1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one | 59181-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 59181-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KRBVJKJZVSIXLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123.0 °C
• 沸点：
  363.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one 生成 3,9-Dibenzoyl-3,9-diazatricyclo[6.4.0.02,7]dodecane-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  AEBY, D.;EICHENBERGER, E.;HASELBACH, E.;SUPPAN, P.;GUERRY, P.;NEIER, R., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 52,(1990) N, C. 283-292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷-8-基(苯基)甲酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzoyl-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Schell, Fred M.; Williams, Paul R., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 10, p. 755 - 762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL SULFONYL DERIVATIVES
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1104754A1

  公开（公告）日：2001-06-06

  Sulfonyl derivatives represented by the following general formula (I): Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA and drugs containing the same (wherein Q1 is an optionally substituted, saturated or unsaturated, five- or six-membered cyclic hydrocarbon group, a five- or six-membered heterocyclic group, or the like; Q2 is a single band, oxygen, sulfur, C1-C6 alkylene or the like; QA is optionally substituted arylalkenyl, heteroarylalkenyl or the like; and T1 is carbonyl or the like). These compounds have potent FXa-inhibitory effects and promptly exert satisfactory and persistent antithrombotic effects through oral administration, thus being useful as anticoagulant agents little accompanied with side effects.

  以下是通用公式（I）所代表的磺酰衍生物：Q1-Q2-T1-Q3-SO2-QA以及含有这些衍生物的药物（其中Q1是可选择地取代的饱和或不饱和的五元或六元环烃基团，五元或六元杂环基团等；Q2是单键，氧，硫，C1-C6烷基或类似物；QA是可选择地取代的芳基烯烃基团，杂环芳基烯烃基团或类似物；T1是羰基或类似物）。这些化合物具有强大的FXa抑制作用，并通过口服迅速产生令人满意且持久的抗血栓作用，因此可作为几乎不伴随副作用的抗凝血剂。
• Platinum‐Catalyzed α,β‐Desaturation of Cyclic Ketones through Direct Metal–Enolate Formation
  作者：Ming Chen、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202013628

  日期：2021.3.29

  ketones to their conjugated α,β‐unsaturated counterparts is reported in this full article. A unique diene‐platinum complex was identified to be an efficient catalyst, which enables direct metal‐enolate formation. The reaction operates under mild conditions without using strong bases or acids. Good to excellent yields can be achieved for diverse and complex scaffolds. A wide range of functional groups, including

  这篇全文报道了铂催化环状酮去饱和为其共轭的α，β-不饱和对应物。独特的二烯铂络合物被认为是一种有效的催化剂，可直接形成金属烯醇盐。该反应在温和条件下进行，无需使用强碱或强酸。对于各种复杂的脚手架，可以实现良好的优良产量。宽泛的官能团，包括对酸，碱/亲核试剂或钯物种敏感的官能团是可以耐受的，这代表了与其他已知的去饱和方法不同的特征。从机理上讲，这种铂催化表现出快速且可逆的α-去质子化，然后是决定速率的β-氢消除过程，这不同于先前的Pd催化的去饱和方法。
• Preparation and reactions of 2-zincated 2-cyclohexen-1-one and related heterocycles
  作者：A.S Bhanu Prasad、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10116-8

  日期：1997.12

  of a copper(I) catalyst or palladium(0) catalyst with an allylic bromide or alkenyl and aryl iodides in satisfactory to good yields. Several of these products can further be cyclized leading diastereoselectively to a polyfunctional decaline 12 or a pyrrole derivative 13. A 6-zincated uracil reagent has also been prepared and reacted with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst leading to

  锌粉在THF与2- iodocyclohexenone反应6，3-碘ñ -苯甲酰基-1- azacyclohex -2-烯-4-酮8提供了相应的有机金属锌3和4，其在铜的存在下反应（ I）催化剂或钯（0）催化剂与烯丙基溴或烯基和芳基碘化物以令人满意的至良好的收率。这些产物中的几种可以进一步被环化成非对映选择性地生成多官能癸胺12或吡咯衍生物13。还已经制备了6锌尿嘧啶试剂，并在钯催化剂存在下与芳基碘化物反应，生成了新的6芳基尿嘧啶衍生物11。
• Enantioselective copper-catalyzed conjugate additions of in situ generated organozirconium reagents to N -heterocyclic Michael acceptors
  作者：Ivana Némethová、Stanislav Bilka、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.042

  日期：2018.2

  Stereoselective conjugate additions of organometallic reagents provide access to many useful chiral compounds. In this work, we have studied the enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of organozirconium reagents, which were generated in situ by hydrozirconation of alkenes. We show that N-heterocyclic Michael acceptors, represented by unsaturated lactams and 2,3-dihydropyridin-4(1H)-ones can

  有机金属试剂的立体选择共轭物的添加提供了许多有用的手性化合物的途径。在这项工作中，我们研究了有机锆试剂的对映选择性Cu催化的共轭加成反应，该反应是通过烯烃的加氢锆现场生成的。我们显示N-杂环Michael受体，代表不饱和内酰胺和2,3-二氢吡啶-4（1 H-一个可以用作有机锆试剂的铜催化的共轭加成的有用底物。磷配体的筛选确定了Feringa的亚磷酰胺是该转化过程中最具活性和对映选择性的配体，它提供了对映体纯度高达92：8 er的相应的共轭加成产物。通过比较DFT，确定了一种共轭加成产物的绝对构型计算和实验电子CD光谱。该研究还表明，轻度反应性有机锆试剂与相对不反应的迈克尔受体结合通常可以以中等收率提供共轭加成产物。LUMO图的DFT计算也支持杂环迈克尔受体的非反应性。
• Design and synthesis of cenocladamide analogues and their evaluation against breast cancer cell lines
  作者：Carla C. F. Santos、Luciana S. Paradela、Luiz F. T. Novaes、Sandra M. G. Dias、Julio C. Pastre

  DOI：10.1039/c6md00577b

  日期：——

  This work describes the total synthesis of the alkaloid cenocladamide and a concise library of nine structural analogues aiming at their evaluation against the breast cancer cell line MDA-MB-231. The most promising compound (3; IC50 = 6.6 μM) was also evaluated in a panel of seven breast cancer cell lines and two non-tumorigenic cell lines. We further conducted an initial investigation on the mechanism

  这项工作描述了生物碱倍半酰胺的完整合成和九个结构类似物的简明文库，旨在评估它们对乳腺癌细胞系MDA-MB-231的评价。在一组七个乳腺癌细胞系和两个非致瘤细胞系中也评估了最有前途的化合物（3； IC 50 = 6.6μM）。我们进一步对类似物3的作用机理进行了初步研究，与Cenocladamide相比，该类似物3没有内环双键。本研究提出了具有令人感兴趣的细胞毒性活性的倍生酰胺类似物的发现，这对于进一步优化用于乳腺癌治疗的新化学治疗剂可能是有用的。