methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1205667-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyprop-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1205667-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: RXZGYWJCTRJHKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到methyl 5-cyano-4-hydroxy-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylisâ????Hillman 反应的 1-Formyl-β-咔啉：通过前所未有的级联环化反应一步合成 Canthin-6-one 框架

  摘要：

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900962
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 1-(2-cyano-1-hydroxyallyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylisâ????Hillman 反应的 1-Formyl-β-咔啉：通过前所未有的级联环化反应一步合成 Canthin-6-one 框架

  摘要：

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900962