9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇 | 19839-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇
• 中文别名: 2,9-二氢-1H-吡啶并[3,4-B]吲哚-1-酮
• 英文名称: 2,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 2,9-dihydro-1H-β-carbolin-1-one；1-oxo-1,2-dihydro-β-carboline；9H-pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one；β-carboline-1(2H)-one；1-oxo-β-carboline；β-carbolin-1-one；2,9-dihydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 19839-52-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD18449584
• 分子量: 184.197
• InChiKey: SGJQMRQYHMXDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-261.5 °C
• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  beta-Carboline生物碱，V：抗菌海洋生物碱eudistomin T的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270212
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 甲酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从简单化学品直接合成结构不同的吲哚生物碱

  摘要：

  已开发出一种新颖的底物裂解/环加成策略，可从非常简单的2-乙烯基苯胺，炔烃和TBN直接合成并在结构上多样化的吲哚生物碱，这提供了一种无贵金属的有效方法，可访问高度有价值的吲哚衍生物库包括色胺和色胺相关的肟，内酰胺和内酯，以及β-咔啉，螺二吲哚和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800258

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• Inhibition of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate phosphodiesterase by alkaloids. II.
  作者：TAICHI OHMOTO、TAMOTSU NIKAIDO、KAZUO KOIKE、KUNIKO KOHDA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.4588

  日期：——

  The structure-inhibitory activity relationships were studied in analogous alkaloids from Picrasma quassioides and Ailanthus altissima, and their derivatives. Altogether, 53β-carboline, 18 canthinone and 7 dimeric alkaloids were tested for cyclic adenosine monophosphate (cAMP) phosphodiesterase inhibition. Major alkaloids (10, 63 and 74) among the three groups of congeners in Picrasma quassioides and Ailanthus altissima showed the most potent inhibitory activity, equal to or greater than that of papaverine used as a reference.

  在来自苦木和桐树的类似生物碱及其衍生物中研究了结构-抑制活性关系。共测试了53种β-卡宾、18种卡非酮和7种二聚生物碱对环腺苷单磷酸（cAMP）磷酸二酯酶的抑制作用。在苦木和桐树的三组同源物中，主要生物碱（10、63和74）显示出最强的抑制活性，其活性等于或大于用作对照的罂粟碱。
• A Facile Synthesis of 3-Substituted 9H-Pyrido[3,4-b]indol-1(2H)-one Derivatives from 3-Substituted β-Carbolines
  作者：Guowu Lin、Yue Wang、Qingfa Zhou、Weifang Tang、Jian Wang、Tao Lu

  DOI：10.3390/molecules15085680

  日期：——

  A mild and efficient two-step synthesis of 3-substituted beta-carbolinone derivatives from 3-substituted beta-carboline in good yields is described. A possible reaction mechanism for the formation of the skeleton of beta-carbolin-1-one is proposed. The structures of these compounds were established by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, mass spectrometry and elemental analysis, as well as X-ray crystallographic analysis

  描述了从 3-取代 β-咔啉以良好产率温和有效地两步合成 3-取代 β-咔啉酮衍生物。提出了形成β-carbolin-1-one骨架的可能反应机制。这些化合物的结构通过IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱和元素分析以及4-2和6-2的X-射线晶体学分析确定。
• Synthesis of α-carbolines and β-carbolinones via intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones
  作者：Abdellah Tahri、Kris J. Buysens、Erik V. Van der Eycken、Didier M. Vandenberghe、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00802-3

  日期：1998.10

  2(1H)-Pyrazinones bearing a X-(o-C6H4)CC-R moiety (X=NH, NAc) are shown to undergo an intramolecular cycloaddition-elimination reaction on thermolysis in refluxing bromobenzene yielding α-carbolines or β-carbolinones. The product distribution depends strongly on the substitution pattern of the pyrazinone precursors and the solvent used for thermolysis. A high yield and selective formation of β-carbolinones

  显示带有X-（o -C 6 H 4）CCR部分（X = NH，NAc）的2（1 H）-吡嗪酮在回流过程中发生热分解过程中发生分子内环加成消除反应，从而生成溴代溴苯或β-咔啉酮。产物分布在很大程度上取决于吡嗪酮前体的取代方式和用于热解的溶剂。当在四氢萘中回流加热时，​​可以高收率和选择性形成β-咔啉酮。使用乙酸酐作为溶剂促进了反应，并且使得通过在前述溶剂中热解无法获得的咔啉成为可能。
• An expedient stereoselective route to the ACE tricyclic core of manzamine A via a palladium-catalysed arylative allene spirocyclisation cascade
  作者：Alison Hawkins、Pavol Jakubec、Alan Ironmonger、Darren J. Dixon

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.111

  日期：2013.1

  Application of a novel palladium-catalysed stereoselective arylative allene spirocyclisation cascade as the key step for the construction of the ACE tricyclic core of manzamine A is described.

  描述了一种新颖的钯催化的立体选择性芳基化烯丙二烯螺环化级联反应的应用，作为构建甘露糖胺A ACE三环核心的关键步骤。

表征谱图