methyl 1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate | 1205667-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(1-hydroxy-2-methoxycarbonylprop-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1205667-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₅
• 分子量: 340.335
• InChiKey: IYKBKTIHQGSEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 8.0h， 以55%的产率得到methyl 1-[1-hydroxy-2-(methoxycarbonyl)allyl]-9H-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Baylisâ????Hillman 反应的 1-Formyl-β-咔啉：通过前所未有的级联环化反应一步合成 Canthin-6-one 框架

  摘要：

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900962

文献信息

• Baylis–Hillman Reaction of 1-Formyl-β-carboline: One-Step Synthesis of the Canthin-6-one Framework by an Unprecedented Cascade Cyclization Reaction
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200900962

  日期：2009.12

  A one-step access to the canthin-6-one architecture by the Baylis–Hillman reaction of methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate or 1-formyl-9H-β-carboline involving an unprecedented cascade cyclization reaction is reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  通过 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯或 1-甲酰基-9H-β-咔啉的 Baylis-Hillman 反应一步获得 canthin-6-one 结构，涉及前所未有的级联环化反应被报道。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)