1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile | 4059-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-5-cyano-4-nitroimidazole；3-benzyl-5-nitro-3H-imidazole-4-carbonitrile；4-Nitro-5-cyan-1-benzyl-imidazol；3-Benzyl-5-nitroimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 4059-11-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: FZHLLFAWLXDEDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  492.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.17h， 生成 7-benzyladenine 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Kazuo; Salto, Tohru; Itaya, Taisuke, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 2, p. 253 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium formate 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ostrowski, S., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2237 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazoles. XVI. Synthesis and biological activity of some 1-benzyl-4-nitroimidazole-5-thioacetic acids
  作者：M. A. Iradyan、G. M. Stepanyan、A. Kh. Aivazyan、V. S. Mirzoyan、Sh. A. Avetyan、Z. S. Izaakyan、D. Sh. Manucharyan、M. Kh. Dayan、B. T. Garibdzhanyan

  DOI：10.1007/bf01149151

  日期：1981.2

  oxamides are involved in nucleic acid metabolism, and possess slight antiblastic activity against leukemia strain L1210. This provided a stimulus for a search for new imidazoles with potential antitumor activity [i-4]. The imidazole nucleus was used to introduce a variety of alkylating groups, including the bischloroethylamino group [5, 6]. These investigations resulted in the introduction of drugs

  4,5-氨基咪唑甲酰胺参与核酸代谢，对白血病菌株L1210具有轻微的抗母细胞活性，1960年代就已确立。这为寻找具有潜在抗肿瘤活性的新型咪唑提供了动力 [i-4]。咪唑核用于引入多种烷基化基团，包括双氯乙基氨基 [5, 6]。这些研究导致将药物引入肿瘤学实践 [7, 8]。
• Purines. LXIX. Direct N(1)-Oxidation of 7-Benzyladenine and Stepwise Syntheses of Its N(1)- and N(3)-Oxides.
  作者：Tozo FUJII、Kazuo OGAWA、Tohru SAITO、Taisuke ITAYA

  DOI：10.1248/cpb.43.328

  日期：——

  In contrast to the N(3)-selectivity in N-alkylation, N-oxidation of 7-benzyladenine (17) with m-chloroperoxybenzoic acid in MeOH has been found to give 7-benzyladenine 1-oxide (18) in 76% yield. Alternatively, the same N-oxide (18) has been synthesized in 81% yield from 1-benzyl-4-(ethoxymethyleneamino)imidazole-5-carbonitrile(19) and hydroxylamine. Treatment of 1-benzyl-4-(hydroxyamino)imidazole-5-carbonitrile (24), obtained in 63% yield from the corresponding 4-nitro drivative (20) by catalytic hydrogenation (Pt/H2), with formamidine acetate in boiling EtOH furnished 7-benzyladenine 3-oxyde (23) in 78% yield. A UV spectroscopic approach indicated that the neutral species of 18 exists in H2O in the N(1)-oxide form rather than the N(1)-OH form (27).

  与 N-烷基化中的 N(3)-选择性相反，在 MeOH 中用间氯过氧苯甲酸对 7-苄基腺嘌呤（17）进行 N-氧化，可得到 7-苄基腺嘌呤 1-氧化物（18），收率为 76%。另一种方法是用 1-苄基-4-（乙氧基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈（19）和羟胺合成相同的 N-氧化物（18），收率为 81%。在沸腾的 EtOH 中，用乙酸甲脒处理 1-苄基-4-（羟基氨基）咪唑-5-甲腈（24）（从相应的 4-硝基二价化合物（20）通过催化加氢（Pt/H2）得到，收率为 63%），得到 7-苄基腺嘌呤 3-氧化物（23），收率为 78%。紫外光谱法表明，18 的中性物种在 H2O 中以 N（1）-氧化物形式而不是 N（1）-OH 形式存在（27）。
• Facile conversion of 4(5)-nitro-5(4)-methylimidazoles into 4(5)-nitro-5(4)-cyanoimidazoles
  作者：Ramachandra S. Hosmane、Anila Bhan、Michael E. Rauser

  DOI：10.1021/jo00350a099

  日期：1985.12
• IRADYAN M. A.; STEPANYAN G. M.; AJVAZYAN A. X.; MIRZOYAN V. S.; AVETYAN S+, XIM.-FARMATS. ZH., 1981, 15, HO 2, 40-46
  作者：IRADYAN M. A.、 STEPANYAN G. M.、 AJVAZYAN A. X.、 MIRZOYAN V. S.、 AVETYAN S+

  DOI：——

  日期：——
• HOSMANE, RAMACHANDRA, S.;BHAN, A.;RAUSER, M. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5892-5895
  作者：HOSMANE, RAMACHANDRA, S.、BHAN, A.、RAUSER, M. E.

  DOI：——

  日期：——