9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde | 1258396-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 9-(3-Methylbut-2-enyl)pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1258396-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: YZEIDTHKPTTWPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde 在 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到syn-5-(prop-1-en-2-yl)-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-狄尔斯-阿尔德反应简便合成二氢喹啉-稠合的角豆碱

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000925
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 1-甲酰-Β-咔啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-狄尔斯-阿尔德反应简便合成二氢喹啉-稠合的角豆碱

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000925

文献信息

• Facile Synthesis of Dihydroquinoline-Fused Canthines by Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Samiran Hutait、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000925

  日期：2010.11

  The synthesis of dihydroquinoline-fused canthines by intramolecular aza-Diels―Alder reaction between N-prenylated 1-formyl-9H-β-carbolines and substituted anilines in the presence of a Lewis acid, followed by oxidation, is described. Additionally, it has been found that the N-protected aldehyde in the presence of a suitable catalyst [ZnBr 2 or Yb(OTf) 3 ] undergoes intramolecular carbonyl-ene reaction

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。