11alpha,12alpha-环氧-3beta,13-二羟基齐墩果烷-28-酸 gamma-内酯 | 19897-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 11alpha,12alpha-环氧-3beta,13-二羟基齐墩果烷-28-酸 gamma-内酯
• 中文别名: 11alpha,12alpha-环氧-3beta,13-二羟基齐墩果烷-28-酸gamma-内酯；(3β,11α,12α,17α)-3-羟基-11,12:13,28-二环氧齐墩果烷-28-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-11α,12α-epoxyoleanane-28,13β-olide
• 英文别名: 11α,12α-epoxy-3β-hydroxy-olean-13β,28-olide；3β-hydroxy-11α,12α-epoxy-olean-28,13β-olide；11α,12α-epoxy-3β-hydroxyolean-28,13β-olide；3β-hydroxy-11α,12α-epoxyolean-28,13β-olide；11α,12α-epoxy-oleanan-28->13-olide-3β-ol；11α,12α-Epoxy-oleanol-lacton；11alpha, 12alpha-Epoxyoleanolic lactone；(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-9-hydroxy-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-25-one
• CAS: 19897-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: WBMXMSJTGDKFQT-DNWRIRKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 11alpha,12alpha-环氧-3beta,13-二羟基齐墩果烷-28-酸 gamma-内酯 生成 Acetic acid (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,12bR,13R,14aS,14bR)-10-acetoxy-4a-acetoxymethyl-14a-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-docosahydro-picen-13-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学转化导致eupteleogenin—I：环氧内酯系统介绍

  摘要：

  由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣，已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α，12α-环氧-13β，28-内酯部分，这是eupteleogenin的独特功能之一（2）。已经进行了齐墩果酸（6a）在酸性介质中的光氧化，并且获得了所需的11α，12α-环氧-油醇内酯（12a）。赤藓糖醇（8a）经历了光氧化作用，并引入11α，12α-环氧-13β ，28-氧化物部分（24a）和骨架重排，从而提供11α，12α-环氧-taraxerene衍生物（25a）。期间的光氧化8a中，已经注意到，11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物（28，42）是相当不稳定的，从而允许反式形成dihydropriverogenin A（的10A）转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的（9）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80149-2
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 二苯基二硒醚 、 四乙基溴化铵 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 11alpha,12alpha-环氧-3beta,13-二羟基齐墩果烷-28-酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on oxidation of triterpenoids: part vii. Transformation of oleanane and ursane skeletons to 11α, 12α-oxidotriterpenoids with hydrogen perox
  作者：Bhim Prasad Pradhan、Satyajit Chakraborty、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90326-6

  日期：1987.1

  Hydrogen peroxide-selenium dioxide in -butanol has been found to be a good reagent for the preparation of 11α,12α, -oxidotriterpenoids of oleanane and ursane skeletons; whereas α -amyrin and β-amyrin acetates furnished 11α,12α -epoxyurs-14-en-3β-yl acetate () and 11α, 12α -epoxytaraxer-14-en-3β-yl acetate () respectively, uvaol and ursolic acid/methyl ester gave 11α, 12α -epoxyurs-28→13-olide-3β-ol

  已经发现，在丁醇中的过氧化氢-二氧化硒是制备11α，12α-齐墩果烷和熊烷骨架的-氧化三萜类化合物的良好试剂。而乙酸α-锚蛋白和β-锚蛋白分别提供11α，12α-环氧-urs-14-en-3β-乙酸乙烯酯（）和11α，12α-环氧taraxer-14-en-3β-乙酸乙烯酯（），丁香酚和熊果酸/甲酯得到11α，12α-环氧-28→13-内酰胺-3β-醇（）; 赤藓二醇（）和齐墩果酸（）/甲酯（）生成11α，12α-环氧油酸-28→13-内酰胺-3β-醇（）; oleam-12-en-2α，3β，28-基三乙酸酯（）在相似的反应上提供了11α，12α-epoxytaraxer-14-en-3β-ol-2α，28-yl diacetate（）和11α，12α-epoxytaraxer-14 -en-2α，3β-二醇-28-乙酸乙烯酯（）。
• Delgado, Guillermo; Cardenas, Xochitl; Alvarez, Laura, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2565 - 2579
  作者：Delgado, Guillermo、Cardenas, Xochitl、Alvarez, Laura、Vivar, Alfonso Romo de、Pereda-Miranda, Rogelio

  DOI：——

  日期：——
• PEREDA-MIRANDA, ROGELLO;DELGADO, GUILLERMO, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 182-185
  作者：PEREDA-MIRANDA, ROGELLO、DELGADO, GUILLERMO

  DOI：——

  日期：——
• Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Wang, Hui Kang、Tosirisuk, Veeraphan、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformation leading to eupteleogenin—I
  作者：I. Kitagawa、K. Kitazawa、L. Yosioka

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80149-2

  日期：1972.1

  Being interested in the photochemical reactions which are potentially applied in the biogenetic-type chemical derivations of natural products, the appropriate photochemical means have been sought to produce the 11α,12α-epoxy-13β,28-lactone moiety in the oleanane skeleton, which is one of the unique functions of eupteleogenin (2). Photooxidation of oleanolic acid (6a) in acidic medium has been undertaken

  由于对可能用于天然产物的生物遗传类型化学衍生反应的光化学反应感兴趣，已寻求适当的光化学方法以在齐墩果骨架中产生11α，12α-环氧-13β，28-内酯部分，这是eupteleogenin的独特功能之一（2）。已经进行了齐墩果酸（6a）在酸性介质中的光氧化，并且获得了所需的11α，12α-环氧-油醇内酯（12a）。赤藓糖醇（8a）经历了光氧化作用，并引入11α，12α-环氧-13β ，28-氧化物部分（24a）和骨架重排，从而提供11α，12α-环氧-taraxerene衍生物（25a）。期间的光氧化8a中，已经注意到，11ξ羟基齐墩果-12-烯衍生物（28，42）是相当不稳定的，从而允许反式形成dihydropriverogenin A（的10A）转换成异构体priverogenin乙热力学不太有利的（9）。