3-氯-1-碘丙-1-炔 | 109-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-1-碘丙-1-炔
• 英文名称: 3-chloro-1-iodo-1-propyne
• 英文别名: 3-Chlor-1-iod-propin；3-chloro-1-iodo-propyne；3-Chlor-1-jod-propin；Propyne, 3-chloro-1-iodo-；3-chloro-1-iodoprop-1-yne
• CAS: 109-71-7
• 化学式: C₃H₂ClI
• 分子量: 200.406
• InChiKey: IRSNQGVPSQCWKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.1465 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903799090

制备方法与用途

类别：爆炸物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 腹腔-小鼠 LD50: 25 毫克/公斤

爆炸物危险特性：

• 在爆燃点以上，与空气混合可爆炸

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时分解产生有毒氯化物和碘化物气体

储运特性：

• 库房低温、通风、干燥；防高温

灭火剂：

• 水、泡沫、二氧化碳、干粉

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-碘丙-1-炔 、 bis(cyclohexanyl)borane 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到1,1-dicyclohexyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-氯-1-碘-1-丙炔与二烷基硼烷的硼氢化反应及其在合成双烷基化丙烯衍生物中的应用

  摘要：

  3-Chloro-1-iodo-1-propyne 与二烷基硼烷顺利进行硼氢化反应，仅生成 (Z)-(3-chloro-1-iodo-1-propenyl) 二烷基硼烷。随后用甲醇钠或氢氧化钠水溶液处理硼氢化混合物，导致两个烷基从硼原子迁移到 α-烯基碳原子，得到二烷基化烯丙基硼烷，用甲醇或水质子化生成 1,1-二烷基-1-丙烯。在质子分解之前用碱性过氧化氢氧化烯丙基硼烷得到 1,1-二烷基-2-丙烯-1-醇。用格氏试剂处理（Z）-（3-氯-1-碘-1-丙烯基）二环己基硼烷，然后用乙酸进行质子分解，得到 3-烷基-3-环己基-1-丙烯，其中衍生出烷基来自格氏试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3294
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 在 sodium 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 3-氯-1-碘丙-1-炔
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes

  摘要：

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28042

文献信息

• Preparation and Properties of 3-Chloro-1-iodo-1-propyne and 3-Bromo-1-iodo-1-propyne¹
  作者：Lewis F. Hatch、Donald J. Mangold

  DOI：10.1021/ja01606a058

  日期：1955.1
• 3-chloro-1-iodo-propyne-1
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02749377A1

  公开（公告）日：1956-06-05
• SCHMITT, H. -G.;REINECKE, P.;PAULUS, W.;GENTH, H.;RADT, W.
  作者：SCHMITT, H. -G.、REINECKE, P.、PAULUS, W.、GENTH, H.、RADT, W.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMITT, H. -G.;PAULUS, W.;GENTH, H.
  作者：SCHMITT, H. -G.、PAULUS, W.、GENTH, H.

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Method for the Synthesis of 1-lodoalkynes
  作者：José Barluenga、José M. González、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1055/s-1987-28042

  日期：——

  A simple and general one-pot procedure for the synthesis of 1-iodoalkynes is described based on the reaction of terminal acetylenes with bis(pyridine)iodine(I) tetrafluoroborate in the presence of sodium methoxide. The method now reported is superior to the literature procedures in scope, handling, and often yield.

  本文描述了一种简单通用的合成1-碘代炔烃的一锅法，该方法基于端基乙炔与双吡啶碘（I）四氟硼酸盐在甲醇钠存在下的反应。所报道的方法在应用范围、操作便利性以及产率方面通常优于现有文献中的方法。