methyl 5-azido-6-oxoindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate | 777062-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: methyl 5-azido-6-oxoindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-azido-2-oxo-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaene-7-carboxylate
• CAS: 777062-77-8
• 化学式: C₁₆H₉N₅O₃
• 分子量: 319.279
• InChiKey: QSDSKHIYLHSKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-6-oxoindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 methyl 5-acetylamino-6-oxoindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一些稠合的β-咔啉，包括吡咯并[3,2 - c ]-β-咔啉系统的第一个实例

  摘要：

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410409
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到methyl 5-azido-6-oxoindolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成一些稠合的β-咔啉，包括吡咯并[3,2 - c ]-β-咔啉系统的第一个实例

  摘要：

  1-甲基-β-咔啉-3-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合，然后将所得叠氮基丙二酸酯进行热分解，用于[ c ]将吡咯环环化到β-咔啉部分上，从而制备吡咯并[3]的第一个实例，2 - c ]-β-咔啉环系统。后者的环系统是由在C-4碳上的环化产生的，而在N-2氮原子上的环化也发生了，形成了吡唑并[3,2 - c ]-β-咔啉环系统。β-咔啉-1-甲醛与叠氮基乙酸乙酯缩合生成不可分离的中间体，该中间体立即进行环化，但是在这种情况下，环化通过对酯和叠氮化物的攻击仍然完好无损。将所得的5-阿基金刚烷-6-酮转化为5-氨基天青素-6-酮的第一个实例。β-Carboline-1,3-dicarbaldehyde无法与叠氮基乙酸乙酯发生可接受的反应，但确实与C-1甲醛处的乙炔二羧酸二甲酯选择性缩合并伴随环化反应，形成了高度官能化的2-甲胺基鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410409