diethyl 2-(3-benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylmethylene)malonate | 748813-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: diethyl 2-(3-benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylmethylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[(3-benzyl-5-nitroimidazol-4-yl)methylidene]propanedioate
• CAS: 748813-21-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₆
• 分子量: 373.365
• InChiKey: WKGREUCTHXEBSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  533.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylmethylene)malonate 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以36%的产率得到ethyl 1-benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成新的咪唑并[4,5-b]吡啶-5-酮

  摘要：

  以 4(5)-nitro-1H-imidazole 为原料，通过 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole 的氢替代亲核取代，五步制备出一种新的咪唑并[4,5-b]pyridin-5-one与由氯仿和叔丁醇钾产生的碳负离子。1-苄基-5-二氯甲基-4-硝基-1H-咪唑的水解和所得醛与丙二酸二乙酯在氯化钛(1V) 催化下的Knoevenagel 缩合得到相应的4-硝基咪唑，该4-硝基咪唑在4 位具有亚甲基丙二酸二乙酯基团。还原和环化得到所需的 1-苄基-5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.3987/com-04-10069
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-(苯基甲基)-1H-咪唑-5-羧醛 在 吡啶 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 diethyl 2-(3-benzyl-5-nitro-3H-imidazol-4-ylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  氢替代亲核取代合成新的咪唑并[4,5-b]吡啶-5-酮

  摘要：

  以 4(5)-nitro-1H-imidazole 为原料，通过 1-benzyl-4-nitro-1H-imidazole 的氢替代亲核取代，五步制备出一种新的咪唑并[4,5-b]pyridin-5-one与由氯仿和叔丁醇钾产生的碳负离子。1-苄基-5-二氯甲基-4-硝基-1H-咪唑的水解和所得醛与丙二酸二乙酯在氯化钛(1V) 催化下的Knoevenagel 缩合得到相应的4-硝基咪唑，该4-硝基咪唑在4 位具有亚甲基丙二酸二乙酯基团。还原和环化得到所需的 1-苄基-5-氧代-4,5-二氢-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-6-羧酸乙酯。

  DOI：

  10.3987/com-04-10069