1-溴癸-1-炔 | 58193-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-溴癸-1-炔
• 英文名称: 1-bromo-1-decyne
• 英文别名: 1-bromodec-1-yne
• CAS: 58193-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: YGJUVYZGQPPERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴癸-1-炔 在 盐酸羟胺 、 水 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以66%的产率得到eicosa-9,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔苯环化衍生的二氮杂戊环酮：通过取代基效应和外部刺激进行电子调谐

  摘要：

  使用新的两步序列制备功能化的重氮trace烷。在铜催化的乙炔苯环中使用二氯苯甲醛可提供功能化的二氯萘，该二氯萘可使用布赫瓦尔德-哈特维希胺化提供重氮az。这种方法提供了独特的取代模式，并可以快速访问共价连接的二聚重氮trace。它们的电子特性以紫外可见吸收/发射和循环伏安法为特征，揭示了酸和内部取代基作用对外部刺激的强烈作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02840
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到1-溴癸-1-炔
  参考文献：
  名称：

  从初级炔烃和PPh3 / CBr 4方便地制备溴炔烃

  摘要：

  通过用PPh3 / CBr 4处理伯炔，可以在非常温和的条件下高产率地制备1-Bromo-1-炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94715-4

文献信息

• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• TsNBr2 mediated oxidative functionalization of alkynes
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.017

  日期：2016.7

  transformation of alkynes by controlled manipulation of TsNBr2 mediated process. Alkynes could be readily converted to ketones and α-bromoketones via an oxybromination–debromination sequence. When alkynes are treated successively with TsNBr2, KI and Na2SO3 in a mixture of acetone and water at room temperature, corresponding ketones were obtained. On the other hand, treatment of alkynes with TsNBr2 and

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。
• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Regio- and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides for the Synthesis of β-Aminovinylphosphine Oxides
  作者：Hai Huang、Hongjun Zhu、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01065

  日期：2018.5.4

  A metal-free hydrophosphorylation of ynamides with diaryl phosphine oxides has been developed. A highly E-selective and β-regioselective hydrophosphorylation protocol has been established as a general method for the synthesis of diversely hydrophosphinylated products employing an in situ generated electrophilic phosphorus species. Deuterium incorporation experiments suggest that the amino phosphirenium

  已经开发了二酰胺与二芳基膦氧化物对酰胺进行无金属的氢磷酸化。已经建立了高度E-选择性和β-区域选择性的氢磷酸化方案，作为使用原位产生的亲电性磷物质合成不同的氢次磷酸化产物的通用方法。氘掺入实验表明，氨基磷鎓中间体在经H 2 O处理后会发生一致的开环水解，从而专门提供β-氨基乙烯基膦氧化物。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。