5-碘-4-戊炔-1-醇 | 94230-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-4-戊炔-1-醇
• 英文名称: 5-iodopent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 5-iodo-4-pentyn-1-ol
• CAS: 94230-39-4
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: HKUSBWLZSNBDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-4-戊炔-1-醇 在 哌啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 7-(trimethylsilyl)hepta-4,6-diynal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Natural Distribution of Anti-inflammatory Alkamides from Echinacea

  摘要：

  合成了2Z,4E-十一烯-2,4-二烯-8,10-二炔酸异丁酰胺（1）和2Z,4E-十一烯-2,4-二烯-8,10-二炔酸异丁酰胺（5），通过有机金属偶联反应，随后引入双不饱和酰胺部分。还确定了这两种酰胺在九种紫锥花物种中的分布情况。

  DOI：

  10.3390/11100758
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-碘-4-戊炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碘乙炔的简单制备

  摘要：

  终端乙炔的反应与双（符号以良好的收率-collidine）碘（I）六氟磷酸盐在二氯甲烷导致iodoacetylenes的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00324-6

文献信息

• Isobenzofurans as Synthetic Intermediates: Synthesis and Biological Activity of 8‐ <i>epi</i> ‐(–)‐Ajudazol B
  作者：Liam Adair、Ben A. Egan、Colin M. Pearson、Ricardo Lopez‐Gonzalez、Michal Kuchar、Artemio Mendoza‐Mendoza、Joëlle Prunet、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1002/ejoc.202001216

  日期：2020.11.15

  The step‐economic convergent total synthesis of 8‐epi‐(–)‐ajudazol B has been achieved taking advantage of isobenzofuran as synthetic intermediates. This approach proves the synthetic utility of isobenzofurans as reactive intermediates and provides a fast and efficient way to generate ajudazol analogues with anti‐fungal activity through minimal manipulation.

  利用异苯并呋喃作为合成中间体，实现了8- Epi -（-）-ajudazol B的分步经济收敛全合成。这种方法证明了异苯并呋喃作为反应性中间体的合成用途，并提供了一种快速有效的方法，可通过最少的操作来生成具有抗真菌活性的阿杜唑类似物。
• Iodinated Choline Transport-Targeted Tracers
  作者：Pavel Švec、Zbyněk Nový、Jan Kučka、Miloš Petřík、Ondřej Sedláček、Martin Kuchař、Barbora Lišková、Martina Medvedíková、Kristýna Kolouchová、Ondřej Groborz、Lenka Loukotová、Rafał Ł. Konefał、Marián Hajdúch、Martin Hrubý

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01710

  日期：2020.12.24

  theranostics for diseases accompanied by pathological function of proteins involved in choline transport. Unlike choline analogues labeled with 11C or 18F that are currently used in the clinic, the iodinated compounds described herein are applicable in positron emission tomography, single-photon emission computed tomography, and potentially in therapy, depending on the iodine isotope selection. Moreover

  我们提出了一系列新颖的放射性碘示踪剂和潜在的疾病治疗学，伴随着胆碱转运蛋白的病理功能。与临床上当前使用的标有11 C或18 F的胆碱类似物不同，本文所述的碘化化合物可根据碘同位素选择，应用于正电子发射断层扫描，单光子发射计算机断层扫描以及潜在地用于治疗。而且，碘同位素的有利半衰期导致通过同位素交换反应的具有挑战性的合成要少得多。所描述的化合物中有六个是纳摩尔配体，最佳化合物的亲和力比胆碱高100倍。125的生物分布数据用I标记的人类前列腺癌（PC-3）小鼠配体显示了两种化合物，其生物分布特征优于[ 18 F]氟胆碱。
• Intramolecular Silicon-Assisted Cross-Coupling Reactions:  General Synthesis of Medium-Sized Rings Containing a 1,3-<i>cis</i>-<i>cis</i> Diene Unit
  作者：Scott E. Denmark、Shyh-Ming Yang

  DOI：10.1021/ja0178158

  日期：2002.3.1

  and Pd-catalyzed, silicon-assisted intramolecular cross-coupling has been developed to provide an effective and powerful method for construction of medium-sized rings with an internal 1,3-cis-cis diene unit. Allylic alcohols bearing a Z-iodoalkenyl tether can be silylated with chlorodimethylvinylsilane and subjected to Mo-catalyzed ring-closing metathesis to form unsaturated siloxanes. Activation of

  已开发出闭环复分解和 Pd 催化、硅辅助分子内交叉偶联的组合，为构建具有内部 1,3-顺-顺二烯单元的中等大小的环提供一种有效且强大的方法。带有 Z-碘代烯基系链的烯丙醇可以用氯二甲基乙烯基硅烷进行甲硅烷基化，并进行钼催化的闭环复分解反应以形成不饱和硅氧烷。在 [allylPdCl](2) 存在下用四丁基氟化铵活化硅氧烷会导致高产的闭环反应形成 9-、10-、11-和 12-元环。扩展到 9 元环不饱和醚的合成也已完成。该过程的显着特点包括：（1）高度立体特异性的分子内偶联过程，
• A general strategy toward the total synthesis of C17 polyacetylenes virols A and C
  作者：Jia Liu、Hong-Lian Li、Xian-Ru Guo、Lin Zhou、Yi Wang、Ya-Nan Duan、Mei-Zi Wang、Ri-Song Na、Bin Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.057

  日期：2016.10

  A general strategy toward the total synthesis of biologically important C17 polyacetylenes family such as virols A and C has been developed, which employed the (R, R)-ProPhenol/Zn complex-catalyzed highly stereoselective direct addition of propiolate to aliphatic aldehydes as the key step for constructing chiral (S)-alkynol units. Besides, chiral alkynol units in other C17 polyacetylenes were also

  已开发出一种全合成生物重要的C17聚乙炔家族（如病毒A和C）的通用策略，该策略采用（R，R）-ProPhenol / Zn络合物催化的丙酸酯向脂肪族醛的高度立体选择性直接加成作为关键构手性（S）-炔醇单元的步骤。此外，还根据开发的方案合成了其他C17聚乙炔中的手性炔醇单元。
• Syntheses and stereochemical assignment of toxic C17-polyacetylenic alcohols, virols A, B, and C, isolated from water hemlock (Cicuta virosa)
  作者：Koji Uwai、Yoshiteru Oshima、Takumichi Sugihara、Tomihisa Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00520-7

  日期：1999.7

  C17-polyacetylenic alcohols of the toxic plant, Cicuta virosa, virols A (1), B (2), and C (3) were synthesized by stereoselective routes to confirm their stereochemistry and to obtain supply of these compounds for pharmacological study. The syntheses used chiral 3-hydroxy-1-alkyne building blocks, Pd(0)-CuI(I)-catalyzed coupling of acetylene with vinyl chloride, and heterocoupling reaction of acetylene mediated

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。