2-bromoadamantaneacetyl chloride | 98398-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-bromoadamantaneacetyl chloride
• 英文别名: Adamantyl-(1)-bromacetylchlorid；2-(1-Adamantyl)-2-bromoacetyl chloride
• CAS: 98398-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrClO
• 分子量: 291.615
• InChiKey: HIZOCUGXXNXCOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  323.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.522±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoadamantaneacetyl chloride 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl ester of amino-(1-adamantyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Krasutskii, P. A.; Semenova, I. G.; Novikova, M. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, p. 1327 - 1332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以17.0 g的产率得到2-bromoadamantaneacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮的完整表征和一些反应

  摘要：

  我们发现1-（2-金刚烷基）-3-叔丁基叠氮基-2-一（5a）是不稳定的。尽管可以通过IR光谱法（CCl 4中的1840cm -1谱带）检测到，但是它在室温下缓慢分解。另一方面，密切相关的类似物1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮（5b）非常稳定，与先前的报道一致[1]。我们充分表征aziridinone 5b中，确定了其热分解产物（7和8），并具有两个非质子型离子反应它（吨迪布奥-和HO - ）和一种质子非离子亲核试剂（苄基胺）。所有三个产品（图9b，10和11）是由内酰胺（1-2）键的唯一切割产生的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450327

文献信息

• Iminyl Radicals from α-Azido <i>o</i>-Iodoanilides via 1,5-H Transfer Reactions of Aryl Radicals: New Transformation of α-Azido Acids to Decarboxylated Nitriles
  作者：Giorgio Bencivenni、Tommaso Lanza、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo800453z

  日期：2008.6.1

  The radical reaction of tributyltin hydride with o-iodo-N-methylanilides derived from alpha-azido acids provides an excellent access to alpha-(aminocarbonyl)iminyl radicals through 1,5-hydrogen transfer reaction of initially formed aryl radicals followed by beta-elimination of dinitrogen from ensuing alpha-azido-alpha-(aminocarbonyl)alkyl radicals. The outcoming iminyls display a peculiar tendency to form corresponding nitriles by beta-elimination of aminocarbonyl radicals.
• About Four New Trityl-substituted a-Lactams
  作者：István Lengyel、Istvan Lengyel、Victor Cesare、Ian Adam、Tony Taldone

  DOI：10.3987/com-01-9365

  日期：——

  This investigation comprises the synthesis, a description of the physical and spectroscopic properties, determination of the limits of thermal stability, and reactions with protic and aprotic nucleophiles of four new trityl-substituted alpha-lactams. With the exception of 3,3-dimethyl-1-tritylaziridin-2-one (4a), which is unstable at room temperature, all new compounds have been fully characterized.
• KRASUTSKIJ, P. A.;CHESSKAYA, N. S., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N2, S. 2532-2536
  作者：KRASUTSKIJ, P. A.、CHESSKAYA, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Krasutskii, P. A.; Chesskaya, N. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 26, # 12, p. 2194 - 2197
  作者：Krasutskii, P. A.、Chesskaya, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Full Characterization and some reactions of 1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one
  作者：István Lengyel、Tony Taldone、Theresa Lyons、Victor Cesare

  DOI：10.1002/jhet.5570450327

  日期：2008.5

  We found that 1-(2-adamantyl)-3-tert-butylaziridin-2-one (5a) is unstable. It slowly decomposes at room temperature, although detectable by IR spectroscopy (1840 cm−1 band in CCl4). On the other hand, a closely related analogue, 1-(2-adamantyl)-3-(1-adamantyl)aziridin-2-one (5b), is very stable, in concurrence with an earlier report [1]. We fully characterized aziridinone 5b, identified its thermal

  我们发现1-（2-金刚烷基）-3-叔丁基叠氮基-2-一（5a）是不稳定的。尽管可以通过IR光谱法（CCl 4中的1840cm -1谱带）检测到，但是它在室温下缓慢分解。另一方面，密切相关的类似物1-（2-金刚烷基）-3-（1-金刚烷基）叠氮汀-2-酮（5b）非常稳定，与先前的报道一致[1]。我们充分表征aziridinone 5b中，确定了其热分解产物（7和8），并具有两个非质子型离子反应它（吨迪布奥-和HO - ）和一种质子非离子亲核试剂（苄基胺）。所有三个产品（图9b，10和11）是由内酰胺（1-2）键的唯一切割产生的。