11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮 | 6615-00-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮
• 英文名称: 11α-hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 11α-hydroxyestra-4-ene-3,17-dione；11α-hydroxyoestr-4-ene-3,17-dione；11α-hydroxy-4-estren-3,17-dione；11a-Hydroxy-estr-4-ene-3,17-dione；(8S,9S,10R,11R,13S,14S)-11-hydroxy-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 6615-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: VDCOSJPGDDQNJH-JVSYPLCOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21
• LogP：
  0.967 at 30℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 estr-4-ene-3,11,17-trione
  参考文献：
  名称：

  19-nor系列中的11-亚烷基类固醇

  摘要：

  已经合成了许多11-亚甲基取代的雌烯和19-正孕烯。另外，已经制备了一些11-（E）-亚乙基雌烯。提出了建立亚乙基取代基构型的证据。

  DOI：

  10.1002/recl.19750940203
• 作为试剂：
  描述：

  二氢波斯卡 在 Arthrobacter simplex (ATCC 6946) 氢化可的松 、 menadione bisulfite 、 11a-羟基雌甾-4-烯-3,17-二酮 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 非那雄胺
  参考文献：
  名称：

  Process for dehydrogenation of azaandrostane compounds

  摘要：

  本发明涉及一种通过生物转化化合物制备一般式（I）化合物的方法，其中R1是—NH-叔丁基基团或4-甲基哌啶基团，所述方法使用具有类固醇-&Dgr;1-脱氢酶酶活性的生物催化剂对一般式（II）化合物进行生物转化，其中R1如上所述，所需的生物转化酶活性通过诱导产生。

  公开号：

  US06762302B2

文献信息

• 7.alpha.-(.xi.-aminoalkyl)-estratrienes, process for their production,
  申请人：Schering AG

  公开号：US05866560A1

  公开（公告）日：1999-02-02

  This invention describes new, substituted 7.alpha.-(.xi.-aminoalkyl)-estratrienes of general formula I ##STR1## in which side chain SK is a radical of partial formula ##STR2## as well as their physiologically compatible addition salts with organic and inorganic acids. The new compounds represent compounds with very strong antiestrogenic action. The compounds according to the invention are, on the one hand, pure antiestrogens, or, on the other hand, antiestrogens with estrogenic partial action. Based on this spectrum of action, the new compounds are highly suitable for the production of pharmaceutical agents for tumor therapy and hormone replacement treatment.

  这项发明描述了新的、取代的7.alpha.-(.xi.-氨基烷基)-雌三烯的一般式I ##STR1## 其中侧链SK是部分式的基团 ##STR2## 以及它们与有机和无机酸的生理相容性加盐。这些新化合物代表具有非常强抗雌激素作用的化合物。根据本发明的化合物一方面是纯抗雌激素，另一方面是具有雌激素部分作用的抗雌激素。基于这种作用谱，新化合物非常适合用于肿瘤治疗和激素替代治疗的药物制剂的生产。
• Combination preparation of estrogen and anti-estrogen
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06677324B1

  公开（公告）日：2004-01-13

  The invention describes a combination preparation of an oestrogen and an antioestrogen, characterized in that the oestrogen is selected from the group consisting of 17-&bgr;-oestradiol, 17-&agr;-ethynyloestradiol, oestriol, oestrone, oestrone sulphate, oestrogen sulphamates, 17&agr;-oestradiol, mestranol, stilboestrol and naturally conjugated oestrogens and in that the antioestrogen is a substituted 7&agr;-(&xgr;-aminoalkyl)oestratriene of the general formula I The combination preparation according to the invention can be used for hormone substitution therapy.

  该发明描述了一种雌激素和抗雌激素的组合制剂，其特征在于所述的雌激素选自包括17-β-雌二醇、17-α-乙炔雌二醇、雌三醇、雌酮、雌酮硫酸酯、雌激素磺酸酯、17-α-雌二醇、甲炔诺醇、史蒂尔酚和天然结合雌激素等雌激素类别，而抗雌激素是一种通式I的取代7-α-（Χ-氨基烷基）雌三烯类物质。根据该发明的组合制剂可用于激素替代疗法。
• 11BETA-HALOGEN-7ALPHA-SUBSTITUTED ESTRATRIENES, METOD FOR PRODUCING PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAID 11BETA-HALOGEN-7ALPHA- SUBSTITUTED ESTRATRIENES AND USE OF THE SAME FOR PRODUCING MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030069434A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  This invention describes the new 11&bgr;-halogen-7&agr;-substituted estratrienes of general formula I 1 in which R 11 is a fluorine or chlorine atom, and the other substituents have the meanings that are explained in more detail in the description. The compounds have antiestrogenic properties or tissue-selective estrogenic properties and are suitable for the production of pharmaceutical agents.

  这项发明描述了一种新的11&bgr;-卤素-7&agr;-取代的雌三烯类化合物，其一般化学式为I1，其中R11是氟或氯原子，其他取代基的含义在描述中有更详细的解释。这些化合物具有抗雌激素作用或组织选择性雌激素作用，并适用于制备药物。
• A new method for replacement of hydroxyl by chlorine or bromine: preparation of 11β-halogeno-steroids
  作者：E. J. Bailey、H. Fazakerley、M. E. Hill、C. E. Newall、G. H. Phillipps、L. Stephenson、A. Tulley

  DOI：10.1039/c29700000106

  日期：——

  11α-Hydroxy-19-nor-steroids react with N-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)diethylamine to give the 11β-fluoro-derivatives or, in presence of lithium chloride or lithium bromide, the 11β-chloro- and 11β-bromo-derivatives, respectively.

  11α羟基-19-去甲甾族化合物与反应ñ - （2-氯-1,1,2-三氟乙基）二乙胺，得到11 β -氟衍生物或，在氯化锂或溴化锂存在下，11 β氯代和11 β溴衍生物。
• 11B-FLUORO-3-ACETOXYESTRA-3,5-DIEN-17-ONE AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
  申请人：Petrov Orlin

  公开号：US20110009654A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present invention relates to 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one as a suitable intermediate in the preparation of 11-fluoro-substituted steroids and to the process for preparation thereof. For this purpose, 11α-hydroxyestra-4-ene-3,17-dione is reacted with 1 to 3 equivalents of n-nonafluorobutanesulfonyl fluoride and 3 to 5 equivalents of diazabicycloundecene (DBU) at −40 to −20° C. in an organic aprotic solvent and, after an aqueous workup, reacted with 5 to 10 equivalents of acetic anhydride and 0.01 to 1 equivalent of a strong acid. The desired product precipitates spontaneously out of the reaction solution and is obtained in a very high purity by filtration. The process is notable for the very high yield, avoidance of a chromatographic purification of the product, a reduced proportion of wastes and significantly increased process throughput. The process according to the invention is therefore especially suitable for preparing 11β-fluoro-3-acetoxyestra-3,5-dien-17-one on a large industrial scale.

  本发明涉及11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮作为制备11-氟取代类固醇的适宜中间体以及其制备过程。为此，在有机无水溶剂中，将11α-羟基雌-4-烯-3,17-二酮与1至3当量的N-非八氟丁烷磺酰氟和3至5当量的二氮杂双环十一烷（DBU）在-40至-20℃反应，然后进行水工艺处理，再与5至10当量的乙酸酐和0.01至1当量的强酸反应。所需产品会自发地从反应溶液中沉淀出来，并通过过滤得到高纯度的产物。该过程以高收率、避免产物的色谱纯化、减少废物比例和显著提高的工艺吞吐量而著称。因此，本发明的工艺特别适用于在大型工业规模下制备11β-氟-3-乙酰氧基雌-3,5-二烯-17-酮。