(2E,12E)-eicosa-2,12-diene-1,11-diolide | 83637-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,12E)-eicosa-2,12-diene-1,11-diolide
• 英文别名: (3E,14E)-1,12-dioxacyclodocosa-3,14-diene-2,13-dione
• CAS: 83637-48-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: NBDSVBDSAWVGTL-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2E,12E)-eicosa-2,12-diene-1,11-diolide
  参考文献：
  名称：

  Floc'h, Y. Le; Yvergnaux, F.; Toupet, L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 742 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclizations of the C10 Fatty Acids from the Mandibulary Glands of the HoneybeeApis mellificaL.: Queen substance and royal jelly acid
  作者：Michel Barbier

  DOI：10.1002/hlca.19810640517

  日期：1981.7.22

  Series of assays have been performed to cyclize the two main C10 aliphatic acids, (E)-9-oxo-dec-2-enoic acid (3) (queen substance) and (E)-10-hydroxy-dec-2-enoic acid (7) (royal jelly acid) produced by the mandibulary glands of the honeybee Apis mellificaL. Queen substance 3, resistant to thermocyclization, was cyclized by the action of polyphosphoric acid to the fulvene ketone 5. Triphenylphosphinediethyl

  已经进行了一系列测定，以使两种主要的C 10脂族酸（（E）-9-氧代癸-2-烯酸（3）（皇后物质）和（E）-10-羟基-dec-2-）环化蜜蜂Apis mellifica L的下颌腺产生的烯酸（7）（蜂王浆酸）。耐多环化作用的皇后物质3通过多磷酸对富烯酮5的作用而被环化。三苯基膦二乙基偶氮二羧酸酯处理蜂王浆酸7主要提供二丙交酯6与一系列直至五聚体的环状低聚物一起。尝试通过其他条件形成内酯11的尝试失败了，因此该反应似乎不适合使用α，β-不饱和羟基酸制备内酯。
• (±)-Phoracantholid I via the caesium carbonate-promoted ring closures of the methanesulphonate of 9-hydroxydecanoic acid
  作者：Michel barbier

  DOI：10.1039/c39820000668

  日期：——

  (±)-Phoracantholid I, a product from the secretion of the longicorn Phoracantha synonyma, has been synthesised via the caesium carbonate treatment of the methanesulphonate of 9-hydroxydecanoic acid, prepared from the easily accessible 9-oxo-derivative.

  （±）-Phoracantholid I是长角兽Phoracantha同义词的分泌产物，它是通过碳酸铯对9-羟基癸酸的甲磺酸盐进行碳酸铯处理而合成的，所述9-羟基癸酸的甲磺酸盐是由易于获得的9-氧代衍生物制备的。