1-苯基-1,2-乙二醇-2-乙酸酯 | 10522-41-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2-乙二醇-2-乙酸酯
• 英文名称: 2-phenyl-2-hydroxyethyl acetate
• 英文别名: 2-hydroxy-2-phenylethyl acetate；2-O-acetyl-1-phenyl-1,2-ethanediol；beta-Hydroxyphenethyl acetate；(2-hydroxy-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 10522-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QGJIFOZQMCBQIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-137 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.1438 g/cm3
• LogP：
  1.076 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-乙二醇-2-乙酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基乙二醇
  参考文献：
  名称：

  CuI/l-proline-catalyzed selective one-step mono-acylation of styrenes and stilbenes

  摘要：

  Vicinal di-oxygenation of styrene-type olefins was achieved with cheaper, less toxic Cul in the presence of L-proline as ligand and NalO(4) as the oxidant. This approach provides a straightforward and efficient access to mono-acylated diols from both styrene and stilbene derivatives with good to excellent yields and diastereoselectivity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.084
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯基-1,2-乙二醇-2-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of styrene derivatives by peroxydisulfate(2-) ion-copper(II) in acetic acid and acetonitrile. Reaction paths in oxidations via radical cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00336a043

文献信息

• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• Steric vs. electronic effects in the Lactobacillus brevis ADH-catalyzed bioreduction of ketones
  作者：Cristina Rodríguez、Wioleta Borzęcka、Johann H. Sattler、Wolfgang Kroutil、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1039/c3ob42057d

  日期：——

  (LBADH) is an alcohol dehydrogenase that is commonly employed to reduce alkyl or aryl ketones usually bearing a methyl, an ethyl or a chloromethyl as a small ketone substituent to the corresponding (R)-alcohols. Herein we have tested a series of 24 acetophenone derivatives differing in their size and electronic properties for their reduction employing LBADH. After plotting the relative activity against

  短乳杆菌ADH（LBADH）是一种醇脱氢酶，通常用于将通常带有甲基，乙基或氯甲基作为小酮取代基的烷基或芳基酮还原为相应的（R）-酒精。本文中，我们已经测试了一系列24种苯乙酮衍生物，这些衍生物的大小和电子特性因使用LBADH的还原而不同。在绘制相对于测得的底物体积的相对活性后，我们观察到除底物尺寸外，其他影响也必须与所获得的活性有关。与苯乙酮相比（相对活性为100％），其他小底物如苯丙酮，α，α，α-三氟苯乙酮，α-羟基苯乙酮和苯甲酰基乙腈的相对活度低于30％，而中型酮（例如α-溴- ，α，α-二氯-和α，α-二溴苯乙酮的相对活性在70％至550％之间。此外，使用过量或仅2.5当量的酶活性与获得的最终转化率之间的比较。氢供体2-丙醇 再次表示它们之间的偏差。这些数据支持主要通过热力学控制这些氢转移（HT）转化。例如，即使使用2.5当量的LBADH，也可以定量还原庞大的α-卤代衍生物。与2-
• Iridium-catalyzed efficient reduction of ketones in water with formic acid as a hydride donor at low catalyst loading
  作者：Ji-tian Liu、Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c8gc00348c

  日期：——

  A highly efficient and chemoselective transfer hydrogenation of ketones in water has been successfully achieved with our newly developed catalyst. Simple ketones, as well as α- or β-functionalized ketones, are readily reduced. Formic acid is used as a traceless hydride source. At very low catalyst loading (S/C = 10 000 in most cases; S/C = 50 000 or 100 000 in some cases), the iridium catalyst is impressively

  使用我们最新开发的催化剂，已成功实现了水中酮的高效化学选择性转移加氢。简单的酮以及α-或β-官能化的酮容易被还原。甲酸用作无痕氢化物源。在非常低的催化剂负载（小号/ ç = 10 000在大多数情况下;小号/ C ^ = 50 000或100 000在一些情况下）时，铱催化剂是减少在良好酮类到优异的产率令人印象深刻的高效率。TOF值可高达26000 mol mol -1 h -1。各种官能团是良好耐受的，例如杂芳基，芳氧基，烷氧基，卤素，氰基，硝基，酯，尤其是酸性亚甲基，苯酚和羧酸基团。
• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• Iron(III) tosylate catalyzed acylation of alcohols, phenols, and aldehydes
  作者：Neil J. Baldwin、Anna N. Nord、Brendan D. O’Donnell、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.033

  日期：2012.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate (tosylate) is an efficient catalyst for acetylation of alcohols, phenols, and aldehydes. The acetylation of 1° and 2° alcohols, diols, and phenols proceeded smoothly with 2.0 mol % of catalyst. However, the reaction worked well with only a few 3° alcohols. The methodology was also applicable to the synthesis of a few benzoate esters but required the use of 5.0 mol % catalyst

  对甲苯磺酸铁（III）（甲苯磺酸盐）是用于醇，酚和醛乙酰化的有效催化剂。用2.0mol％的催化剂使1°和2°的醇，二醇和酚的乙酰化顺利进行。然而，该反应仅用少量的3°醇进行即可。该方法也适用于少量苯甲酸酯的合成，但需要使用5.0 mol％的催化剂。在反应条件下，醛也可以转化为相应的1，1-二酯（酰基）。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜且易于处理的市售催化剂。