methyl 9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1379826-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-formyl-9-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1379826-21-7
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: HJXVOLAYSXINIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.33h， 以94%的产率得到methyl 1-(hydroxymethyl)-9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-1,2,3-三甲氧基苯 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 9-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 N-取代的 Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines 高效合成 Maxonine 类似物

  摘要：

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200068

文献信息

• Intramolecular C_sp²–C_sp² Friedel–Crafts Arylation: Substrate- and Condition-Controlled Divergent Synthesis of Fused-β-carbolines
  作者：Shashikant U. Dighe、Veena D. Yadav、Rohit Mahar、Sanjeev K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02794

  日期：2016.12.2

  between 1-formyl-N-substituted-β-carbolines, a terminal alkyne, and a secondary amine allows access to unprecedented polycyclic β-carbolines via sequential A3-coupling and an intramolecular Csp2–Csp2 Friedel–Crafts arylation reaction. The reaction is successful in a dry inert atmosphere only with substrates bearing a methoxy-substituted benzyl group at the indole nitrogen. Conversely, treating 3-aminoindolizino[8

  1-甲酰基-N-取代的-β-咔啉，末端炔烃和仲胺之间的三重协同催化介导的多组分反应允许通过顺序的A 3-偶联和分子内C sp 2 –来获得空前的多环β-咔啉。C sp 2 Friedel-Crafts芳基化反应。该反应仅在干燥的惰性气氛中仅在吲哚氮带有带有甲氧基取代的苄基的底物时才能成功。相反，在空气中存在H 2 O的情况下，用酸处理3-氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚（在A 3偶联后获得）可为制备类似于天然生物碱的产品提供一般途径。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling/Cycloisomerization Reaction between Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines, Secondary Amines, and Substituted Alkynes for the Synthesis of Substituted 3-Aminoindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shashi U. Dighe、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/co300123y

  日期：2012.12.10

  A copper-catalyzed efficient one step three component strategy for preparing a library of aminoindolizino[8,7-b]indoles from N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines, secondary amines, and substituted alkynes with high atom economy has been developed.

  铜催化的高效一步三组分策略，用于从具有高原子经济性的N-取代的1-甲酰基-9 H -β-咔啉，仲胺和取代的炔烃制备氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚的文库已开发。
• Efficient Synthesis of Maxonine Analogues from N-Substituted Benzyl-1-formyl-9H-β-carbolines
  作者：Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201200068

  日期：2012.4

  intermediate, which undergoes attack by the activated arene subunit of the benzyl moiety. On the other hand, the Morita–Baylis–Hillman adducts of 1-formyl-N-substituted benzyl-9H-β-carbolines undergo an efficient P2O5-mediated intramolecular Friedel–Crafts reaction between the secondary hydroxy group and the activated phenyl group of the benzyl subunit to yield fused-β-carbolines. Investigations into the scope

  9-取代苄基-1-（二甲氧基甲基）-9H-β-咔啉中C-1处的缩醛基团与N-9处苄基的芳烃单元之间的酸催化Pomeranz-Fritsch型反应提供稠合-β -咔啉可以很容易地氧化以提供 maxonine 型框架。从机制上讲，反应通过质子化醛作为中间体进行，它受到苄基部分的活化芳烃亚基的攻击。另一方面，1-甲酰基-N-取代的苄基-9H-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物在二级羟基和活化的苯基之间发生有效的 P2O5 介导的分子内 Friedel-Crafts 反应。苄基亚基产生融合-β-咔啉。对底物范围的调查表明，该方法的成功取决于苯环的活化程度。对于具有较少活化苯基的底物，仅以中等产率分离吲哚并吲哚衍生物。