1-金刚烷乙酰氯 | 19835-38-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 1-金刚烷乙酰氯
• 中文别名: 1-金刚烷基乙酰氯；1-金刚烷乙酰基氯；1-三环癸烷乙酰氯；1-金刚烷乙酰基 氯
• 英文名称: 1-adamantylacetyl chloride
• 英文别名: 1-adamantaneacetyl chloride；2-(1-adamantyl)acetyl chloride；1-adamantaneacetic acid chloride；2-(adamantan-1-yl)acetyl chloride；adamantane-1-acetyl chloride；1-adamantylacetic acid chloride
• CAS: 19835-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO
• mdl: MFCD00277670
• 分子量: 212.719
• InChiKey: HLQSEJBREPQBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.179
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2915900090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-金刚烷)-N-羟基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-金刚烷乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能化 l-天冬氨酸两亲性聚酯纳米组件的熔融缩聚策略和癌细胞中的酶响应药物递送

  摘要：

  脂肪族聚酯本质上是可酶促生物降解的，癌症研究中对安全智能的下一代生物材料（包括药物递送纳米载体）的需求不断增长。使用基于生物资源的可生物降解聚酯是满足这一要求的优雅策略之一；在这里，我们报告了一个基于l-氨基酸的酰胺功能化聚酯平台，并探索了它们的溶酶体酶促生物降解方面，以在癌细胞中施用抗癌药物。升-选择了天冬氨酸，并定制了具有芳香族、脂肪族和生物源侧链单元的不同酰胺侧链功能化二酯单体。在无溶剂熔融缩聚法下；这些单体经过聚合反应生成具有可调热性能的高分子量聚酯。聚乙二醇化l- 天冬氨酸单体被设计用来制造热敏性两亲聚酯。这种两亲性聚酯在水性介质中自组装成 140 ± 10 nm 大小的球形纳米颗粒，其临界溶解温度较低，为 40–42 °C。聚酯纳米组件对抗癌药物多柔比星 (DOX)、抗炎药物姜黄素、生物标志物如玫瑰红 (RB) 和 8-羟基芘-1,3,6-三磺酸三钠盐具有出色的包封能力。发现两亲性聚酯

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.3c00127

文献信息

• Photochemical Deracemization of Primary Allene Amides by Triplet Energy Transfer: A Combined Synthetic and Theoretical Study
  作者：Manuel Plaza、Johannes Großkopf、Stefan Breitenlechner、Christoph Bannwarth、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c05286

  日期：2021.7.28

  dispersion interaction of its arylmethyl group to the external benzene ring of the thioxanthone, thus moving away the allene from the carbonyl chromophore. The minor enantiomer displays a CH−π interaction of the hydrogen atom at the terminal allene carbon atom to the same benzene ring, thus forcing the allene into close proximity to the chromophore. The binding behavior explains the observed enantioselectivity

  通过实验和理论研究了 2,4-二取代的 2,3-丁二烯酰胺（丙二烯酰胺）的光化学去消旋。该反应由噻吨酮催化，该噻吨酮与手性 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one 骨架共价连接，提供了相对于电位的 U 形排列的敏化单元氢键位点。在存在敏化剂（2.5 mol%）的情况下，在 λ = 420 nm 处照射后，酰胺在 -10 °C 达到光稳定状态，其中一种对映异构体占主导地位。富含对映体的丙二烯酰胺（70-93% ee）以 74% 的定量收率（19 个实例）分离。根据发光数据和 DFT 计算，从噻吨酮到丙二烯酰胺的能量转移在热力学上是可行的，并对非手性三线态丙二烯中间体进行了结构表征。通过NMR滴定监测酰胺对映体与敏化剂的氢键合。实验结合常数（K a ) 相似（59.8 对 25.7 L·mol –1）。然而，DFT 计算揭示了两种对映异构体
• Nickel catalyzed decarboxylative alkylation of aryl triflates with anhydrides
  作者：Hui Chen、Xuebin Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.070

  日期：2019.8

  Aliphatic acid anhydrides are the versatile building blocks and the new method for the conversion of anhydrides is thus of great significance. Herein, we report the decarboxylative alkylation of aryl triflates with aliphatic acid anhydrides via nickel catalysis. This novel method provides a facile access to construct Csp2-Csp3 bond. In addition, this method is compatible with a broad array of functional

  脂肪族酸酐是通用的结构单元，因此，用于酸酐转化的新方法具有重要意义。在本文中，我们报道了通过镍催化的脂肪族酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的脱羧烷基化反应。这种新颖的方法提供了构建Csp 2 -Csp 3键的便捷途径。此外，该方法可与多种官能团兼容，并具有良好的底物范围。
• NPY antagonists: spiroisoquinolinone derivatives
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06348472B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A series of non-peptidergic antagonists of NPY have been synthesized and are comprised of spiroisoquinolinone derivatives of Formula I. As antagonists of NPY-induced feeding behavior, these compounds and known analogs are expected to act as effective anorexiant agents in promoting weight loss and treating eating disorders.

  一系列非肽类NPY拮抗剂已经合成，由式I的螺环异喹啉酮衍生物组成。 作为NPY诱导的进食行为的拮抗剂，预计这些化合物和已知类似物将作为有效的厌食剂，在促进减重和治疗进食障碍方面发挥作用。
• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Brown Brian S.

  公开号：US20110124642A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring Z 1 , R 1 , p, R 3 , and R 4 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了具有以下结构的KCNQ钾通道调节剂（I）： 其中环Z 1 ，R 1 ，p，R 3 和R 4 如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Alkenylation of Anhydrides with Vinyl Triflates or Halides
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01048

  日期：2019.5.17

  Decarboxylative cross-coupling of aliphatic acid anhydrides with vinyl triflates or halides was accomplished via nickel catalysis. This methodology works well with a broad array of substrates and features abundant functional group tolerance. Notably, our approach addresses the issue of safe and environmental installation of methyl or ethyl group into molecular scaffolds. The method possesses high chemoselectivity

  脂肪族酸酐与乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物的脱羧交叉偶联是通过镍催化实现的。这种方法学适用于各种各样的底物，并且具有丰富的官能团耐受性。值得注意的是，我们的方法解决了将甲基或乙基安全环保地安装到分子支架中的问题。当涉及脂族/芳族混合酸酐时，该方法具有对烷基的高化学选择性。此外，我们的策略可以改变各种酮。