1,10-dioxacyclooctadecane-2,11-dione | 793-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 1,10-dioxacyclooctadecane-2,11-dione
• CAS: 793-32-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: JXMVTEGPZOOUFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基辛酸 在 4-三氟甲基苯甲酸酐 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,10-dioxacyclooctadecane-2,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Lactones from Silyl ω-Siloxycarboxylates Usingp-Trifluoromethylbenzoic Anhydride and a Catalytic Amount of Active Lewis Acid

  摘要：

  硅基ω-硅氧羧酸酯的内酯化在温和条件下成功进行，产率良好至较高，使用的是对三氟甲基苯甲酸酐和在TiCl4与AgClO4反应中原位生成的催化量活性酸性物质。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.907

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Vielgliedrige heterocyclische Verbindungen VIII. Zur Kenntnis der hochgliedrigen Mono- und Poly-lȧctonringe
  作者：M. Stoll、A. Rouvé

  DOI：10.1002/hlca.193501801153

  日期：——

  1. Es wurde gezeigt, dass die der Veresterungsreaktion entgegenlaufende Verseifungsreaktion keine messbare Geschwindigkeit besitzt.

  1.《世界经济日报》，《世界经济日报》。
• Tishchenko reactions of aldehydes promoted by diisobutylaluminum hydride and its application to the macrocyclic lactone formation
  作者：Yung-Son Hon、Ying-Chieh Wong、Chun-Ping Chang、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.074

  日期：2007.11

  Aliphatic aldehydes react with catalytic amount of Dibal-H in n-pentane to give the corresponding Tishchenko products in good to excellent yields. On contrary, α-silyloxy aldehydes give α-silyloxy ketones via Oppenauer oxidation under similar condition. Tishchenko reaction of ω-alkene aldehydes followed by RCM and hydrogenation affords a convenient method to prepare the 11–37 membered macrocyclic lactones

  脂肪醛与正戊烷中催化量的Dibal-H反应，以良好至极好的收率得到相应的季申科产品。相反，在类似条件下，α-甲硅烷氧基醛通过Oppenauer氧化生成α-甲硅烷氧基酮。ω-烯烃醛的Tishchenko反应，然后进行RCM和氢化提供了一种方便的方法来制备11-37元大环内酯。
• New and Efficient Method for the Preparation of Medium-sized Lactones from the Corresponding<i>ω</i>-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Jun Izumi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1997.187

  日期：1997.2

  Medium-sized lactones are prepared in good yields on treating monomeric cyclic silyl siloxycarboxylates, prepared in situ from ω-hydroxycarboxylic acids and 1,2-bisdimethylsilylbenzene using RhCl(PPh3)3 catalyst, with an active catalyst of dimethylsilylbis(trifluoromethanesulfonate).

  使用 RhCl(PPh3)3 催化剂和二甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酸盐）的活性催化剂，处理单体环状甲硅烷氧基羧酸酯（由 ω-羟基羧酸和 1,2-双二甲基甲硅烷基苯原位制备）以良好的收率制备中等大小的内酯。
• Direct synthesis of macrodiolides via hafnium(<scp>iv</scp>) catalysis
  作者：Mylène de Léséleuc、Shawn K. Collins

  DOI：10.1039/c5cc03586d

  日期：——

  Efficient direct synthesis of macrodiolides via catalysis using Hf(OTf)₄ is possible in high yields, forming water as the sole by-product.

  通过使用Hf(OTf)₄催化剂，可以高产率地直接合成大环二酯，形成水作为唯一副产物。