5-溴戊-4-炔-1-醇 | 55501-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 5-溴戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: 5-bromopent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-bromo-4-pentyn-1-ol；5-Brom-pent-4-in-1-ol
• CAS: 55501-48-9
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: JSBHKLPMLZCHNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊-4-炔-1-醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 16-hydroxyhexadeca-10,12-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Chau, Sherman H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2642 - 2657

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-溴戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二炔与醛的高对映选择性催化反应到多环化合物的简便不对称合成

  摘要：

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性

  DOI：

  10.1021/ja204289q

文献信息

• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• Cu^I -Mediated Bromoalkynylation and Hydroalkynylation Reactions of Unsymmetrical Benzynes: Complementary Modes of Addition
  作者：Xiao Xiao、Tao Wang、Feng Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1002/anie.201811783

  日期：2018.12.10

  types of chemistries have been achieved: (i) 1‐bromo‐1‐alkynes efficiently undergo net bromoalkynylation of the (unsymmetrical) benzynes and (ii) in situ generated alkynylcopper species give rise to hydroalkynylation products. The regiochemical preferences of these two modes of reaction are complementary to one another with respect to the position of alkynyl substituent in the final products.

  通过加热合适的三炔（或四炔）底物形成的苯并酮与原位生成的炔基铜物质发生反应。后者与多炔底物兼容，并且已经实现了两种化学方法：（i）1-溴-1-炔烃有效地经历了（不对称的）苯炔的净溴代烷基化反应；以及（ii）原位生成的炔铜化合物引起加氢烷基化反应产品。就最终产物中炔基取代基的位置而言，这两种反应方式的区域化学偏好彼此互补。
• Media‐Driven Pd‐Catalyzed Reaction Cascades with 1,3‐Diynamides Leading Selectively to Either Indoles or Quinolines
  作者：Illia Lenko、Alexander Mamontov、Carole Alayrac、Rémi Legay、Bernhard Witulski

  DOI：10.1002/anie.202110221

  日期：2021.10.11

  Divergent Pd-catalyzed reaction cascades with various 1,3-diynamides yielding either 2-amino-3-alkynylindoles or 2-amino-4-alkenylquinolines were established. Omitting or adding TBAF (tetrabutylammonium fluoride) to the reaction of N,N-(2-iodophenyl)(4-toluenesulfonyl)-1,3-diynamides with secondary or primary amines in the presence of KOH in THF and catalytic amounts of Pd(PPh3)4 completely changed

  建立了与各种 1,3-二炔酰胺产生 2-氨基-3-炔基吲哚或 2-氨基-4-烯基喹啉的不同 Pd 催化的反应级联反应。省略或添加TBAF（四丁基氟化铵）至反应Ñ，ñ - （2-碘苯基）（4-甲苯磺酰基）-1,3- diynamides与KOH在THF存在下仲或伯胺和催化量的Pd（聚丙烯酰胺3 ) 4完全改变了反应的结果。在没有 TBAF 的情况下，2-氨基-3-炔基吲哚是唯一的产物，而 TBAF 的存在将产物形成转换为 2-氨基-4-烯基喹啉。氘标记选择性地在 2-amino-4-alkenylquinoline 产物的 C3 和 C11 位置进行，这表明作为反应性关键中间体的 1,3-diynamides 前所未有地形成了 [4] cumulenimines。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Bromoalkynols with Terminal Alkynes in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、A-Zhong Wang

  DOI：10.1055/s-2007-966058

  日期：2007.6

  Copper-catalyzed cross-coupling reactions of bromo-alkynols and terminal alkynes were carried out in supercritical carbon dioxide (scCO 2 ) to afford the corresponding unsymmetrical diynes with good yields. The reaction is sensitive to temperature and the pressure of CO 2 . Methanol, as a cosolvent of scCO 2 , could promote dissolution of the inorganic salt and thus facilitated the reaction. This new heterocoupling

  溴代炔醇和末端炔烃的铜催化交叉偶联反应在超临界二氧化碳（scCO 2 ）中进行，以良好的收率得到相应的不对称二炔。该反应对CO 2 的温度和压力敏感。甲醇作为scCO 2 的助溶剂，可以促进无机盐的溶解，从而促进反应。这种新的异质偶联反应系统比更传统的方法更环保，因为它使用 scCO 2 作为溶剂，乙酸钠作为碱而不是胺。