1-苄基-5-(二氯甲基)-4-硝基咪唑 | 122947-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-(二氯甲基)-4-硝基咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-dichloromethyl-4-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-dichloromethyl-4-nitroimidazole；1-benzyl-5-(dichloromethyl)-4-nitroimidazole
• CAS: 122947-94-8
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 286.117
• InChiKey: LPKZKTLBSIYPDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-(二氯甲基)-4-硝基咪唑 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 、 silver perchlorate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2237 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.72h， 生成 1-苄基-5-(二氯甲基)-4-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. 161. Dihalomethylation of nitroarenes via vicarious nucleophilic substitution of hydrogen with trihalomethyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00282a025

文献信息

• Synthesis of a New Imidazo[4,5-b]pyridin-5-one via a Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Patrice Vanelle、Maxime D. Crozet、Mustapha Kaafarani、Michel P. Crozet、Clément Suspène

  DOI：10.3987/com-04-10069

  日期：——

  tert-butoxide. Hydrolysis of 1-benzyl-5-dichloromethyl-4-nitro-1H-imidazole and Knoevenagel condensation between the resulting aldehyde and diethyl malonate catalyzed by titanium(1V) chloride gave the corresponding 4-nitroimidazole bearing at 4 position the diethyl methylenemalonate group. Reduction and cyclization afforded the required ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate.

  以 4(5)-nitro-1H-imidazole 为原料，通过 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole 的氢替代亲核取代，五步制备出一种新的咪唑并[4,5-b]pyridin-5-one与由氯仿和叔丁醇钾产生的碳负离子。1-苄基-5-二氯甲基-4-硝基-1H-咪唑的水解和所得醛与丙二酸二乙酯在氯化钛(1V) 催化下的Knoevenagel 缩合得到相应的4-硝基咪唑，该4-硝基咪唑在4 位具有亚甲基丙二酸二乙酯基团。还原和环化得到所需的 1-苄基-5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸乙酯。
• MAKOSZA, M.;OWCZARCZYK, Z., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5094-5100
  作者：MAKOSZA, M.、OWCZARCZYK, Z.

  DOI：——

  日期：——