methyl 1-formyl-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-formyl-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-formyl-9-methylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: SSUAZQBUQOYREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-formyl-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 1-formyl-3-(3-(methoxycarbonyl)-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11-methyl-11H-imidazo[1',5':1,2] pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 1-formyl-9-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘催化发光的β-咔唑系噻唑[4,5-c]咔唑和萘[2,1-d]噻唑衍生物的合成及其发光性能的估算

  摘要：

  这种方法可以轻松获得以克级合成高荧光度的β-咔啉系链的噻唑并[4,5- c ]咔唑和苯并噻唑衍生物，且收率很高。合成的类似物可能会在药物化学中得到广泛应用，其潜在范围可以用作抗癌剂或DNA染色剂，以及在材料科学中可以用作荧光探针和化学传感器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901908

文献信息

• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• Metal-free 1,3-dipolar cycloaddition approach towards the regioselective synthesis of β-carboline and isoxazole based molecular hybrids
  作者：Dharmender Singh、Nisha Devi、Vipin Kumar、Chandi C. Malakar、Saloni Mehra、Ravindra K. Rawal、B. S. Kaith、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra15875g

  日期：——

  molecular hybrids have been designed and a 1,3-dipolar cycloaddition strategy was devised to prepare the desired prototypes. A library of compounds with a wide range of diversity have been developed by employing β-carboline-containing dipolarophiles as well as dipoles. The current method represents a simple, efficient and easy-to-execute protocol towards the regioselective synthesis of β-carboline–isoxazole

  大自然已将β-咔啉和异恶唑衍生物作为优先支架进行了营养培养，因此，它们广泛存在于从各种来源分离出的生物碱中。而且，基于它们的几种药物分子已经在市场上发布。考虑到它们的巨大影响，已经设计了基于β-咔啉-异恶唑的新型分子杂合物，并设计了一种1,3-偶极环加成策略来制备所需的原型。通过使用含β-咔啉的偶极亲子以及偶极子，已经开发出具有广泛多样性的化合物库。目前的方法代表了一种简单，高效且易于执行的方案，可用于区域选择性合成β-咔啉-异恶唑共轭物。
• ZnO-NP assisted synthesis of fluorescent β-carboline C-1 tethered benzimidazole/benzothiazole/benzoxazole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Vipin Kumar、Dharmender Singh、Avijit Kumar Paul、Rahul Shrivastava、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj04256c

  日期：——

  generate β-carboline linked benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole derivatives. This appraoch displayed a wide substrate scope and high regioselectivity to yield the desired products in moderate to good yields. The photophysical properties of the synthesized derivatives were also evaluated and they exhibited excellent fluorescence properties. Among these β-carboline substituted azoles, the benzothiazole

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。
• Metal-free Decarboxylative Amination: An Alternative Approach Towards Regioselective Synthesis of β-Carboline<i>N</i>-fused Imidazoles
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Nisha Devi、Chandi C. Malakar、Ravi Shankar、Virender Singh

  DOI：10.1002/adsc.201600970

  日期：2017.4.3

  Due to significant activity profile and natural abundance of β‐carboline containing alkaloids, β‐carboline N‐fused imidazole derivatives were designed and iodine assisted efficient approach was formulated for the regioselective synthesis of designed prototypes via decarboxylative amination of natural α‐amino acids with 1‐formyl pyrido[3,4‐b]indoles. Additionally, oxidative amination with benzyl amines

  由于具有明显活性的生物碱和自然丰富的含β-咔啉的生物碱，因此设计了β-咔啉N融合的咪唑衍生物，并制定了碘辅助有效方法，通过天然α-氨基酸的脱羧胺化（1）来设计原型的区域选择性合成。-甲酰基吡啶基[3,4- b ]吲哚。此外，还研究了苄基胺的氧化胺化反应，以合成这些含β-咔啉D-环的骨架。
• Et₃N/DMSO-supported one-pot synthesis of highly fluorescent β-carboline-linked benzothiophenones via sulfur insertion and estimation of the photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.16.146

  日期：——

  A robust transition-metal-free strategy is presented to access novel β-carboline-tethered benzothiophenone derivatives from 1(3)-formyl-β-carbolines using elemental sulfur activated by Et₃N/DMSO. This expeditious catalyst-free reaction proceeds through the formation of β-carboline-based 2-nitrochalcones followed by an incorporation of sulfur to generate multifunctional β-carboline-linked benzothiophenones in good to excellent yields. The synthetic strategy could also be extended towards the synthesis of β-carboline-linked benzothiophenes. Moreover, the afforded products emerged as promising fluorophores and displayed excellent light-emitting properties with quantum yields (Φ_F) up to 47%.

  本文提出了一种稳健的无过渡金属策略，利用元素硫在 Et3N/DMSO 的活化作用下，从 1(3)-formyl-β-carbolines 中获得新型 β-carboline拴系苯并噻吩酮衍生物。这种快速的无催化剂反应通过形成以 β-咔啉为基础的 2-硝基查耳酮，然后掺入硫元素，生成多功能的 β-咔啉连接的苯并噻吩酮，收率良好甚至极佳。该合成策略还可扩展用于合成 β-咔啉连接的苯并噻吩。此外，所得到的产物作为有前途的荧光体，显示出优异的发光特性，量子产率（ΦF）高达 47%。