1-苄基-5-(4-氯苯基)咪唑 | 654653-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-(4-氯苯基)咪唑
• 英文名称: 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-imidazole；1-Benzyl-5-(4-chlorophenyl)-1H-imidazole；1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)imidazole
• CAS: 654653-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: CWYSAUPRPDUIDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-(4-氯苯基)咪唑 在 palladium on activated charcoal HC(O)ONH₄ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以93%的产率得到4-苯基咪唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的4（5） -芳基- ，2,4-（5）-diaryl-和4,5-二芳基-1-合成，ħ经由的1-苄基1 Pd催化的直接C-5的芳基化-咪唑ħ -咪唑

  摘要：

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.051
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 N-苄基咪唑 在 palladium diacetate 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以43%的产率得到1-苄基-5-(4-氯苯基)咪唑
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的4（5） -芳基- ，2,4-（5）-diaryl-和4,5-二芳基-1-合成，ħ经由的1-苄基1 Pd催化的直接C-5的芳基化-咪唑ħ -咪唑

  摘要：

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.051

文献信息

• One pot Pd(OAc)2-catalysed 2,5-diarylation of imidazoles derivatives
  作者：Abdelilah Takfaoui、Liqin Zhao、Rachid Touzani、Jean-François Soulé、Pierre H. Dixneuf、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.012

  日期：2014.11

  The regioselective 2- or 5-arylation of imidazole derivatives with aryl halides using palladium catalysts has been described in recent years; whereas the arylation at both C2 and C5 carbons of imidazoles in high yields has not been performed. We found conditions allowing the access to these 2,5-diarylimidazoles via a one pot reaction. The choice of the base was found to be crucial to obtain these products in high yields. Using CsOAc as the base, DMA as the solvent and only 2 mol % of the phosphine-free Pd(OAc)(2) the catalyst, the target 2,5-diarylated imidazoles were obtained in moderate to good yields with a wide variety of aryl bromides. Substituents such as fluoro, trifluoromethyl, formyl, acetyl, propionyl, ester, nitro or nitrile on the aryl bromide were tolerated. Sterically congested aryl bromides or heteroaryl bromides can also be employed. Surprisingly the nature of the substituent at position 1 on the imidazole derivative exhibits a huge influence on the reaction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly selective synthesis of 4(5)-aryl-, 2,4(5)-diaryl-, and 4,5-diaryl-1H-imidazoles via Pd-catalyzed direct C-5 arylation of 1-benzyl-1H-imidazole
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Annarita Di Fiore、Chiara Marchetti、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.051

  日期：2008.6

  direct C-2 arylation of imidazoles 9 with aryl halides under base-free and ligandless conditions. On the other hand, the four-step synthesis of imidazoles 1 from 8 also involves the regioselective bromination of compounds 9 and a Suzuki reaction of the resulting 5-aryl-1-benzyl-4-bromo-1H-imidazoles 11 with arylboronic acids 5 under phase-transfer conditions, followed by N-debenzylation.

  为4（5）的制备高度选择性的，实用，高效的协议-芳基- 1 H ^ -咪唑2，2,4（5）-diaryl-1 ħ -咪唑3，和4,5-二芳基-1- ħ -描述了咪唑1。这些协议的关键步骤是通过Pd催化商用C 1-苄基1 H-咪唑（8）与芳基卤化物的直接C-5芳基化反应，选择性合成5-芳基-1-苄基1 H-咪唑9-区域选择性。。由8的化合物3的三步合成还涉及咪唑的Pd催化和Cu介导的直接C-2芳基化反应9在无碱和无配体条件下与芳基卤化物反应。另一方面，由8的四步合成咪唑1还涉及化合物9的区域选择性溴化和所得的5-芳基-1-苄基-4-溴-1 H-咪唑11与芳基硼酸的Suzuki反应。在相转移条件下为5，然后进行N-脱苄基作用。