1-金刚烷-1-基-丙-2-酮 | 19835-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-金刚烷-1-基-丙-2-酮
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-adamantylacetone；1-Adamantan-1-yl-propan-2-one
• CAS: 19835-39-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• mdl: MFCD00277671
• 分子量: 192.301
• InChiKey: AIDPAFBRBBMNEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-78 °C
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷-1-基-丙-2-酮 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(1-adamantyl)-1-(phenylamino)-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Makarova; Zemtsova; Moiseev, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 9, p. 1469 - 1471

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-金刚烷)戊烷-2,4-二酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1-金刚烷-1-基-丙-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin, Yu.N.; Tilli, T.S.; Moiseev, I.K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, p. 1605 - 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Evidence that the availability of an allylic hydrogen governs the regioselectivity of the Wacker oxidation
  作者：Matthew J. Gaunt、Jinquan Yu、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1039/b103066n

  日期：——

  The allylic hydrogen is found to have a dramatic effect on the regioselectivity of the Wacker oxidation, leading to the postulation that an agostic hydrogen or enyl (σ + π) complex helps to stabilise the key intermediate.

  经发现，烯丙氢对Wacker氧化反应的区域选择性产生了显著影响，这导致了一种假设：即松散氢化合物或烯（σ + π）配合物有助于稳定关键中间体。
• Direct Transformations of Ketones to γ-Unsaturated Thiols via [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Sulfinyl Carbanions:  A Combined Experimental and Computational Study
  作者：Andrey A. Fokin、Andrey O. Kushko、Anton V. Kirij、Alexander G. Yurchenko、Paul v. R. Schleyer

  DOI：10.1021/jo991672e

  日期：2000.5.1

  experimentally. [2,3]-Sigmatropic rearrangements of beta-unsaturated sulfinyl carbanions are involved at the key step of those transformations. DFT computations at the B3LYP/6-31+G level indicated that such rearrangements, as well as some typical [2, 3]-sigmatropic rearrangements, e.g., thermal rearrangements of allyl sulfoxides and Wittig rearrangements of sulfur ylides and lithiated allyloxy methyl anions

  实验研究了一系列酮与二甲基亚砜中的二甲基钠反应，导致形成γ-不饱和硫醇。β-不饱和亚磺酰基碳负离子的[2,3]正离子重排涉及这些转化的关键步骤。D3在B3LYP / 6-31 + G上的DFT计算表明，这种重排以及一些典型的[2，3]-σ重排，例如烯丙基亚砜的热重排以及硫基化物和锂化的烯丙氧基甲基阴离子的Wittig重排，是协调一致的同步过程。负（变核）与原子核无关的化学位移（NICS）和高抗磁化率提升表明，这些[2,3]-正向迁移的过渡结构是芳香族的。
• InI₃/Me₃SiI-catalyzed Direct Alkylation of Enol Acetates Using Alkyl Acetates or Alkyl Ethers
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1246/cl.2011.1223

  日期：2011.11.5

  A combined Lewis acid of InI3 and Me3SiI was used to catalyze the direct coupling reactions of enol acetates with alkyl acetates or alkyl ethers without generating metal waste. The easily-handled a...

  InI3 和 Me3SiI 的组合路易斯酸用于催化烯醇乙酸酯与烷基乙酸酯或烷基醚的直接偶联反应，而不会产生金属废物。易于处理的...
• [EN] MULTICYCLIC COMPOUNDS AND USE OF SAME FOR TREATING TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MULTICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019140254A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Provided herein are multicyclic compounds useful for treating tuberculosis. Also provided are methods of treating tuberculosis using the compounds of the invention.

  本文提供了用于治疗结核病的多环化合物。还提供了使用本发明化合物治疗结核病的方法。