10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸醇 | 173606-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸醇
• 中文别名: 叔-丁基(10-hydroxydecyl)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (10-hydroxydecyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(10-hydroxydecyl)carbamate
• CAS: 173606-54-7
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃
• 分子量: 273.416
• InChiKey: ZEWLESIFIREKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-54°C
• 沸点：
  387.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷、氯仿（少量）、乙醚、乙酸乙酯、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸醇 在 sodium azide 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 10-叠氮-1-癸胺
  参考文献：
  名称：

  Cavitands作为反应容器和水中选择性反应的封闭基团

  摘要：

  目前在化学工业中进行的大多数反应都是在有机溶剂中进行的，有机溶剂通常是从石油化学产品中衍生出来的。为了促进水中的化学过程，我们研究了在深长链脂肪族二叠氮化物（C 8，C 10和C 12）的斯托丁格还原中使用合成的深水溶性空泡石。叠氮化物底物在D 2中被空泡剂吸收O为折叠的动态构象。一个叠氮化物基团还原为一个胺，得到一种复合物，其中底物以不对称的构象固定，胺端暴露，而叠氮化物端则在空洞内较深且难以接近。因此，即使使用过量的膦，也抑制了第二叠氮化物基团的还原，并且获得了单官能化产物的良好产率。相反，本体溶液中游离重氮化物的还原产生二胺产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201602355
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 10-(t-叔丁氧羰基-氨基)-1-癸醇
  参考文献：
  名称：

  开发靶向白蛋白结合放射性配体：合成、放射性标记和初步体内研究

  摘要：

   介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001

文献信息

• Structure–Activity Relationship of Biakamide, Selective Growth Inhibitors under Nutrient-Starved Condition from Marine Sponge
  作者：Ryosuke Ishida、Hirokazu Matsumoto、Sayaka Ichii、Motomasa Kobayashi、Masayoshi Arai、Naoyuki Kotoku

  DOI：10.1248/cpb.c18-00587

  日期：2019.3.1

  The tumor microenvironment is considered as one of the important targets for anticancer drug discovery. In particular, nutrient deficiency may be observed in tumor microenvironment; biakamides A–D (1–4) isolated from marine sponge Petrosaspongia sp. as growth inhibitors against cancer cells adapted to glucose-deprived conditions have potential as new drugs and tools for elucidating adaptation mechanisms to these conditions. In this paper, we investigated structure–activity relationship (SAR) of biakamide to create easily accessible analog and gain insights about participation of the substructures to growth–inhibitory activity toward development of anticancer drug. This work revealed that 14,15-dinor-biakamide C (5), which is easily accessible, has similar activity to natural biakamide C (3). In addition, detailed SAR study showed the terminal acyl chain is important for interacting with target molecule and amide part including thiazole ring has acceptability to convert structures without losing activity.

  肿瘤微环境被认为是抗癌药物发现的重要靶点之一。特别是在肿瘤微环境中可能观察到营养缺乏；从海洋海绵Petrosaspongia sp.中分离出的生物酰胺A-D（1-4）作为对适应于缺糖条件的癌细胞的生长抑制剂，具有作为新药和工具以阐明对这些条件适应机制的潜力。本文中，我们研究了生物酰胺的构效关系（SAR），以创建易于获取的类似物，并深入了解其子结构在生长抑制活性中的参与情况，以推动抗癌药物的发展。研究结果表明，易于获取的14,15-二去氢生物酰胺C（5）具有与天然生物酰胺C（3）相似的活性。此外，详细的SAR研究显示，末端酰链对于与靶分子的相互作用很重要，而包括噻唑环的酰胺部分可以在不损失活性的情况下转换结构。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Lysine Demethylase 5 C Degraders
  作者：Tetsuya Iida、Yukihiro Itoh、Yukari Takahashi、Yasunobu Yamashita、Takashi Kurohara、Yuka Miyake、Makoto Oba、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/cmdc.202000933

  日期：2021.5.18

  Lysine demethylase 5 C (KDM5C) controls epigenetic gene expression and is attracting great interest in the field of chemical epigenetics. KDM5C has emerged as a therapeutic target for anti‐prostate cancer agents, and recently we identified triazole 1 as an inhibitor of KDM5C. Compound 1 exhibited highly potent KDM5C‐inhibitory activity in in vitro enzyme assays, but did not show strong anticancer effects

  赖氨酸去甲基化酶 5 C (KDM5C) 控制表观遗传基因的表达，并在化学表观遗传学领域引起了极大的兴趣。KDM5C 已成为抗前列腺癌药物的治疗靶点，最近我们发现三唑1是 KDM5C 的抑制剂。化合物1在体外酶测定中表现出高效的 KDM5C 抑制活性，但没有表现出强烈的抗癌作用。因此，需要一种不同的方法来开发靶向 KDM5C 的抗癌剂。在这里，我们试图通过专注于蛋白质敲低策略来识别 KDM5C 降解剂。Compound 3 b , 是在化合物1 的基础上设计的, 降解 KDM5C 并比化合物1更强烈地抑制前列腺癌 PC-3 细胞的生长。这些发现表明，与仅抑制 KDM5C 催化活性的化合物相比，KDM5C 降解剂作为抗癌剂更有效。
• A bicyclic pentapeptide-based highly potent and selective pan-SIRT1/2/3 inhibitor harboring Nε-thioacetyl-lysine
  作者：Renwu Li、Lingling Yan、Xun Sun、Weiping Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115356

  日期：2020.4

  developing novel therapeutics for human diseases. In the current study, we prepared eight monocyclic and one bicyclic analogs of a linear pentapeptide-based potent (sub-μM IC50's) pan-SIRT1/2/3 inhibitor Zheng laboratory discovered recently that harbors the catalytic mechanism-based SIRT1/2/3 inhibitory warhead Nε-thioacetyl-lysine at its central position. We found that the bicyclic analog exhibited

  在过去的几年中，人们积极寻求由七种人类sirtuins（即SIRT1-7）催化的脱酰作用的抑制剂，作为这种酶脱酰作用的有价值的化学生物学/药理学探针，以及开发用于人类疾病新疗法的先导化合物。在当前的研究中，我们制备了基于线性五肽的有效pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的八单环和一个双环类似物pan-SIRT1 / 2/3抑制剂Zheng实验室最近发现具有基于SIRT1 / 2/3的催化机理抑制弹头Nε-硫代乙酰赖氨酸位于其中心位置。我们发现双环类似物表现出与母体线性五肽相当的SIRT1 / 2/3抑制能力，但是，前者在蛋白水解上比后者稳定得多。此外，该双环类似物显示出对SIRT5 / 6/7的抑制作用非常弱，具有细胞渗透性，并且对人SK-MEL-2黑色素瘤细胞具有抗增殖作用。这种双环类似物可能是未来开发更有效且仍更具选择性的pan-SIRT1 / 2/3抑制剂的先导，其在人类瑟土因生物学
• De-novo designed β-lysine derivatives can both augment and diminish the proliferation rates of E. coli through the action of Elongation Factor P
  作者：Ciara M. McDonnell、Magda Ghanim、J. Mike Southern、Vincent P. Kelly、Stephen J. Connon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128545

  日期：2022.3

  An investigation into the effect of modified β-lysines on the growth rates of eubacterial cells is reported. It is shown that the effects observed are due to the post translational modification of Elongation Factor P (EFP) with these compounds catalysed by PoxA. PoxA was found to be remarkably promiscuous, which allowed the activity of a wide range of exogenous β-lysines to be examined. Two chain-elongated

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。
• 一种锌酞菁-烷氧基桥-苝单酰亚胺二酯二元化合物及其制备方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN114195795A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开一种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化合物及其制备方法。该化合物在液晶态时具有柱状相结构，其结构式如摘要附图所示。制备该化合物的主要方法包括：通过统计缩合法制备AB3型不对称锌酞菁中间体；用二碳酸二叔丁酯(Boc酸酐)进行保护、再脱保护合成ω‑氨基烷氧基侧链；用Williamson反应合成烷基芳基醚等。与现有技术相比，本发明公开的这种锌酞菁‑烷氧基桥‑苝单酰亚胺二酯二元化化合物，具有可见光宽波段吸收性并生成电荷分离态的分子，具有易于调节的液晶相变温度及温度区间。这使得该化合物具有光电子学目的的用途，特别是作为有机太阳能电池活性层的用途。