1-乙基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 20127-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-乙基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 1-ethyl-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-ethyl-β-carboline；1-Ethyl-β-carbolin；1-Aethyl-β-carbolin；1-ethyl-9H-pyrido[3,4-b]indole；1-Ethyl-b-carboline
• CAS: 20127-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: YTQRHYCHEIXUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  390.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 以70%的产率得到1-(9H-beta-咔啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-羰基-β-咔啉类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑羰基‑β‑咔啉类化合物的制备方法。所述包括如下步骤：在空气或氧气气氛下，在添加剂存在和光照的条件下，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物经氧化反应得到式Ⅰ所示1‑羰基‑β‑咔啉类化合物，所述添加剂为四丁基季铵盐选自四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、四丁基氯化铵、四丁基醋酸铵和四丁基氟化铵中任一种，式Ⅱ所示四氢咔啉化合物与所述添加剂的摩尔比为1：0.2～2。本发明制备方法的产率较好，大部分在60％～90％之间。当R3为芳香基团时，芳环上的取代基的种类与位置对反应的产率没有实质性影响。此外R3基团还有更广泛的适用性，除了芳香类的R3基团，也包括了烷基类R3基团，在这一方面本发明制备方法相较于现有的合成具有本质的提高。

  公开号：

  CN106397434B
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethyl-4,9-dihydro-3H-pyrido<3,4-b>indole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到1-乙基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  色胺和羧酸在多聚磷酸中合成1-取代β-咔啉衍生物的简单方法

  摘要：

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10484

文献信息

• A new convergent synthesis of alpha - substituted - beta - carbolines
  作者：P. Rocca、F. Marsais、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90161-9

  日期：1993.4

  New convergent synthesis of natural α-substituted-β-carbolines through metalations, cross-couplings and intramolecular substitution via (2-aminobenzene)-boronic acid, arylstannanes and ortho-fluoroiodopyridines.

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Alois Fürstner、Andreas Leitner、María Méndez、Helga Krause

  DOI：10.1021/ja027190t

  日期：2002.11.1

  and -CF(3) groups are compatible. The method also allows for consecutive cross-coupling processes in one pot, as exemplified by the efficient preparation of compound 12, and has been applied to the first synthesis of the cytotoxic marine natural product montipyridine 8. In contrast to the clean reaction of (hetero)aryl chlorides, the corresponding bromides and iodides are prone to a reduction of their

  简单的铁盐，如 FeCl(n)、Fe(acac)(n) (n = 2,3) 或 salen 络合物 4 被证明是高效、廉价、毒理学无害且环境友好的预催化剂，可用于许多交叉- 烷基或芳基格氏试剂、锌酸盐或有机锰物质与芳基和杂芳基氯化物、三氟甲磺酸盐甚至甲苯磺酸盐的偶联反应。原位制备的正式成分 [Fe(MgX)(2)] 的“无机格氏试剂”可能构成负责催化周转的传播物种，在许多情况下，即使在室温或室温以下，这种转化率也以前所未有的速度发生。由于反应条件异常温和，一系列官能团如酯、醚、腈、磺酸盐、磺酰胺、硫醚、缩醛、炔烃和 -CF(3) 基团是相容的。
• PROCESS FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS BY A TRANSITION METAL-CATALYSED CROSS-COUPLING REACTION OF AN ARYL-X, HETEROARYL-X, CYCLOALKENYL-X OR ALKENYL-X COMPOUND WITH AN ALKYL, ALKENYL, CYCLOALKYL OR CYCLOALKENYL HALIDE
  申请人：Sundermeier Mark

  公开号：US20090247764A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A process for preparing organic compounds of the general formula (I) R—R′  (I), where R is a substituted or unsubstituted aromatic, heteroaromatic, cycloalkenylic or alkenylic radical and R′ is a substituted or unsubstituted alkylic, alkenylic, cycloalkylic or cycloalkenylic radical, by reacting a corresponding compound of the general formula (II) R—X  (II), where X is chlorine, bromine, iodine, diazonium, mesylate (methanesulphonate), tosylate (p-toluenesulphonate) or triflate (trifluorosutphonate) and R is as defined for formula (I), with a corresponding compound of the general formula (III) R′—Y  (III), where Y is chlorine, bromine or iodine and R′ is as defined for formula (I), wherein the reaction is carried out in the presence of a) stoichiometric amounts of elemental magnesium, based on the compound of the general formula (II), and b) catalytic amounts of a transition metal compound, based on the compound of the general formula (II), and, if appropriate, c) in the presence of a nitrogen-, oxygen- and/or phosphorus-containing additive in a catalytic or stoichiometric amount, based on the compound of the general formula (II), is described. It is particularly advantageous that the process of the invention is carried out as a one-pot reaction and the organomagnesium compound (Grignard compound) formed in situ as intermediate is not isolated.

  将通式（I） R—R′  （I）的有机化合物制备方法， 其中 R是取代或未取代的芳香族、杂环芳族、环烯烃基或烯烃基，以及 R′是取代或未取代的烷基、烯烃基、环烷基或环烯烃基， 通过将通式（II） R—X  （II）的相应化合物与通式（III） R′—Y  （III）的相应化合物反应而得到， 其中 X是氯、溴、碘、重氮、甲磺酸基（甲磺酸甲酯）、对甲苯磺酸基或三氟甲磺酸基，以及 R如通式（I）中定义的那样， Y是氯、溴或碘，以及 R′如通式（I）中定义的那样， 其中反应在以下条件下进行： a）基于通式（II）的化合物，使用化学计量量的金属镁， b）基于通式（II）的化合物，使用催化量的过渡金属化合物， 以及如有必要， c）在存在氮、氧和/或磷含量的添加剂的情况下，使用催化量或化学计量量，基于通式（II）的化合物， 这一过程被描述为一种特别有利的发明，该过程作为一锅法反应进行，形成的有机镁化合物（格氏试剂化合物）作为中间体不被分离。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• Efficient and Practical One-Pot Conversions of N-Tosyltetrahydroisoquinolines into Isoquinolines and of N-Tosyltetrahydro-β-carbolines into β-Carbolines through Tandem β-Elimination and Aromatization
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing-Jing Yan、Jing Xing、Qiang Zhang、Sen Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201001153

  日期：2010.12

  An efficient, practical, and general method for conversions of N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) into isoquinolines and of N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) into β-carbolines is described. Treatment of N-tosyl-THIQs or N-tosyl-THBCs with base in dimethyl sulfoxide afforded dihydroisoquinolines or dihydro-β-carbolines as intermediates, and these were then oxidized in situ by

  描述了一种将 N-tosyltetrahydroisoquinolines (N-tosyl-THIQs) 转化为异喹啉和将 N-tosyltetrahydro-β-carbolines (N-tosyl-THBCs) 转化为 β-咔啉的有效、实用和通用的方法。在二甲基亚砜中用碱处理 N-tosyl-THIQs 或 N-tosyl-THBCs 得到作为中间体的二氢异喹啉或二氢-β-咔啉，然后这些被分子氧原位氧化得到异喹啉或 β-咔啉。产量。两种一锅法转化都是通过串联β-消除和芳构化发生的。

表征谱图