1-碘-1-十四碳炔 | 13879-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-碘-1-十四碳炔
• 英文名称: 1-iodo-tridecyne
• 英文别名: 1-Iod-tetradecin-(1)；1-iodo-1-tetradecyne；1-iodo-tetradec-1-yne；Iodotetradec-1-yne；1-iodotetradec-1-yne
• CAS: 13879-85-1
• 化学式: C₁₄H₂₅I
• 分子量: 320.257
• InChiKey: ZSGSNBSJTOHJRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-1-十四碳炔 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-Octadec-5-enoic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-碘-1-十四碳炔
  参考文献：
  名称：

  Columnar mesophases constructed by hierarchical self-organization of rod-like diacetylene molecules

  摘要：

  我们报告了一类新型的具有柱状中间相的液晶系统，该系统是由棒状丁二炔衍生物的分层超分子自组织作为主要构建单元构建的。合成了一系列具有不同烷基链长度 (m = 8–16) 的 1,3-烷二炔基-4-苯甲酸 (mmDA)，并通过差示扫描量热法、偏光光学显微镜和 X 射线衍射研究了它们的中间相性质在温度控制下。 mmDA表现出三种类型的中间相，即盘状层状相DL和两个柱状矩形相Colrd和Colro，根据烷基取代基的长度，分别在柱中具有无序和有序的介晶堆叠结构和温度。我们揭示了柱状中间相结构是通过分层自组织以棒状mmDA分子作为起始构建块构建的。具有刚性骨架的羧酸的氢键二聚体组装成盘状介晶单元，该单元由π堆叠的核心部分和外围烷基链组成。盘状超分子介晶进一步堆叠成有序和无序的柱状结构，产生 Colro 和 Colrd 中间相，或形成层 DL 中间相。这是使用具有非支化分子结构的棒状丁二炔的盘状中间相的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c1jm10817d

文献信息

• Photopolymerization in monolayers of an amphiphilic diacetylene derivative containing a ferrocene group
  作者：Akio Fukuda、Toshiki Koyama、Kenji Hanabusa、Hirofusa Shirai、Hiroo Nakahara、Kiyoshige Fukuda

  DOI：10.1039/c39880001104

  日期：——

  The photopolymerization of heptadeca-2,4-diynylferrocenecarboxylate in the monolayer on a water surface was investigated by studying pressure–area isotherms and electronic spectra; the polymerization behaviour was found to depend markedly on the molecular packing in the monolayer.

  研究了压力-面积等温线和电子光谱，研究了水表面单层中庚烷2,4-二炔基二茂铁羧酸的光聚合作用。发现聚合行为明显取决于单层中的分子堆积。
• Self-assembled microstructures from a polymerizable ammonium surfactant: di(hexacosa-12,14-diynyl)dimethylammonium bromide
  作者：Alok Singh、Paul E. Schoen、Joel M. Schnur

  DOI：10.1039/c39880001222

  日期：——

  Micron-size cylindrical and quasi-spherical assemblies have been obtained from aqueous despersions of di(hexacosa-12,14-diynyl)dimethylammonium bromide.

  微米尺寸的圆柱体和准球形组件已从二（hexacosa-12,14-二炔基）二甲基溴化铵的水分散液中获得。
• Synthesis of long-chain terminal diacetylenic compounds
  作者：L. G. Fedenok、O. M. Usov、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf00714431

  日期：1995.8

  Cleavage of long-chain 2-methyl-3,5-alkadiyne-2-ols in anhydrous benzene in the presence of KOH (Favorsky retroreaction) is accompanied by migration of the triple bonds and it affords 2,4-alkadiynes. Proton-donor additives (alcohol or water) completely suppress the isomerization process and enable preparation of terminal acetylenes in high yields.

  在 KOH 存在下，长链 2-甲基-3,5-链二炔-2-醇在无水苯中的裂解（Favorsky 逆反应）伴随着三键的迁移，得到 2,4-链二炔。质子供体添加剂（酒精或水）完全抑制异构化过程，并能够以高收率制备末端乙炔。
• Il'chenko, Ya. A.; Kolotilo, N. V.; Radchenko, O. A., Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1989, vol. 55/9, p. 54 - 63
  作者：Il'chenko, Ya. A.、Kolotilo, N. V.、Radchenko, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Alok; Schnur, Joel M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 7, p. 847 - 852
  作者：Singh, Alok、Schnur, Joel M.

  DOI：——

  日期：——