2-溴乙炔基环己烷 | 66684-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 2-溴乙炔基环己烷
• 英文名称: (bromoethynyl)cyclohexane
• 英文别名: 2-bromoethynylcyclohexane
• CAS: 66684-39-7
• 化学式: C₈H₁₁Br
• 分子量: 187.079
• InChiKey: NNWNSPVYMRKLFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-84 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.2989 g/cm3(Temp: 12 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙炔基环己烷 在 水 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-溴-1-环己基乙酮
  参考文献：
  名称：

  可回收催化系统首次催化卤代炔烃水合

  摘要：

  基于 Cu(OAc)2 催化剂和 TFA（三氟乙酸）促进剂的组合，卤代炔烃水合生成 α-卤代甲基酮。这是首次通过可回收催化系统催化的水合反应合成氯/溴/碘甲基酮。该催化体系具有广泛的底物范围和优异的化学选择性，并且该程序还可以按比例放大。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501198
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-cyclohexylethene 在 甲醇 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到2-溴乙炔基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frey, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2061 - 2071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes leading to α-halomethyl ketones
  作者：Sifan Hu、Dayi Liu、Chenyu Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2018.1528616

  日期：2018.12.2

  Abstract A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydration of haloalkynes has been developed that proceeds smoothly under mild and neutral conditions and provides a general and practical route for the synthesis of a variety of α-halomethyl ketones with high atom-economy, excellent yield, and recyclability of the gold(I) catalyst. The presented method delivers an attractive alternative to

  摘要 开发了一种高效的多相金（I）催化卤代炔烃的水合反应，在温和、中性条件下顺利进行，为合成多种高原子经济性、优异的α-卤代甲基酮提供了一条通用实用的途径。金（I）催化剂的产率和可回收性。所提出的方法为酮的经典 α-卤化提供了一种有吸引力的替代方法。图形概要
• Highly Efficient Synthesis of<i>α</i>-Halomethylketones via Ce(SO₄)₂/Acid Co-Catalyzed Hydration of Alkynes
  作者：Huaxu Zou、Jun Jiang、Niannian Yi、Wenqiang Fu、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1002/cjoc.201600417

  日期：2016.12

  A general atom‐economical approach for the synthesis of α‐halomethyl ketones is demonstrated through Ce(SO4)2/acid co‐catalyzed hydration of a wide range of haloalkynes. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in good to excellent yields, with broad substrate scope. This protocol is an alternative to conventional α‐halogenation of

  通过广泛的卤代炔烃的Ce（SO 4）2 /酸共催化水合作用，证明了一种合成α-卤代甲基酮的一般原子经济方法。反应在便利的条件下进行，并提供具有优异的区域选择性的产物，具有良好的产率至优异的产率，并具有广泛的底物范围。该协议是传统的酮α-卤代反应的替代方法。
• In(OTf) 3 /acid co-catalyzed hydration of 1-haloalkynes to α-halomethyl ketones
  作者：Ming Zeng、Rui-Xue Huang、Wen-Yi Li、Xiao-Wen Liu、Fu-Ling He、Yi-Yuan Zhang、Fang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.049

  日期：2016.7

  described. This method provides ready access to α-chloromethyl ketones, α-bromomethyl ketones and α-iodomethyl ketones in moderate to high yields from simple, inexpensive starting materials. A broad substrate scope is achieved, and the reaction is compatible with various functional groups, including alkoxy, trifluoromethyl, halide, hydroxyl, cyclohexyl, and heterocyclic groups.

  描述了新型和有效的In（OTf）3和HOAc协同催化1-卤代炔烃的水合反应。该方法可通过简单，廉价的起始原料以中等到高收率容易地获得α-氯甲基酮，α-溴甲基酮和α-碘甲基酮。获得了广泛的底物范围，并且该反应与各种官能团相容，包括烷氧基，三氟甲基，卤化物，羟基，环己基和杂环基团。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。