3beta-乙酰氧基-11alpha,12alpha-环氧齐墩果烷-13beta,28-内酯 | 35738-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3beta-乙酰氧基-11alpha,12alpha-环氧齐墩果烷-13beta,28-内酯
• 中文别名: 3BETA-乙酰氧基-11ALPHA,12ALPHA-环氧齐墩果烷-13BETA,28-内酯
• 英文名称: 11α,12α-epoxy-acetyl-oleanolide
• 英文别名: 11α,12α-epoxy-oleanan-28->13-olide-3β-yl acetate；3β-acetoxy-11α,12α-epoxyolean-13,28-olide；3β-acetyl-11α,12α-epoxy-olean-28,13-olide；3-O-acetyl-11α,12α-epoxy-oleanan-28,13β-olide；3β-acetoxy-11α,12α-epoxyoleanan-28,13β-olide；3β-acetyl-11α,12α-epoxy-olean-28,13β-olide；3beta-Acetoxy-11alpha,12alpha-epoxyoleanan-28,13beta-olide；[(1S,2S,4S,5R,6S,9S,11R,14R,15S,18S,23R)-6,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-25-oxo-3,24-dioxaheptacyclo[16.5.2.01,15.02,4.05,14.06,11.018,23]pentacosan-9-yl] acetate
• CAS: 35738-25-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: RJEUVXAJCYTMIC-LRFNUQPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-11alpha,12alpha-环氧齐墩果烷-13beta,28-内酯 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3β-acetoxy-13-hydroxy-12-oxo-oleanan-28-oic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷和齐墩果酮类三萜类化合物的三萜类化合物被过氧化氢氧化转化。在烷体系中引入11,12-双键和13（28）氧化物

  摘要：

  在沸腾的HOAc中用H 2 O 2处理齐墩果酸乙酸酯（1b），得到环氧-γ-内酯2b和12-羟基-γ-内酯3b。在1b的氧化产物中完全不存在12-酮二氢酸4b。该反应与在C-17上带有除羧基以外的带有功能基团的ursane和leanane skeleta的几个三萜类异构体的三对异构体的反应结果表明，对于涉及12β，13β-环氧化合物6a或6b的任何明显的氧化反应， 17-羧基是必要条件。12,13-双键的分子内环氧化已经设想了在图1a和1b中由17-过羧酸原位形成。描述了旨在在乌烷体系中引入11,12-双键和13（28）-氧化物部分的反应。通过用TsOH处理三醇1p获得所需的化合物2c。然而，用H 2 O 2 / TsOH，除2c外，还给出了1p，重排产物8a。已经解释了1p和1q在化学行为上的差异。H 2 O 2处理2e在沸腾的HOAc中得到环氧化物2f。根据该观察结果，讨论了2a和2b的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91841-1
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 双氧水 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3beta-乙酰氧基-11alpha,12alpha-环氧齐墩果烷-13beta,28-内酯
  参考文献：
  名称：

  分离和中继合成11α-氢过氧二乙酰二十碳三烯皂苷元，这是一种来自三叶草（Sapindaceae）的新型三萜类衍生物。生物遗传学意义。

  摘要：

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89663-0

文献信息

• Studies on the constituents of Momordica cochinchinensis Spreng. II. Isolation and characterization of the root saponins, Momordins I, II and III.
  作者：MASAYO IWAMOTO、HIKARU OKABE、TATSUO YAMAUCHI

  DOI：10.1248/cpb.33.1

  日期：——

  From the root of Momordica cochinchinensis SPRENG. (Cucurbitaceae), three saponins named momordins I, II and III have been isolated. Their structures were determined on the basis of chemical and spectral evidence as oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin I), 28-O-β-D-glucopyranoside of momordin I (momordin II) and 3β-hydroxy-11α, 12α-epoxy-olean-28, 13-olide 3-O-α-L-arabinopyranosyl (1→3)-β-D-glucuronopyranoside (momordin III). Momordin II was proved to be identical with hemsloside Ma1 isolated from the tubers of Hemsleya macrosperma and H. chinensis.

  从木鳖子（Momordica cochinchinensis SPRENG. 葫芦科）的根中分离出三种皂苷，命名为木鳖子苷I、II和III。它们的结构通过化学和光谱证据确定为：木鳖子苷I（3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷基的齐墩果酸）、木鳖子苷II（木鳖子苷I的28-O-β-D-葡萄糖苷）和木鳖子苷III（3β-羟基-11α, 12α-环氧-齐墩果-28, 13-内酯的3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基（1→3）-β-D-葡萄糖醛酸苷）。木鳖子苷II被证实与从大苞赤瓟和中华赤瓟块根中分离出的hemsloside Ma1相同。
• Studies on oxidation of triterpenoids: part vii. Transformation of oleanane and ursane skeletons to 11α, 12α-oxidotriterpenoids with hydrogen perox
  作者：Bhim Prasad Pradhan、Satyajit Chakraborty、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90326-6

  日期：1987.1

  Hydrogen peroxide-selenium dioxide in -butanol has been found to be a good reagent for the preparation of 11α,12α, -oxidotriterpenoids of oleanane and ursane skeletons; whereas α -amyrin and β-amyrin acetates furnished 11α,12α -epoxyurs-14-en-3β-yl acetate () and 11α, 12α -epoxytaraxer-14-en-3β-yl acetate () respectively, uvaol and ursolic acid/methyl ester gave 11α, 12α -epoxyurs-28→13-olide-3β-ol

  已经发现，在丁醇中的过氧化氢-二氧化硒是制备11α，12α-齐墩果烷和熊烷骨架的-氧化三萜类化合物的良好试剂。而乙酸α-锚蛋白和β-锚蛋白分别提供11α，12α-环氧-urs-14-en-3β-乙酸乙烯酯（）和11α，12α-环氧taraxer-14-en-3β-乙酸乙烯酯（），丁香酚和熊果酸/甲酯得到11α，12α-环氧-28→13-内酰胺-3β-醇（）; 赤藓二醇（）和齐墩果酸（）/甲酯（）生成11α，12α-环氧油酸-28→13-内酰胺-3β-醇（）; oleam-12-en-2α，3β，28-基三乙酸酯（）在相似的反应上提供了11α，12α-epoxytaraxer-14-en-3β-ol-2α，28-yl diacetate（）和11α，12α-epoxytaraxer-14 -en-2α，3β-二醇-28-乙酸乙烯酯（）。
• Delgado, Guillermo; Cardenas, Xochitl; Alvarez, Laura, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 8, p. 2565 - 2579
  作者：Delgado, Guillermo、Cardenas, Xochitl、Alvarez, Laura、Vivar, Alfonso Romo de、Pereda-Miranda, Rogelio

  DOI：——

  日期：——