2-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)乙酸乙酯 | 54108-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)乙酸乙酯
• 英文名称: 1-benzoyl-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>piperidine
• 英文别名: N-Benzoyl-4-carbethoxymethyl-piperidin；N-benzoyl-4-(carbethoxymethyl)piperidine；ethyl (1-benzoyl-4-piperidyl)-acetate；ethyl 1-benzoyl-4-piperidineacetate；(1-benzoyl-piperidin-4-yl)-acetic acid ethyl ester；(1-Benzoyl-[4]piperidyl)-essigsaeure-aethylester；(1-benzoyl-[4]piperidyl)-acetic acid ethyl ester；4-Piperidineacetic acid, 1-benzoyl-, ethyl ester；ethyl 2-(1-benzoylpiperidin-4-yl)acetate
• CAS: 54108-67-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: QTHLYHVTWAAQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 乙酸乙酯 、 苯 作用下， 生成 1-(4-哌啶基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of α-Aminoketones During Clemmensen Reduction. XI. The Reduction of Atom-bridged Bicyclic α-Aminoketones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01120a042
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-4-哌啶酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(1-苯甲酰基哌啶-4-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型哌啶衍生物。1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物的合成和抗乙酰胆碱酯酶活性。

  摘要：

  合成了一系列的1-苄基-4- [2-（N-苯甲酰基氨基）乙基]哌啶衍生物，并评估了其抗乙酰胆碱酯酶（anti-AChE）的活性。用对位上的大体积部分取代苯甲酰胺导致活性显着增加。在苯甲酰胺的氮原子上引入烷基或苯基大大增强了活性。哌啶氮原子的基本质量似乎在活性增加中起重要作用，因为N-苯甲酰基哌啶衍生物几乎没有活性。我们发现1-苄基-4- [2-（N- [4'-（苄基磺酰基）苯甲酰基] -N-甲基氨基]乙基]哌啶盐酸盐（21）（IC50 = 0.56 nM）是最有效的抑制剂之一化合物21对AChE的亲和力比对BuChE的亲和力大18,000倍，剂量为3 mg / kg时，21在大鼠的脑涡和海马中产生了乙酰胆碱（ACh）含量的显着显着增加。选择化合物21作为抗痴呆剂进行高级开发。

  DOI：

  10.1021/jm00169a008

文献信息

• Azolyl-cyclic amine derivates with immunomodulatory activity
  申请人：Knoll Aktiengesellachaft

  公开号：US05741800A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  A compound of the formula (I), ##STR1## as defined in the specification, having immunomodulatory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the compound, and processes to make and to use the compound are described.

  本文描述了一种具有免疫调节活性的化合物，其化学式为（I），如规范中定义的，或其药学上可接受的盐，包括含有该化合物的药物组合物，以及制备和使用该化合物的过程。
• Preparation of cinchona alkaloid intermediates
  申请人：Princeton University

  公开号：US03989691A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  4-[3-(3-vinyl-1-acetyl-4-piperidyl)-1-propenyl]-6-methoxyquinoline, the corresponding epoxide and related compounds, useful in the synthesis of Cinchona alkaloids, are prepared by introducing an ylid group in the 4-position of a suitably substituted quinoline and reacting this ylid with an N-acetyl-4-piperidineacetaldehyde.

  4-[3-(3-乙烯基-1-乙酰-4-哌啶基)-1-丙烯基]-6-甲氧基喹啉，相应的环氧化物和相关化合物，可用于合成金鸡狗生物碱，通过在适当取代的喹啉的4位引入 ylid基团，并将此ylid与N-乙酰-4-哌啶乙醛反应制备。
• Novel piperidine .sigma. receptor ligands as potential antipsychotic drugs
  作者：Paul J. Gilligan、Gary A. Cain、Thomas E. Christos、Leonard Cook、Spencer Drummond、Alexander L. Johnson、Ahmed A. Kergaye、John F. McElroy、Kenneth W. Rohrbach

  DOI：10.1021/jm00101a012

  日期：1992.11

  Sigma receptor ligands represent a new class of potential antipsychotic drugs. This paper presents the structure-activity relationships leading to novel disubstituted piperidine sigma ligands, which have little or no affinity for dopamine D2 receptors. Selectivity for sigma sites over dopamine D2 or serotonin 5-HT2 receptors appears to be governed by the chemical nature of the piperidine nitrogen substituent, its distance from the basic nitrogen, and its orientation relative to the other piperidine substituent. Several of these compounds have good oral potency in some animal models used to evaluate potential antipsychotic drugs. The N-cyclopropylmethyl ketones and ethers (e.g. 6i (DuP 734), 6q, 18a, and 18n) have the best in vivo potency. Compounds 6i (DuP 734) and 6q did not cause catalepsy in the rat, even at very high doses. On the basis of the pharmacology profiles of these sigma ligands, we propose these compounds may be effective antipsychotic drugs, which do not induce extrapyramidal side effects or tardive dyskinesia.
• GUEREMY, C.;MESTRE, M.;RENAULT, C.
  作者：GUEREMY, C.、MESTRE, M.、RENAULT, C.

  DOI：——

  日期：——
• AZOLYL-CYCLIC AMINE DERIVATIVES WITH IMMUNOMODULATORY ACTIVITY
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0705258A1

  公开（公告）日：1996-04-10