氧氟沙星相关物质A | 82419-52-1

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 氧氟沙星相关物质A
• 中文别名: 去甲基盐酸氧氟沙星
• 英文名称: ofloxacin
• 英文别名: 9-fluoro-3-methyl-7-oxo-10-(piperazin-1-yl)-3,7-dihydro-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid；N-Demethylofloxacin；7-fluoro-2-methyl-10-oxo-6-piperazin-4-ium-1-yl-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 82419-52-1
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₄
• mdl: MFCD18251276
• 分子量: 347.346
• InChiKey: WKRSSAPQZDHYRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >2500C (dec.)
• 沸点：
  600.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934990002
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧氟沙星相关物质A 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-fuoro-3-methyl-6-oxo-9-[4-(3-pentafluorophenyloxycarbonylpropionyl)piperazin-1-yl]-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of conjugates between fluoroquinolones and a N3′′-functionalized pyochelin

  摘要：

  吡咯菌素是一种常见于铜绿假单胞菌和其他几种致病菌的铁载体。先前合成了一种在N3″位点功能化的吡咯菌素，其末端连接了一个丙胺基团。在本研究中，我们证实这种类似物能够与吡咯菌素的外膜受体FptA结合，并高效地将铁(III)转运至细菌内部。这种功能化的吡咯菌素似乎是抗生素载体化的良好候选药物，适用于特洛伊木马前药策略。在此背景下，通过稳定的或可在体内水解的接头臂，将吡咯菌素与三种氟喹诺酮类抗生素（诺氟沙星、环丙沙星和N-脱甲基氧氟沙星）合成了共轭物。某些吡咯菌素-氟喹诺酮共轭物在一些铜绿假单胞菌菌株的生长抑制实验中展现出了抗菌活性。然而，这些活性弱于单一抗生素。这些特性似乎与共轭物的溶解性和生物利用度以及所用接头臂的稳定性有关。

  DOI：

  10.1039/c1ob06250f
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酮氧基-3,4-二氟硝基苯 在 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 氧氟沙星相关物质A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activities of substituted 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido(1,2,3-de)(1,4)benzoxazine-6-carboxylic acids.

  摘要：

  作为寻找新的合成抗菌剂以对抗全身感染的一部分，合成了多种7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸类似物。在合成的新化合物中，9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并噁嗪-6-羧酸（DL-8280）显示出对革兰氏阳性和阴性病原体，包括铜绿假单胞菌的强效抗菌活性，并且其代谢情况在单独的实验中显示为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4907

文献信息

• Nano-Fe3O4@ZrO2-SO3H as Highly Efficient Recyclable Catalyst for the Green Synthesis of Fluoroquinolones
  作者：Ahmad Nakhaei、Shirin Ramezani、Sayyed Jalal Shams-Najafi、Sadaf Farsinejad

  DOI：10.2174/1570178615666171226162735

  日期：2018.7.26

  showed good catalytic performance in the both forms of water. However, the magnetized water showed better results. Therefore, this new procedure provides prompt achievement to the appropriate products with acceptable yields in water as a green solvent at reflux situations with an easy work‐up process. Furthermore, the catalyst was recyclable and could be reused at least three times without any discernible

  已经制备了带有磺酸基团的核壳氧化锆包覆磁铁矿纳米颗粒（纳米-Fe3O4@ZrO2-H3PO4），并将其用作一种有效的酸催化剂，用于通过 7-卤代-6 氟喹诺酮-3 羧酸与各种哌嗪衍生物和 (4aR,7aR)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b] 吡啶。反应在普通水或磁化水作为溶剂中进行。在最终结果中，纳米 Fe3O4@ZrO2-SO3H 在两种形式的水中都表现出良好的催化性能。然而，磁化水显示出更好的结果。因此，这种新方法在回流条件下，在作为绿色溶剂的水中以可接受的收率和简单的后处理过程迅速实现了合适的产品。此外，
• Facile synthesis of carbon quantum dots loaded with mesoporous g-C₃N₄ for synergistic absorption and visible light photodegradation of fluoroquinolone antibiotics
  作者：Yingfei Wang、Fengliang Wang、Yiping Feng、Zhijie Xie、Qianxin Zhang、Xiaoyu Jin、Haijin Liu、Yang Liu、Wenying Lv、Guoguang Liu

  DOI：10.1039/c7dt04360k

  日期：——

  efficient charge separation of the CQDs. The eradication of FQs followed the Langmuir–Hinshelwood (L–H) kinetic degradation model and absorption pseudo-second-order kinetic model, indicating that surface reactions and chemical sorption played significant roles during the photocatalysis process. The results of electron spin resonance (ESR) technology and reactive species (RSs) scavenging experiments revealed

  迫切需要开发一种高效且有效的合成方法，以合成具有介孔gC 3 N 4（mpg-C 3 N 4 / CQDs）的碳量子点。在这里，开发了一种简便的策略，通过使用CQD，氰胺和二氧化硅胶体的混合物进行煅烧来合成mpg-C 3 N 4 / CQD。所获得的复合材料仍然保留了相当大的总表面积，可以提供更多的吸附位点。因此增强了氟喹诺酮类抗生素（FQs）的吸附能力。在可见光照射下，mpg-C 3 N 4/ CQDs对FQs的降解具有比本体gC 3 N 4或mpg-C 3 N 4更高的光催化活性。这种增强可能归因于mpg-C 3 N 4的高表面积，独特的上转换光致发光（PL）特性以及CQD的有效电荷分离。FQ的消除遵循了Langmuir-Hinshelwood（L-H）动力学降解模型和吸收伪二级动力学模型，这表明表面反应和化学吸附在光催化过程中起着重要作用。电子自旋共振（ESR）的技术和反应性物质（R
• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• Microwave assisted amination of quinolone carboxylic acids: an expeditious synthesis of fluoroquinolone antibacterials
  作者：P.Ganapati Reddy、S Baskaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01385-5

  日期：2001.9

  A facile amination of quinolone carboxylic acids to fluoroquinolone antibacterials under microwave irradiation is described.

  描述了在微波辐射下将喹诺酮羧酸容易地胺化为氟喹诺酮抗菌剂。
• 一种脱N-甲基氧氟沙星的丙烯酮衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111647004B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于药物合成领域，涉及脱N‑甲基氧氟沙星的衍生物，特别是指一种脱N‑甲基氧氟沙星的丙烯酮衍生物及其制备方法和应用。具有如下结构通式（Ⅰ）：式I中，Ar为苯环、取代苯环、呋喃环或吡啶环中的任意一种。本发明的脱N‑甲基氧氟沙星的丙烯酮衍生物，实现了氟喹啉酮骨架与丙烯酮骨架的有效拼合，进而构筑了新的氟喹诺酮“类查尔酮”化合物，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性及抗耐药性，并降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。