methyl 1-formyl-9-(prop-1-enyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-formyl-9-(prop-1-enyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl N-allyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate；methyl 9-allyl-1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate；Methyl 1-formyl-9-prop-2-enylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: INBXIMSISCYMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-formyl-9-(prop-1-enyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到methyl 11-allyl-3-(9-allyl-3-(methoxycarbonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11H-imidazo [1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种AcOH介导的无金属合成双咔啉和咪唑并吡啶并吲哚衍生物并评估其光物理性质的方法

  摘要：

  一个的AcOH介导的简洁，原子的经济和环境上可持续的串联策略已被配制成访问高荧光（Φ ˚F高达40％）N -稠合二咔啉，imidazopyrido [3,4 b ]吲哚和咪唑并[1,2 5- a ]吡啶通过一次操作形成三个C–N键。反应的多组分特性，易于执行的反应条件，简单的纯化步骤以及所提供产物的优异发光性能提供了广阔的范围。

  DOI：

  10.1039/c8ob02705f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 1-formyl-9-(prop-1-enyl)-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉系吡咯和2,3-二氢-1H-吡咯的区域选择性合成的无过渡金属方法

  摘要：

  已经设计了一种有效的无金属方法，用于通过涉及1-甲酰基β-咔啉，芳基甲基酮和异腈的一锅装配来合成新型β-咔啉C-1束缚的2，3-二氢吡咯和吡咯。反应通过形成β-咔啉连接的烯酮进行，然后与异腈进行[3 + 2]环加成反应。该方法具有操作简单，多组分，高原子经济性，底物范围广，反应时间短，区域选择性高，产率高等特点。通过合成具有显着多样性的34种新化合物的文库，举例说明了该方法的范围。

  DOI：

  10.1039/d0nj02315a

文献信息

• ZnO-NP assisted synthesis of fluorescent β-carboline C-1 tethered benzimidazole/benzothiazole/benzoxazole derivatives and assessment of their photophysical properties
  作者：Vipin Kumar、Dharmender Singh、Avijit Kumar Paul、Rahul Shrivastava、Virender Singh

  DOI：10.1039/c9nj04256c

  日期：——

  generate β-carboline linked benzimidazole, benzothiazole and benzoxazole derivatives. This appraoch displayed a wide substrate scope and high regioselectivity to yield the desired products in moderate to good yields. The photophysical properties of the synthesized derivatives were also evaluated and they exhibited excellent fluorescence properties. Among these β-carboline substituted azoles, the benzothiazole

  在ZnO纳米粒子的催化作用下，描述了1-甲酰基β-咔啉向荧光β-咔啉C-1系苯并恶唑衍生物的轻松转化。反应进行至1-甲酰基β-咔啉与取代的o-二氨基苯/ 2-氨基苯硫醇/ 2-氨基苯酚，导致形成席夫碱，然后进行分子内环化反应，生成β-咔啉连接的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。该方法显示了宽的底物范围和高的区域选择性，以中等至良好的产率产生了所需的产物。还评估了合成衍生物的光物理性质，它们表现出优异的荧光性质。在这些β咔啉取代的唑类，苯并噻唑衍生物显示的最大量子产率（Φ ˚F高达28％）。
• Et₃N/DMSO-supported one-pot synthesis of highly fluorescent β-carboline-linked benzothiophenones via sulfur insertion and estimation of the photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.16.146

  日期：——

  A robust transition-metal-free strategy is presented to access novel β-carboline-tethered benzothiophenone derivatives from 1(3)-formyl-β-carbolines using elemental sulfur activated by Et₃N/DMSO. This expeditious catalyst-free reaction proceeds through the formation of β-carboline-based 2-nitrochalcones followed by an incorporation of sulfur to generate multifunctional β-carboline-linked benzothiophenones in good to excellent yields. The synthetic strategy could also be extended towards the synthesis of β-carboline-linked benzothiophenes. Moreover, the afforded products emerged as promising fluorophores and displayed excellent light-emitting properties with quantum yields (Φ_F) up to 47%.

  本文提出了一种稳健的无过渡金属策略，利用元素硫在 Et3N/DMSO 的活化作用下，从 1(3)-formyl-β-carbolines 中获得新型 β-carboline拴系苯并噻吩酮衍生物。这种快速的无催化剂反应通过形成以 β-咔啉为基础的 2-硝基查耳酮，然后掺入硫元素，生成多功能的 β-咔啉连接的苯并噻吩酮，收率良好甚至极佳。该合成策略还可扩展用于合成 β-咔啉连接的苯并噻吩。此外，所得到的产物作为有前途的荧光体，显示出优异的发光特性，量子产率（ΦF）高达 47%。
• A transition metal-free approach towards synthesis of β-carboline tethered 1,3,4-oxadiazoles <i>via</i> oxidative C–O bond formation
  作者：Dharmender Singh、Sandip Kumar Tiwari、Virender Singh

  DOI：10.1039/c8nj04294b

  日期：——

  efficient protocol has been developed for one-pot synthesis of biologically interesting β-carboline substituted 1,3,4-oxadiazoles via an I2-assisted oxidative C–O bond formation strategy. This metal-free sequential approach is found to be compatible with diversely substituted 1-formyl β-carbolines and aromatic as well as aliphatic hydrazides, providing access to a variety of multifunctional β-carboline linked

  已经开发了一种有效的方案，可通过I 2辅助氧化C–O形成策略一锅合成生物上有趣的β-咔啉取代的1,3,4-恶二唑。发现这种无金属的顺序方法可与各种取代的1-甲酰基β-咔啉，芳族化合物以及脂肪族酰肼兼容，从而可以使用多种多功能的β-咔唑连接的1,3,4-恶二唑衍生物优异的产量。发现该方法适用于克-羰基取代的1,3,4-恶二唑衍生物的克规模合成。另外，β-咔啉C1连接的2-氨基-1,3,4-恶二唑和双-1,3,4-恶二唑也使用相同的策略合成。
• Reactivity ofβ-Carbolines and Cyclopenta[b]indolones Prepared from the Intramolecular Cyclization of 5(4H)-Oxazolones Derived fromL-Tryptophan
  作者：Glenn C. Condie、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200300673

  日期：2004.3

  omethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) was shown to undergo an intramolecular reaction in the presence of TFA, to afford a β-carboline 5 and a cyclopenta[b]indolone 6 by nucleophilic addition at C-2 and C-5, respectively. The distribution of these two products was found to be dependent on the reaction temperature, with lower temperatures favouring the formation of the β-carboline 5. Subsequent reactions

  4-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-trichloromethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one (4) 显示在 TFA 存在下进行分子内反应，得到 β-咔啉5 和环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 分别在 C-2 和 C-5 处亲核加成。发现这两种产物的分布取决于反应温度，较低的温度有利于 β-咔啉 5 的形成。随后对 β-咔啉 5 进行的反应导致形成 canthine 和 canthin-6-one衍生品。这些合成均涉及 1-甲酰基-β-咔啉-3-羧酸甲酯 (20)，这是一种有用的前体，通过四步程序从容易获得的 L-色氨酸中以 54% 的产率制备。环戊二烯 [b] 吲哚酮 6 很容易进行氧化脱酰胺，得到环戊二烯 [b] 吲哚-2,3-二酮 (37)，
• In(OTf)₃catalysed an expeditious synthesis of β-carboline–imidazo[1,2-a]pyridine and imidazo[1,2-a]pyrazine conjugates
  作者：Nisha Devi、Dharmender Singh、Honey Honey、Satbir Mor、Sandeep Chaudhary、Ravindra K. Rawal、Vipin Kumar、Asim K. Chowdhury、Virender Singh

  DOI：10.1039/c6ra04841b

  日期：——

  β-carboline–imidazoazine conjugates were designed and a small library of compounds integrating both the pharmacophores was constructed with 4-points of diversity by using the In(OTf)3 assisted Groebke–Blackburn–Bienayme multicomponent strategy. The methodology was found to be simple and convenient for the efficient syntheses of β-carboline–imidazo[1,2-a]azine conjugates. The present synthetic protocol

  在自然界中普遍存在着含β-咔啉的生物碱，而咪唑并[1,2- a ]吡啶核被掺入到各种合成的商业药物和具有生物学危害的部分中。在此基础上，设计了新的β-咔啉-咪唑嗪偶联物，并使用In（OTf）3辅助的Groebke-Blackburn-Bienayme多组分策略构建了一个整合了两个药效基团的小化合物库，具有4个点的多样性。发现该方法简单有效，可高效合成β-咔啉-咪唑并[1,2- a ]嗪共轭物。本合成方案具有几个优点，例如操作简单，可观的原子经济性，短的反应时间和容易的纯化步骤。