10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸基溴化物 | 887353-29-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸基溴化物
• 中文别名: (10-溴脱羧酰基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (10-bromodecyl)carbamate
• 英文别名: 10-(t-Boc-amino)-1-decylbromide；tert-butyl N-(10-bromodecyl)carbamate
• CAS: 887353-29-9
• 化学式: C₁₅H₃₀BrNO₂
• 分子量: 336.313
• InChiKey: OUQOWAUUYVRAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37°C
• 沸点：
  396.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

(10-溴脱羧酰基)氨基甲酸叔丁酯可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸基溴化物 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 10-叠氮-1-癸胺
  参考文献：
  名称：

  Cavitands作为反应容器和水中选择性反应的封闭基团

  摘要：

  目前在化学工业中进行的大多数反应都是在有机溶剂中进行的，有机溶剂通常是从石油化学产品中衍生出来的。为了促进水中的化学过程，我们研究了在深长链脂肪族二叠氮化物（C 8，C 10和C 12）的斯托丁格还原中使用合成的深水溶性空泡石。叠氮化物底物在D 2中被空泡剂吸收O为折叠的动态构象。一个叠氮化物基团还原为一个胺，得到一种复合物，其中底物以不对称的构象固定，胺端暴露，而叠氮化物端则在空洞内较深且难以接近。因此，即使使用过量的膦，也抑制了第二叠氮化物基团的还原，并且获得了单官能化产物的良好产率。相反，本体溶液中游离重氮化物的还原产生二胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602355
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 四溴化碳 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸基溴化物
  参考文献：
  名称：

  开发靶向白蛋白结合放射性配体：合成、放射性标记和初步体内研究

  摘要：

   介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001

文献信息

• A bicyclic pentapeptide-based highly potent and selective pan-SIRT1/2/3 inhibitor harboring Nε-thioacetyl-lysine
  作者：Renwu Li、Lingling Yan、Xun Sun、Weiping Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115356

  日期：2020.4

  developing novel therapeutics for human diseases. In the current study, we prepared eight monocyclic and one bicyclic analogs of a linear pentapeptide-based potent (sub-μM IC50's) pan-SIRT1/2/3 inhibitor Zheng laboratory discovered recently that harbors the catalytic mechanism-based SIRT1/2/3 inhibitory warhead Nε-thioacetyl-lysine at its central position. We found that the bicyclic analog exhibited

  在过去的几年中，人们积极寻求由七种人类sirtuins（即SIRT1-7）催化的脱酰作用的抑制剂，作为这种酶脱酰作用的有价值的化学生物学/药理学探针，以及开发用于人类疾病新疗法的先导化合物。在当前的研究中，我们制备了基于线性五肽的有效pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的八单环和一个双环类似物pan-SIRT1 / 2/3抑制剂Zheng实验室最近发现具有基于SIRT1 / 2/3的催化机理抑制弹头Nε-硫代乙酰赖氨酸位于其中心位置。我们发现双环类似物表现出与母体线性五肽相当的SIRT1 / 2/3抑制能力，但是，前者在蛋白水解上比后者稳定得多。此外，该双环类似物显示出对SIRT5 / 6/7的抑制作用非常弱，具有细胞渗透性，并且对人SK-MEL-2黑色素瘤细胞具有抗增殖作用。这种双环类似物可能是未来开发更有效且仍更具选择性的pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的先导，其在人类瑟土因生物学
• Radiopharmaceutical conjugate of a metabolite and an EPR agent, for targeting tumour cells
  申请人：The South African Nuclear Energy Corporation Limited

  公开号：US10874753B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  This invention relates new radiopharmaceutical conjugates for use in improved methods of diagnosis and treatment of cancer. The radiopharmaceutical conjugate comprises, in sequence: a metabolite that targets tumour cells, bound to a chelating agent capable of containing a radionuclide, bound to a linker capable of binding with an EPR agent in vitro or in vivo; or a chelating agent capable of containing a radionuclide, bound to a metabolite that targets tumour cells, bound to a linker capable of binding with an EPR agent in vitro or in vivo. The radiopharmaceutical conjugates of the present invention provide active and passive targeted radio nuclide delivery systems that can help to improve the biodistribution and pharmacological toxicity of the radiopharmaceuticals used for the diagnosis and therapy of cancer.

  本发明涉及用于改进癌症诊断和治疗方法的新型放射性药物共轭物。放射性药物共轭物依次包括：一种靶向肿瘤细胞的代谢物，与一种能够包含放射性核素的螯合剂结合，与一种能够在体外或体内与 EPR 制剂结合的连接体结合；或一种能够包含放射性核素的螯合剂，与一种靶向肿瘤细胞的代谢物结合，与一种能够在体外或体内与 EPR 制剂结合的连接体结合。本发明的放射性药物共轭物提供了主动和被动的靶向放射性核素递送系统，有助于改善用于诊断和治疗癌症的放射性药物的生物分布和药理毒性。
• [EN] RADIOPHARMACEUTICAL CONJUGATE OF A METABOLITE AND AN EPR AGENT, FOR TARGETING TUMOUR CELLS<br/>[FR] CONJUGUÉS RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：SOUTH AFRICAN NUCLEAR ENERGY

  公开号：WO2016046793A3

  公开（公告）日：2016-06-09
• RADIOPHARMACEUTICAL CONJUGATE
  申请人：The South African Nuclear Energy Corporation Limited

  公开号：US20170296684A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  This invention relates new radiopharmaceutical conjugates for use in improved methods of diagnosis and treatment of cancer. The radiopharmaceutical conjugate comprises, in sequence: a metabolite that targets tumour cells, bound to a chelating agent capable of containing a radionuclide, bound to a linker capable of binding with an EPR agent in vitro or in vivo; or a chelating agent capable of containing a radionuclide, bound to a metabolite that targets tumour cells, bound to a linker capable of binding with an EPR agent in vitro or in vivo. The radiopharmaceutical conjugates of the present invention provide active and passive targeted radio nuclide delivery systems that can help to improve the biodistribution and pharmacological toxicity of the radiopharmaceuticals used for the diagnosis and therapy of cancer.
• [EN] TYK2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE TYK2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]KYMERA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023076161A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compounds and compositions thereof that are useful, for example, for targeting, inhibiting, and/or degrading TYK2. In certain embodiments, provided are TYK2 inhibitors and/or degraders and methods of making same. More specifically, TYK2 degraders, compositions which comprise TYK2 degraders, and methods of treating TYK2-associated conditions are provided.