11-脱氧-18beta-甘草亭酸 | 564-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 11-脱氧-18beta-甘草亭酸
• 中文别名: (3beta,20beta)-3-羟基齐墩果-12-烯-29-酸
• 英文名称: 11-deoxyglycyrrhetinic acid
• 英文别名: 11-deoxoglycyrrhetinic acid；11-deoxyglycyrrhetic acid；11-deoxoglycyrrhetic acid；3β-hydroxyolean-12-en-30-oic acid；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid
• CAS: 564-16-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: JZFSMVXQUWRSIW-BTJIZOSBSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  552.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-脱氧-18beta-甘草亭酸 在 Jones reagent 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种11-脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，尤其涉及一种11‑脱氧甘草次酸衍生物及其制备方法和应用。本发明提供了一种11‑脱氧甘草次酸衍生物，所述11‑脱氧甘草次酸衍生物的结构式如式(Ⅰ)或其药学上可接受的盐、溶剂化物、光学异构体或多晶型物。实验结果表明，本发明11‑脱氧甘草次酸衍生物对金黄色葡萄球菌具有很好的抑菌作用，能够抑制金黄色葡萄球菌ATCC 6538、金黄色葡萄球菌ATCC 12228和金黄色葡萄球菌ATCC 29213，为金黄色葡萄球菌的抗感染药物提供了一种新的选择。

  公开号：

  CN108822180A
• 作为产物：
  描述：

  甘草次酸 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到11-脱氧-18beta-甘草亭酸
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 11-脱氧甘草次酸 (DGA) (2) 是通过克莱门森还原 18β-甘草次酸 (GA) (1) 的 C-11 羰基产生的。合成了 GA 和 DGA 的四种衍生物（3a-3d）。使用光谱数据（IR、质量、1H、13C NMR）阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9012-4

文献信息

• 五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑 制剂的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN105713064B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明提供了一种五环三萜类化合物及其作为人肠羧酸酯酶抑制剂的应用，属生物医药技术领域。该五环三萜类化合物具有11‑脱氧‑甘草次酸骨架结构，其可以强效地、选择性地抑制人肠道羧酸酯酶亚型2的活性，进而提高口服前药的生物利用度，并减少肠道酯类物质的摄取。此外，该抑制剂还可减缓伊立替康引发的迟发型腹泻。体外活性测定发现该类化合物抑制人羧酸酯酶2的IC50可达0.02微摩，抑制人羧酸酯酶1的IC50与抑制人羧酸酯酶2的IC50比率可达1020，且该类化合物的安全性较好，同时还具有制备工艺简单、收率高等优势，提示该类化合物显示具有良好的应用前景。
• Synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing glycyrrhetic acid derivatives
  作者：Heng Song、Yinxing Sun、Guanglin Xu、Bingbo Hou、Guizhen Ao

  DOI：10.3109/14756366.2016.1144596

  日期：2016.11.1

  exhibited the most potent inhibitory rate of 60.7%. Furthermore, preliminary structure-activity relationship studies demonstrated that 3-substituted GA derivatives had stronger anti-inflammatory activities than the corresponding 3-unsubstituted GA derivatives. In addition, anti-proliferative activities of compounds V1-9 were evaluated in three different human cancer cell lines. Compound V4 showed the most

  设计并合成了由甘草次酸（GA）和缓慢释放硫化氢的供体ADT-OH组成的一系列杂化物，以开发抗癌和抗炎药。大多数化合物的抑制率分别与GA和阿司匹林相当或高于GA和阿司匹林，可显着抑制二甲苯诱导的小鼠耳部水肿。特别地，化合物V4表现出最有效的抑制率为60.7％。此外，初步的结构活性关系研究表明，3-取代的GA衍生物比相应的3-未取代的GA衍生物具有更强的抗炎活性。此外，在三种不同的人类癌细胞系中评估了化合物V1-9的抗增殖活性。
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of 11-Deoxoglycyrrhetic Acid Derivatives
  作者：A. S. Budaev、L. R. Mikhailova、L. V. Spirikhin、N. S. Makara、F. S. Zarudii、L. A. Baltina

  DOI：10.1007/s10600-016-1668-6

  日期：2016.5

  New 2-hydroxy-1-en-3-ones were prepared by oxidation of 11-deoxoglycyrrhetic acid 3-oxo-derivatives and its 30-methyl ester by atmospheric oxygen in the presence of t-BuOK. 2-Hydroxy-3-oxo-18βH-olean-1,12-dien-30-oic acid at a dose of 50 mg/kg reduced the blood glucose concentration in the alloxan-induced rat diabetes mellitus model by 34% compared with the control after 120 min.

  在 t-BuOK 存在下，通过大气氧氧化 11-deoxoglycyrrhetic acid 3-oxo-derivatives 及其 30-methylester 制备了新的 2-hydroxy-1-en-3-ones。2-Hydroxy-3-oxo-18βH-olean-1,12-dien-30-oic acid 以 50 mg/kg 的剂量将四氧嘧啶诱导的大鼠糖尿病模型中的血糖浓度降低了 34%。 120分钟后控制。
• Does One Keto Group Matter? Structure-Activity Relationships of Glycyrrhetinic Acid Derivatives Modified at Position C-11
  作者：René Csuk、Stefan Schwarz、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1002/ardp.201000327

  日期：2012.1

  triterpenoic acids display a remarkable cytotoxicity on tumor cells. Glycyrrhetinic acid – the main content of the licorice root – possesses an apoptotic effect on tumor cells. Previous studies pointed out the presence of a keto group at position C‐11 in glycyrrhetinic acid derivatives as the main reason for its apoptotic activity. Several pairs of derivatives were synthesized differing only at position C‐11

  几种三萜酸对肿瘤细胞显示出显着的细胞毒性。甘草次酸——甘草根的主要成分——对肿瘤细胞具有凋亡作用。先前的研究指出，甘草次酸衍生物中 C-11 位存在酮基是其凋亡活性的主要原因。合成了几对衍生物，仅在 C-11 位不同。这些化合物在 sulforhodamine B 比色法中进行了测试，用于对 12 种肿瘤细胞系和小鼠胚胎成纤维细胞 (NIH3T3) 进行细胞毒性筛选。我们的结果表明，C-11 酮基的存在与化合物的凋亡活性之间没有直接关系。
• 18β-Glycyrrhetinic Acid Derivatives Possessing a Trihydroxylated A Ring Are Potent Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Li-Rong Huang、Xiao-Jiang Hao、Qi-Ji Li、Dao-Ping Wang、Jian-Xin Zhang、Heng Luo、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00641

  日期：2016.4.22

  most potent compound, 29, against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, and methicillin-resistant Staphylococcus aureus was greater than that of the positive controls. The antibacterial mode of action of the active derivatives involved the regulation of the expression of genes associated with peptidoglycans, the respiratory metabolism, and the inherent virulence factors found in bacteria, as determined

  通过在C-20处引入三羟基化的A环和酯部分以化学方式修饰齐墩果烷型三萜18β-甘草次酸（1），以增强其抗菌活性。化合物22，23，25，28，29，31，和32显示出更有效的抑制活性对链霉菌疥比阳性对照，链霉素。此外，最有效的化合物29对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌的抑制活性大于阳性对照。活性衍生物的抗菌作用方式包括调节与肽聚糖相关的基因的表达，呼吸代谢和细菌中发现的固有毒力因子，这是通过定量实时逆转录酶PCR分析确定的。