1-甲酰-Β-咔啉 | 20127-63-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲酰-Β-咔啉
• 中文别名: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-羧醛；1-甲酰基-BETA-咔啉；BETA-咔啉-1-甲醛
• 英文名称: kumujian C
• 英文别名: 9H-β-carboline-1-carbaldehyde；9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde；β-carboline-1-carbaldehyde
• CAS: 20127-63-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: CHQBGSRZQLMDEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  440.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰-Β-咔啉 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  一种无过渡金属的方法，可通过氧化C-O键的形成来合成β-咔啉系链的1,3,4-恶二唑†

  摘要：

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。

  DOI：

  10.1039/c8nj04294b
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-甲酰-Β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  无金属的脱羧胺化：选择性选择性合成β-咔啉N稠合咪唑的另一种方法

  摘要：

  由于具有明显活性的生物碱和自然丰富的含β-咔啉的生物碱，因此设计了β-咔啉N融合的咪唑衍生物，并制定了碘辅助有效方法，通过天然α-氨基酸的脱羧胺化（1）来设计原型的区域选择性合成。-甲酰基吡啶基[3,4- b ]吲哚。此外，还研究了苄基胺的氧化胺化反应，以合成这些含β-咔啉D-环的骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600970

文献信息

• Synthesis of novel β-carboline based chalcones with high cytotoxic activity against breast cancer cells
  作者：Shikha S. Chauhan、Anup K. Singh、Sanjeev Meena、Minaxi Lohani、Akhilesh Singh、Rakesh K. Arya、Srikanth H. Cheruvu、Jayanta Sarkar、Jiaur R. Gayen、Dipak Datta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.109

  日期：2014.7

  series of novel β-carboline based chalcones was synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against a panel of human cancer cell lines. Among them we found that two of the compounds 7c and 7d, showed marked anti-proliferative activity in a panel of solid tumor cell lines with highest effect in breast cancer. The compounds 7c and 7d showed an IC50 of 2.25 and 3.29 μM, respectively against human

  合成了一系列新型的基于β-咔啉的查耳酮，并评估了它们对一组人类癌细胞系的细胞毒活性。在它们当中，我们发现化合物7c和7d中的两种在一组实体瘤细胞系中显示出显着的抗增殖活性，对乳腺癌的影响最大。化合物7c和7d对人乳腺癌MCF-7细胞株的IC 50分别为2.25和3.29μM。此外，化合物7c在乳腺癌细胞中明显诱导DNA片段化和凋亡。
• Discovery of a Class of Diketopiperazines as Antiprion Compounds
  作者：Maria Laura Bolognesi、Hoang Ngoc Ai Tran、Matteo Staderini、Alessandra Monaco、Alberto López-Cobeñas、Salvatore Bongarzone、Xevi Biarnés、Pilar López-Alvarado、Nieves Cabezas、Maria Caramelli、Paolo Carloni、J. Carlos Menéndez、Giuseppe Legname

  DOI：10.1002/cmdc.201000133

  日期：——

  Prion diseases are fatal neurodegenerative and infectious disorders for which effective pharmacological tools are not yet available. This unmet challenge and the recently proposed interplay between prion diseases and Alzheimer's have led to a more urgent demand for new antiprion agents. Herein, we report the identification of a novel bifunctional diketopiperazine (DKP) derivative 1 d, which exhibits

  on病毒疾病是致命的神经退行性疾病和感染性疾病，尚无有效的药理工具。这项尚未解决的挑战以及最近提出的病毒疾病与阿尔茨海默氏病之间的相互作用已导致对新的抗pr病毒药物的迫切需求。在这里，我们报告鉴定新型双功能二酮哌嗪（DKP）衍生物1 d，其在ScGT1细胞中对against病毒复制表现出低微摩尔范围内的活性，同时显示出低细胞毒性。在适当解决的分子建模研究的支持下，我们假设平面构象是此类化合物活性的主要决定因素。此外，旨在评估分子水平上的作用机理的研究表明，1 d可能直接与重组病毒蛋白（recPrP）相互作用，以防止其转化为致病性错折叠的病毒蛋白（PrP Sc）样形式。这项研究表明，基于DKP的抗pr病毒化合物可以用作开发抗drugs病毒疾病的新药的有希望的铅支架。
• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Synthesis and Assessment of Fused β‐Carboline Derivatives as Kappa Opioid Receptor Agonists
  作者：Veena D. Yadav、Lalan Kumar、Poonam Kumari、Sakesh Kumar、Maninder Singh、Mohammad I. Siddiqi、Prem N. Yadav、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/cmdc.202100029

  日期：2021.6.17

  1-formyl-9H-β-carbolines and cinnamaldehydes in the presence of pyrrolidine in water with microwave irradiation is described. Pharmacophoric modification of the formyl group offered several new fused β-carboline derivatives, which were investigated for their κ-opioid receptor (KOR) agonistic activity. Two compounds 4 a and 4 c produced appreciable agonist activity on KOR with EC50 values of 46±19 and 134±9 nM

  1-formyl-9 H -β-carbolines 与肉桂醛反应合成 5-formyl-6-aryl-6 H -indolo[3,2,1- de ][1,5] 萘啶-2-羧酸盐描述了用微波辐射在水中存在吡咯烷。甲酰基的药效修饰提供了几种新的融合 β-咔啉衍生物，研究了它们的 κ-阿片受体 (KOR) 激动活性。两种化合物4a和4c对KOR产生明显的激动剂活性，EC 50值分别为46±19和134±9nM。此外，化合物诱导的 KOR 信号传导研究表明，这两种化合物都是极其偏向 G 蛋白的激动剂。镇痛作用图4a通过小鼠甩尾潜伏期以时间依赖性方式增加得到验证，这被 KOR 选择性拮抗剂 norBNI 完全阻断。此外，与 U50488（一种无偏的全 KOR 激动剂）不同，4a不会诱导镇静作用。研究了4a与人类 KOR的对接以使结果合理化。
• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。

表征谱图