4-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑-5-苯甲醛 | 154927-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑-5-苯甲醛
• 英文名称: 3-benzyl-5-nitro-3H-imidazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbaldehyde；1-Benzyl-4-nitro-1H-imidazole-5-carbaldehyde；3-benzyl-5-nitroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 154927-05-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: JIHHSMKAVRMBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑-5-苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-amino-1-benzylimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2237 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑-5-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成新的咪唑并[4,5-b]吡啶-5-酮

  摘要：

  以 4(5)-nitro-1H-imidazole 为原料，通过 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole 的氢替代亲核取代，五步制备出一种新的咪唑并[4,5-b]pyridin-5-one与由氯仿和叔丁醇钾产生的碳负离子。1-苄基-5-二氯甲基-4-硝基-1H-咪唑的水解和所得醛与丙二酸二乙酯在氯化钛(1V) 催化下的Knoevenagel 缩合得到相应的4-硝基咪唑，该4-硝基咪唑在4 位具有亚甲基丙二酸二乙酯基团。还原和环化得到所需的 1-苄基-5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.3987/com-04-10069

文献信息

• GoÌ¿rlitzer, Klaus; Klanck, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 12, p. 889 - 892
  作者：GoÌ¿rlitzer, Klaus、Klanck

  DOI：——

  日期：——
• Goerlitzer; Klanck, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 11, p. 814 - 819
  作者：Goerlitzer、Klanck

  DOI：——

  日期：——
• Ostrowski, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2237 - 2248
  作者：Ostrowski, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a New Imidazo[4,5-b]pyridin-5-one via a Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Patrice Vanelle、Maxime D. Crozet、Mustapha Kaafarani、Michel P. Crozet、Clément Suspène

  DOI：10.3987/com-04-10069

  日期：——

  tert-butoxide. Hydrolysis of 1-benzyl-5-dichloromethyl-4-nitro-1H-imidazole and Knoevenagel condensation between the resulting aldehyde and diethyl malonate catalyzed by titanium(1V) chloride gave the corresponding 4-nitroimidazole bearing at 4 position the diethyl methylenemalonate group. Reduction and cyclization afforded the required ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate.

  以 4(5)-nitro-1H-imidazole 为原料，通过 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole 的氢替代亲核取代，五步制备出一种新的咪唑并[4,5-b]pyridin-5-one与由氯仿和叔丁醇钾产生的碳负离子。1-苄基-5-二氯甲基-4-硝基-1H-咪唑的水解和所得醛与丙二酸二乙酯在氯化钛(1V) 催化下的Knoevenagel 缩合得到相应的4-硝基咪唑，该4-硝基咪唑在4 位具有亚甲基丙二酸二乙酯基团。还原和环化得到所需的 1-苄基-5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸乙酯。

表征谱图