1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 | 113247-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-formyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate；1-Formyl-3-(methoxycarbonyl)-β-carboline
• CAS: 113247-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: XYPDYIWLMBBKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Benzylamino-3-methoxycarbonyl-β-carboline Dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Giudice, Maria Rosaria Del; Gatta, Franco; Settimj, Guido, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 4, p. 967 - 973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三氯异氰尿酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  轴向手性N，N'-二氧化物醚，用于催化醛的对映选择性烯丙基化。

  摘要：

  从biscarboline合成了一系列轴向手性醚Ñ，Ñ '-dioxides，（小号） - 1A至（小号） - 1N，在烯丙基三氯硅烷的对映选择性加成反应进行了研究了一系列取代的醛的，包括膨松取代的醛。使用负载量为1 mol％的催化剂（S）-1k可实现高对映选择性（高达96％ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.23122

文献信息

• Discovery of a tetrazolyl β-carboline with<i>in vitro</i>and<i>in vivo</i>osteoprotective activity under estrogen-deficient conditions
  作者：Anirudha Karvande、Shahnawaz Khan、Irfan Khan、Deepti Singh、Vikram Khedgikar、Priyanka Kushwaha、Naseer Ahmad、Priyanka Kothari、Anupam Dhasmana、Ruchir Kant、Ritu Trivedi、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c8md00109j

  日期：——

  β-Carboline derivative8gprevents estrogen deficiency induced TNFα directed IKK activation and bone loss.

  β-咔啉衍生物8g预防雌激素缺乏诱导的TNFα导向的IKK激活和骨质流失。
• 铁屎米-6-酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105693718B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明公开了一种铁屎米‑6‑酮衍生物或其在药学上可接受的盐、水合物，所述的铁屎米‑6‑酮衍生物如结构式I所示，其中：R1选自‑OR2、‑NHR3、‑NR4R5、含一个或多个N的杂环基团；R2选自除甲基外的烷基、取代烷基、苯环取代的烷基、环烷基、苯基、取代苯基；R3、R4、R5分别独立地选自烷基、苯环取代的烷基、苯基、取代苯基。本发明还公开了铁屎米‑6‑酮衍生物或其在药学上可接受的盐、水合物在制备抗肿瘤药物中的用途。本发明首先通过6步反应合成2‑羧基铁屎米‑6‑酮原料，再对2‑羧基铁屎米‑6‑酮进行结构修饰制得铁屎米‑6‑酮衍生物，铁屎米‑6‑酮衍生物对A549、HepG2具有显著的抑制活性。
• Synthesis and Assessment of Fused β‐Carboline Derivatives as Kappa Opioid Receptor Agonists
  作者：Veena D. Yadav、Lalan Kumar、Poonam Kumari、Sakesh Kumar、Maninder Singh、Mohammad I. Siddiqi、Prem N. Yadav、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/cmdc.202100029

  日期：2021.6.17

  1-formyl-9H-β-carbolines and cinnamaldehydes in the presence of pyrrolidine in water with microwave irradiation is described. Pharmacophoric modification of the formyl group offered several new fused β-carboline derivatives, which were investigated for their κ-opioid receptor (KOR) agonistic activity. Two compounds 4 a and 4 c produced appreciable agonist activity on KOR with EC50 values of 46±19 and 134±9 nM

  1-formyl-9 H -β-carbolines 与肉桂醛反应合成 5-formyl-6-aryl-6 H -indolo[3,2,1- de ][1,5] 萘啶-2-羧酸盐描述了用微波辐射在水中存在吡咯烷。甲酰基的药效修饰提供了几种新的融合 β-咔啉衍生物，研究了它们的 κ-阿片受体 (KOR) 激动活性。两种化合物4a和4c对KOR产生明显的激动剂活性，EC 50值分别为46±19和134±9nM。此外，化合物诱导的 KOR 信号传导研究表明，这两种化合物都是极其偏向 G 蛋白的激动剂。镇痛作用图4a通过小鼠甩尾潜伏期以时间依赖性方式增加得到验证，这被 KOR 选择性拮抗剂 norBNI 完全阻断。此外，与 U50488（一种无偏的全 KOR 激动剂）不同，4a不会诱导镇静作用。研究了4a与人类 KOR的对接以使结果合理化。
• Iodine Catalysed Synthesis of Luminescent β-Carboline Tethered Thiazolo[4,5-<i>c</i> ]carbazole and Naphtho[2,1-<i>d</i> ]thiazole Derivatives and Estimation of their Light Emitting Properties
  作者：Manpreet Singh、Pamita Awasthi、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201901908

  日期：2020.2.28

  This methodology provides an easy access to gram scale synthesis of highly fluorescent β‐carboline tethered thiazolo[4,5‐c]carbazoles and benzothiazole derivatives in excellent yields. The synthesized analogues may find wide application in medicinal chemistry with potential scope as anticancer agents or DNA staining agents and in material science as fluorescent probes and chemosensors.

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。
• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。