1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑 | 63875-06-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-4-trifluoromethylimidazole
• 英文别名: 4-trifluoromethyl-1-methyl-2-phenylimidazole；1-Methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；1-methyl-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)imidazole
• CAS: 63875-06-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂
• 分子量: 226.201
• InChiKey: IJPVLOJGROPKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-4-叔丁基吡啶 、 iridium(III) chloride trihydrate 、 1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

  摘要：

  介绍了有机发光器件，其中包括有机金属化合物和上述有机金属化合物。

  公开号：

  KR20150127494A
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马尿酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-2-苯基-4-(三氟甲基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 5-Trifluoroacetylated Imidazoles by Ring Transformation of Mesoionic 1,3-Oxazolium-5-olates.

  摘要：

  中性离子型 4-三氟乙酰基-1, 3-噁唑鎓盐-5-醇盐（1），是通过N-氨酰-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与胍类化合物反应，生成5-三氟乙酰基咪唑（3），产率适中。这一新颖的环转化反应是通过胍类对环的C-2位的初步攻击实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.410

文献信息

• Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethyl-Substituted Imidazole Derivatives.
  作者：Masami KAWASE、Setsuo SAITO、Teruo KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.49.461

  日期：——

  Mesoionic 4-trifluoroacetyl-1, 3-oxazolium-5-olates (1), obtained from the reaction of N-acyl-N-alkylglycines (2) with trifluoroacetic anhydride, react with ammonia to give 4-trifluoromethyl-3, 4-dihydroimidazoles (3) in high yields. Dehydration of 3 gives 4-trifluoromethylimidazoles (4) in high yields. The novel ring transformation of 1 into 3 occurs via a regioselective attack of ammonia on the C-2 position of the ring.

  美索离子4-三氟乙酰基-1,3-噁唑啉-5-醇盐（1）是由N-酰基-N-烷基甘氨酸（2）与三氟乙酸酐反应得到的，能够与氨反应生成4-三氟甲基-3,4-二氢咪唑（3），产率高。3的脱水反应高产率地生成4-三氟甲基咪唑（4）。1到3的这一新颖环转换过程是通过氨对环C-2位点的区域选择性攻击实现的。
• A novel ring transformation of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates into 5-trifluoroacetylated and 5-perfluoroacylated imidazoles by reaction with amidines
  作者：Masami Kawase

  DOI：10.1039/c39940002101

  日期：——

  Treatment of mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates with amidines causes a novel ring transformation affording 5-trifluoroacetyl- and 5-perfluoroacyl-imidazoles in moderate yields.

  使用亚胺类化合物处理介离子1,3-噁唑鎓-5-醇盐可引发一种新型环转化反应，中等收率地合成5-三氟乙酰基和5-全氟酰基咪唑。
• 2-Pyrazinyl-trifluoromethylimidazoles and a method for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04032522A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  4(5)-Trifluoromethylimidazoles having optional substituents in the 1 and 2 positions are provided. The novel 4(5)-trifluoromethylimidazoles are prepared by reacting a 1,1-dihalo-3,3,3-trifluoroacetone compound with an appropriate carboxaldehyde and ammonia. The 4(5)-trifluoromethylimidazoles are useful as anti-gout and anti-hyperuricemic agents.

  提供了在1和2位置具有可选取代基团的4（5）-三氟甲基咪唑。新型的4（5）-三氟甲基咪唑是通过将1,1-二卤代-3,3,3-三氟丙酮化合物与适当的羰基醛和氨反应制备的。这些4（5）-三氟甲基咪唑可用作抗痛风和抗高尿酸血症药物。
• Trifluoromethylimidazoles and a method for their preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04125530A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  4(5)-Trifluoromethylimidazoles having optional substituents in the 1 and 2 positions are provided. The novel 4(5)-trifluoromethylimidazoles are prepared by reacting a 1,1-dihalo-3,3,3-trifluoroacetone compound with an appropriate carboxaldehyde and ammonia. The 4(5)-trifluoromethylimidazoles are useful as anti-gout and anti-hyperuricemic agents.

  提供具有1和2位置可选取代基团的4（5）-三氟甲基咪唑。新型的4（5）-三氟甲基咪唑是通过将1,1-二卤代3,3,3-三氟丙酮化合物与适当的羰基醛和氨反应制备而成。4（5）-三氟甲基咪唑可用作抗痛风和抗高尿酸血症药物。
• Beta2-Adrenergic Receptor Agonists
  申请人：Moran Edmund J.

  公开号：US20080269344A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Disclosed are multibinding compounds which are β2 adrenergic receptor agonists and are useful in the treatment and prevention of respiratory diseases such as asthma, bronchitis. They are also useful in the treatment of nervous system injury and premature labor.

  本发明涉及多结合化合物，其是β2肾上腺素能受体激动剂，可用于治疗和预防哮喘、支气管炎等呼吸系统疾病。它们还可用于治疗神经系统损伤和早产。