trans-10-Hydroxy-dec-2-en-1-saeuremethylester | 68750-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-10-Hydroxy-dec-2-en-1-saeuremethylester
• 英文别名: methyl (E)-10-hydroxydec-2-enoate
• CAS: 68750-32-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: UWJQRRLFMAEIOB-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-10-Hydroxy-dec-2-en-1-saeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到10-羟基-2-癸烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种王浆酸的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种王浆酸的制备方法，属于化学合成领域。其以丙炔酸甲酯和7‑溴庚醇为起始原料，在溶剂中，在强碱氨基钠作用下，得到10‑羟基‑2‑癸炔酸甲酯；在液氨溶剂中，利用金属钠进行反式还原，得（E）‑10‑羟基‑2‑癸烯酸甲酯，然后在碱作用下水解，而后酸化，得到目标产物王浆酸。本发明王浆酸制备方法，该技术路线具有路线短、操作简便，易于工业化生产的特点，是一种非常经济、简便的合成王浆酸的方法。

  公开号：

  CN109942397B
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 在 氨 、 sodium 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 trans-10-Hydroxy-dec-2-en-1-saeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  一种王浆酸的制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种王浆酸的制备方法，属于化学合成领域。其以丙炔酸甲酯和7‑溴庚醇为起始原料，在溶剂中，在强碱氨基钠作用下，得到10‑羟基‑2‑癸炔酸甲酯；在液氨溶剂中，利用金属钠进行反式还原，得（E）‑10‑羟基‑2‑癸烯酸甲酯，然后在碱作用下水解，而后酸化，得到目标产物王浆酸。本发明王浆酸制备方法，该技术路线具有路线短、操作简便，易于工业化生产的特点，是一种非常经济、简便的合成王浆酸的方法。

  公开号：

  CN109942397B

文献信息

• Synthesis of trans-10-hydroxydec-2-enoic acid and related compounds
  作者：G.I. Fray、R.H. Jaeger、E.D. Morgan、Robert Robinson、A.D.B. Sloan

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80003-3

  日期：1961.1

  Syntheses of the two stereoisomeric 10-hydroxydec-2-enoic acids are described. The trans-isomer is identical with the main fatty acid isolated from royal jelly of honeybees.

  描述了两种立体异构的10-羟基癸-2-烯酸的合成。的反式-异构体是与来自蜜蜂的蜂王浆分离主脂肪酸相同。
• Biological Origin and Configuration of 10-Hydroxy-Δ2-decenoic Acid
  作者：S. A. BARKER、A. B. FOSTER、D. C. LAMB、L. M. JACKMAN

  DOI：10.1038/184634a0

  日期：1959.8

  WE have recently established1 that 10-hydroxy-Δ2-decenoic acid, which constitutes about 15 per cent of royal jelly, is not present in the free state in pollens of representative species, nectar or honey. We suggested that it might therefore be present in combined form or be a specific bee product. In order to investigate the latter possibility we have examined the four pairs of salivary glands of the honey bee (Apis mellifica) obtained by dissection under distilled water.

  我们最近已经确定，构成约15%蜂王浆的10-羟基-Δ2-癸烯酸，在代表性物种的花粉、花蜜或蜂蜜中并不以游离状态存在。因此，我们提出它可能以结合形式存在或是特定的蜜蜂产品。为了探讨后者的可能性，我们对在蒸馏水中解剖获得的蜜蜂（Apis mellifica）的四对唾液腺进行了检查。
• A Comparison of the Antibacterial Efficacy of Carbohydrate Lipid-like (Thio)Ether, Sulfone, and Ester Derivatives against Paenibacillus larvae
  作者：Veronika Šamšulová、Mária Šedivá、Juraj Kóňa、Jaroslav Klaudiny、Monika Poláková

  DOI：10.3390/molecules28062516

  日期：——

  than their decylated analogs. Thioglycosides were more efficient than glycosides and sulfones. The activity of the 6-O-ether derivatives was higher than that of their ester counterparts. Seven derivatives with dodecyl chain linked (thio)glycosidically or etherically at C-6 showed high efficacy against both P. larvae strains (MICs ranged from 12.5 μM to 50 μM). Their efficacies were similar or much higher

  类芽孢杆菌幼虫是美洲臭虫 (AFB) 的病原体，AFB 是影响蜜蜂幼虫和蛹发育的最严重的细菌性疾病。在这项研究中，评估了从具有 C10 或 C12 烷基链的 d-甘露糖、d-葡萄糖和 d-半乳糖衍生的 24 种（硫代）糖苷、糖基砜、6-O-酯和醚的文库的抗菌功效针对两种 P. 幼虫菌株。以最小抑制浓度 (MIC) 确定的受试化合物的功效差异很大。通常，发现十二烷基衍生物比它们的癸基化类似物更有效。硫苷比苷和砜更有效。6-O-醚衍生物的活性高于它们的酯对应物。在 C-6 处具有十二烷基链（硫代）糖苷或醚连接的七种衍生物显示出对两种 P. 幼虫菌株的高效（MIC 范围从 12.5 μM 到 50 μM）。它们的功效与已知对 P. larvae-lauric acid、monolaurin 和蜜蜂幼虫食物成分、10-hydroxy-2-decenoic acid 和 sebacic acid（MIC
• Butenandt; Rembold, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1957, vol. 308, p. 284,288
  作者：Butenandt、Rembold

  DOI：——

  日期：——
• Chemical Constituents from the Roots of Rehmannia glutinosa
  作者：Penghua Shu、Shujing Cai、Xiaojian Zhao、Shuo Zang、Ruihua Li、Yabing Ge、Xiaoqing Lu、Xialan Wei、Yuan Yang、Haitang Yang、Na Sun

  DOI：10.25135/rnp.380.2211.2625

  日期：——