1-溴-3-甲基-1-丁炔 | 54105-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基-1-丁炔
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-1-butyne
• 英文别名: 1-Brom-isopent-1-in；1-Brom-3-methyl-butin-1；1-bromo-3-methyl-but-1-yne；1-Bromo-3-methylbut-1-yne
• CAS: 54105-74-7
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: OKVBBZDVXLQXCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43.5 °C(Press: 75 Torr)
• 密度：
  1.2936 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-1-丁炔 、 (Triethylstannyl)sodium 以 氨 为溶剂， 以80%的产率得到Triaethyl-<3-methyl-butin-(1)-yl>-stannan
  参考文献：
  名称：

  Petrov, A. A.; Mingaleva, K. S.; Zavgorodnii, V. S., Zhurnal Obshchei Khimii, 1964, vol. 34, p. 535 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Cyclohexenic Primary Amines
  作者：Francis Barbot、Mohand Aidene、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919808004433

  日期：1998.9

  Abstract The reaction between Grignard reagents prepared from allylic or propargylic halides and the N-phenylsulfenimine derived from the heptane-2,6-dione affords primary 1-alkenyl (or alkynyl)-3-methylcyclohex-2-enamines in good yields.

  摘要 由烯丙基或炔丙基卤化物制备的格氏试剂与衍生自庚烷-2,6-二酮的 N-苯基亚磺亚胺之间的反应以良好的收率得到伯 1-烯基（或炔基）-3-甲基环己-2-烯胺。
• Synthesis of α,β-Unsaturated Amidines through Gold-Catalyzed Intermolecular Reaction of Azides with Ynamides
  作者：Peng-Peng Ruan、Hang-Hao Li、Xin Liu、Te Zhang、Shao-Xuan Zuo、Chunyin Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01689

  日期：2017.9.1

  and flexible synthesis of α,β-unsaturated amidines via gold-catalyzed intermolecular ynamide amination/carbene 1,2-shift between ynamides and benzylic azides has been developed. Under mild reaction conditions, various α,β-unsaturated amidines were obtained in mostly good yields, thus providing an efficient and atom-economic way for the construction of valuable α,β-unsaturated amidines.

  通过金催化的酰胺和苄基叠氮化物之间的金催化的分子间乙酰胺胺化/卡宾1,2-转移，可以简捷而灵活地合成α，β-不饱和am。在温和的反应条件下，获得的各种α，β-不饱和am通常以良好的收率获得，从而为构建有价值的α，β-不饱和am提供了有效且原子经济的方法。
• Organocatalytic Enantioselective Conia‐Ene‐Type Carbocyclization of Ynamide Cyclohexanones: Regiodivergent Synthesis of Morphans and Normorphans
  作者：Yin Xu、Qing Sun、Tong‐De Tan、Ming‐Yang Yang、Peng Yuan、Shao‐Qi Wu、Xin Lu、Xin Hong、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201908495

  日期：2019.11.4

  ynamide cyclohexanones, representing the first metal-free asymmetric Conia-ene-type carbocyclization. This method allows the highly efficient and atom-economical construction of a range of valuable morphans with wide substrate scope and excellent enantioselectivity (up to 97 % ee). In addition, such a cycloisomerization of alkylsulfonyl-protected ynamide cyclohexanones can lead to the divergent synthesis

  本文描述的是芳基磺酰基保护的乙酰胺环己酮的有机催化对映选择性脱对称环异构化，代表了第一个无金属的不对称Conia-烯型碳环化反应。这种方法可以高效，原子经济地构建一系列有价值的吗啡，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（最高97％ee）。此外，烷基磺酰基保护的乙酰胺基环己酮的这种环异构化可以导致以高对映选择性（最高90％ee）作为主要产物的吗啡烷的发散合成。此外，采用理论计算来阐明区域选择性和对映选择性的起源。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.2.7, page 206 - 218
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Organoboranes. 37. Synthesis and properties of (Z)-1-alkenylboronic esters
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai

  DOI：10.1021/om00087a013

  日期：1984.9