1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 | 400071-95-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸
• 中文别名: 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-1-methylindole-3-carboxylic acid
• CAS: 400071-95-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: WQZLFFJMRKTCMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-bromo-N-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的N-烷氧基杂芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化态

  摘要：

  报道了第一个Pd（II）催化的N-烷氧基芳基酰胺和1,3-二烯的不对称氧化环化反应，它特别适用于快速组装具有高收率和对映选择性的不同类型的手性杂环。发现在C-5位带有甲氧基的新型手性吡啶-恶唑啉和在恶唑啉部分上的宝石-二甲基对转化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00216
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-羧酸甲酯 在 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-甲基-5-溴-3-吲哚甲酸
  参考文献：
  名称：

  从命中到先导：用于治疗炎症性疾病的受体相互作用蛋白激酶 1 (RIPK1) 新型选择性抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  受体相互作用蛋白激酶1（RIPK1）是细胞坏死性凋亡的关键调节因子，被认为是坏死性凋亡相关适应症的重要治疗靶点。在此，我们报告了一系列共晶5-取代-吲哚-3-甲酰胺衍生物的结构优化和构效关系研究。优先化合物10b对 RIPK1 表现出低纳摩尔 IC 50值，并表现出良好的激酶选择性。基于其共晶结构， 10b占据 RIPK1 的变构和 ATP 结合口袋，使其成为 RIPK1 的有效双模式抑制剂。在体外， 10b对细胞坏死性凋亡具有有效的保护作用。化合物10b还在 TNFα 诱导的全身炎症反应综合征 (SIRS) 模型和咪喹莫特 (IMQ) 诱导的银屑病模型中提供强大的保护。它还表现出良好的药代动力学特性和低毒性。总体而言， 10b是一种很有前景的先导化合物，可用于针对 RIPK1 的药物发现，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02102

文献信息

• Vinylogous Elimination/C–H Functionalization/Allylation Cascade Reaction of Allenoate Adducts: Synthesis of Ring-Fused Dihydropyridinones
  作者：Manman Sun、Weida Chen、Haijian Wu、Xiangyu Xia、Jianguo Yang、Lei Wang、Guodong Shen、Zhiming Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02956

  日期：2020.11.6

  A palladium-catalyzed cascade reaction of β′-allenoate adducts with aryl/heteroaryl carboxamides through a vinylogous elimination/C–H functionalization/intramolecular allylation reaction sequence has been developed with high Z stereoselectivity. Various ring-fused dihydropyridinones bearing an α,β-unsaturated ester substituent are obtained. It is the first example of application of the allenoate adducts

  通过乙烯基消除/ CH功能化/分子内烯丙基化反应序列开发了钯催化的β'-烯丙酸酯加合物与芳基/杂芳基羧酰胺的级联反应，具有很高的Z立体选择性。得到了各种带有α，β-不饱和酯取代基的稠环二氢吡啶并酮。这是将脲基酸酯加合物作为难于获得的功能化电子缺陷型1,3,3-丁二烯的实际前体，应用于C–H功能化环空的第一个例子。使用空气作为终端氧化剂在环保方面也显示出巨大的优势。
• [EN] BIS-INDOLIC DERIVATIVES, A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USES AS A DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-INDOLIQUES, PROCÉDÉ POUR PRÉPARER CEUX-CI ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QUE MÉDICAMENT
  申请人：UNIV JOSEPH FOURIER

  公开号：WO2013014102A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to novel bis-indolic derivatives, processes for their preparation, and their potential use as new antibacterial drugs.

  本发明涉及新型双吲哚衍生物、其制备方法以及它们作为新型抗菌药物的潜在用途。
• Salicylaldehyde-Promoted Cobalt-Catalyzed C–H/N–H Annulation of Indolyl Amides with Alkynes: Direct Synthesis of a 5-HT3 Receptor Antagonist Analogue
  作者：Mao-Gui Huang、Shuai Shi、Ming Li、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02502

  日期：2021.9.17

  A cobalt-catalyzed annulation of the C(sp2)–H/N–H bond of indoloamides with alkynes assisted by 8-aminoquinoline is reported for the synthesis of six-membered indololactams. The use of salicylaldehyde as the ligand is crucial for this transformation. The protocol has a broad scope for both alkynes and indoles. Preparing an active Co complex illustrates that salicylaldehyde plays a key role in the C–H

  据报道，在 8-氨基喹啉的辅助下，吲哚酰胺的 C(sp 2 )-H/N-H 键与炔烃的钴催化环化可用于合成六元吲哚内酰胺。使用水杨醛作为配体对于这种转化至关重要。该协议对炔烃和吲哚都有广泛的适用范围。制备活性 Co 复合物说明水杨醛在 C-H 活化步骤中起关键作用。合成应用通过多环 5-HT3 受体拮抗剂的克级反应和一步构建得到证实。
• Switchable Synthesis of Arylalkynes and Phthalides via Controllable Palladium-Catalyzed Alkynylation and Alkynylation–Annulation of Benzoic Acids with Bromoalkynes
  作者：Shuai Shi、Cui-Hong Chen、Yun Chai、Li-Ting Zhang、Jia-Wei Li、Bin Liu、Yue-Jin Liu、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01102

  日期：2019.7.19

  palladium(II)-catalyzed synthesis of arylalkynes and phthalides from benzoic acids and bromoalkynes via carboxylate-assisted ortho-C–H activation is reported. A series of phthalides with various functional groups are prepared via ortho-alkynylation and alkynylation–annulation. Moreover, the key ortho-alkynylated products are also obtained by controlling the reaction conditions. In addition, heteroaryl acids could react

  据报道，配体促进了钯（II）通过羧酸辅助邻-C-H活化，由苯甲酸和溴代炔烃合成芳基炔烃和邻苯二甲酸酯。通过邻-炔基化和炔基化-环化反应制得一系列具有各种官能团的邻苯二甲酸酯。而且，通过控制反应条件也可以得到关键的邻炔基化产物。另外，杂芳基酸可以平稳地反应形成相应的炔基化和环化产物。
• Synthesis, anticancer evaluation and molecular docking studies of 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles, Nortopsentin analogues
  作者：Reddymasu Sreenivasulu、Mandava Bhuvan Tej、Surender Singh Jadav、Pombala Sujitha、C. Ganesh Kumar、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127875

  日期：2020.5

  Abstract A series of ten novel 2,5-bis(indolyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized. All these compounds were evaluated for their cytotoxicity against four cancer cell lines namely A549, MDA-MB-231, MCF-7 and HeLa using MTT reduced assay. Among them, compound 12e exhibited good cytotoxicity on MCF-7 cell line with IC50 value of 1.8 μM and it was identified as a promising drug lead when

  摘要 设计合成了10种新型2,5-双(吲哚基)-1,3,4-恶二唑类化合物。使用 MTT 还原试验评估了所有这些化合物对四种癌细胞系即 A549、MDA-MB-231、MCF-7 和 HeLa 的细胞毒性。其中，化合物12e对MCF-7细胞系表现出良好的细胞毒性，IC50值为1.8 μM，与标准药物多柔比星（IC50值为0.98 μM）相比，它被确定为有前景的药物先导物。化合物12h对三种癌细胞系，即肺（A549）、乳腺（MCF-7）和宫颈（HeLa）表现出更好的抗肿瘤活性，IC50值分别为3.3 μM、2.6 μM和6.34 μM。