1-碘代丁炔 | 66794-29-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-碘代丁炔
• 中文别名: 1-碘-1-丁炔；1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)
• 英文名称: 1-Iodo-1-butyne
• 英文别名: 1-iodo-but-1-yne；1-Jod-but-1-in；1-Butynyl iodide；1-Iod-but-1-in；4-Iod-butin-3；1-Iod-butin；1-iodobut-1-yne
• CAS: 66794-29-4
• 化学式: C₄H₅I
• mdl: MFCD00059032
• 分子量: 179.988
• InChiKey: GPHAMKUHSWZJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C / 217mmHg
• 密度：
  1,81 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 海关编码：
  2903399090
• 危险品运输编号：
  UN 1993

SDS

1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Butynyl Iodide (stabilized with Copper chip)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 66794-29-4
俗名： 1-Iodo-1-butyne (stabilized with Copper chip)
分子式： C4H5I
1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
加入少量的铜屑作稳定剂。必要时进行过滤分离。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 94 °C/29kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.81
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
1-碘代丁炔(含稳定剂铜屑)

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

1-碘代丁炔（含稳定剂铜屑）可广泛用于构建精细化学品、药物分子和功能材料的重要分子骨架，也可作为反应前体。这类化合物普遍具有良好的生物活性，因此在药物化学、应用化学和合成化学领域有着重要应用，其合成与应用极具研究价值。

其中，碘代炔烃的氧化碘化反应是合成此类化合物的关键步骤之一。

制备

将44.9μL（0.5mmol）正丁炔和221.6mg（0.6mmol）四丁基碘化铵溶解于3mL乙腈中，然后在30分钟内分批加入161.1mg（0.5mmol）碘苯二乙酸。室温下反应24小时后，用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相并减压浓缩得到粗产物1-碘代丁炔。

随后对粗产物1-碘代丁炔进行硅胶柱层析（正己烷/乙酸乙酯，4:1）分离纯化，最终加入稳定剂铜屑。这样就得到了浅黄色液体产物1-碘代丁炔，其产率为79%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丁炔 生成 (Z)-1-iodobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-13-hexadecen-11-YN-1-YL乙酸酯的立体特异性合成：前进蛾的性信息素和性信息素成分的（5z，7e）-5,7-十二碳烯-1-醇森林帐篷毛毛虫的

  摘要：

  （Z）-13-hexadecen-11-yn-1- ylacetate（2），丘陵丘脑梭菌的性信息素和（5Z，7E）-5,7-dodecadien-1-ol（3），性信息素通过合成方案制备高化学和立体异构纯度的疟原虫假体的组分，该合成方案涉及在α-烯烃存在下ω-官能化的1-炔与（Z）-或（E）-1-碘-1-烯的立体定向偶联。在相转移条件下催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91820-4
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 在 甲基锂 、 碘 作用下， 生成 1-碘代丁炔
  参考文献：
  名称：

  （Z）-13-hexadecen-11-YN-1-YL乙酸酯的立体特异性合成：前进蛾的性信息素和性信息素成分的（5z，7e）-5,7-十二碳烯-1-醇森林帐篷毛毛虫的

  摘要：

  （Z）-13-hexadecen-11-yn-1- ylacetate（2），丘陵丘脑梭菌的性信息素和（5Z，7E）-5,7-dodecadien-1-ol（3），性信息素通过合成方案制备高化学和立体异构纯度的疟原虫假体的组分，该合成方案涉及在α-烯烃存在下ω-官能化的1-炔与（Z）-或（E）-1-碘-1-烯的立体定向偶联。在相转移条件下催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91820-4

文献信息

• Use of cyclosporin alkyne analogues for preventing or treating viral-induced disorders
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20070232530A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to methods of preventing or treating a mammal with a viral-induced disorder. The method involves administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound represented by Formnula I, as shown below: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , and R 1 defined herein, under conditions effective to prevent or treat the viral-induced disorder.

  本发明涉及预防或治疗患有病毒诱导性疾病的哺乳动物的方法。该方法涉及向哺乳动物施用以下所示的由Formula I代表的化合物的治疗有效量： 或其药用可接受盐，其中X、R 0 和R 1 在此定义，以有效地预防或治疗病毒诱导性疾病。
• Novel cyclosporin alkynes and their utility as pharmaceutical agents
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20060074015A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The compounds of the present invention are represented by the chemical structure found in Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with X, R 0 , and R 1 defined herein.

  本发明化合物由式I所示的化学结构表示：或其药学上可接受的盐，其中X、R0和R1如本文所定义。
• A Highly Diastereoselective Synthesis of (1<i>R</i>)-(+)-Camphor-Based Chiral Allenes and Their Asymmetric Hydroboration−Oxidation Reactions
  作者：Shang-Cheng Hung、Yen-Fang Wen、Jia-Wen Chang、Chun-Chen Liao、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo016201i

  日期：2002.2.1

  Synthesis of camphor derived chiral allenes and their hydroboration-oxidation reactions are described. Reaction of (1R)-(+)-camphor with alkynyllithium followed by the reduction of the resulted propargyl alcohol derivatives using AlH3 furnished chiral allenes 2a-g in excellent yields with high diastereoselectivity. Reduction of the propargyl alcohols with aluminum hydride proceeded through selective

  描述了樟脑衍生的手性异戊烯的合成及其氢硼化-氧化反应。（1R）-（+）-樟脑与炔基锂反应，然后使用AlH3还原得到的炔丙醇衍生物，得到的手性异戊烯2a-g具有极高的收率和非对映选择性。通过氢化物离子的选择性分子间抗加成反应，用氢化铝还原炔丙醇。基于镧系元素迁移研究和化学相关性，分配了手性异位烯2的立体化学。在2的硼氢化反应中观察到非对映选择性，生成的比例为6：1至18：1的（E，R）和（E，S）立体异构体的混合物。
• Stereospecific palladium-catalyzed coupling reactions of vinyl iodides with acetylenic tin reagents
  作者：J. K. Stille、James H. Simpson

  DOI：10.1021/ja00241a035

  日期：1987.4
• Vaughn; Nieuwland, Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 2152
  作者：Vaughn、Nieuwland

  DOI：——

  日期：——

表征谱图