13-甲基十四烷酸 | 2485-71-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-甲基十四烷酸
• 中文别名: 13-甲基十四酸
• 英文名称: 13-methyltetradecanoic acid
• 英文别名: 13-methylmyristic acid；13‑methyltetradecanoic acid；Isopentadecylic acid；13-MTD
• CAS: 2485-71-4；50973-09-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• mdl: MFCD00083431
• 分子量: 242.402
• InChiKey: ZOCYQVNGROEVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.2 °C
• 沸点：
  189 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶；乙醇：可溶；乙醚：可溶
• 保留指数：
  2776

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 13-methyl-tetradecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  WA8242A1，A2和B，紫罗兰链霉菌产生的新型秘书磷脂酶A2抑制剂。三，WA8242B的结构阐明和全合成。

  摘要：

  WA8242B是一种有效的新型磷脂酶A2抑制剂，其结构已通过光谱法和化学降解得到了充分表征。WA8242B完全合成的成功证实了其结构，并允许进行WA8242B的药理研究。还描述了WA8242A1和A2的结构。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.655
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到13-甲基十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  扩展支链脂肪酸的构效关系：不饱和度和支链基团大小对抗癌活性的影响。

  摘要：

  支链脂肪酸（BCFA）是一类具有良好抗癌活性的脂肪酸。BCFA 13-甲基十四烷酸（13-MTD）在体内抑制肿瘤生长而无毒性，但功效受限于中等效力，这是所有已知BCFA共有的特性。BCFAs的作用机理尚未完全阐明，在缺乏明确定义的靶标的情况下，BCFA效能的优化必须依赖于结构-活性关系。我们目前对促进BCFA抗癌活性的结构特征的理解受到所报道的BCFA的低结构多样性的限制。本研究的目的是研究两种新的结构修饰-不饱和和支链基团大小-对BCFA活性的影响。因此，饱和和顺式的同源序列合成了带有甲基，乙基，丙基和丁基支化基团的-Δ11不饱和BCFA，并在体外针对三种人类癌细胞系进行了筛选。将新BCFA的效力与13-MTD和带有顺式-Δ11双键的直链单未饱和脂肪酸（MUFA）进行了比较。出现的主要发现是，BCFA的抗癌活性受到较大分支基团的不利影响，但通过在BCFA烷基链中引入顺式-Δ11双键而显着

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2020.104952

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• INJECTABLE SOLUTION AT PH 7 COMPRISING AT LEAST ONE BASAL INSULIN WHEREIN THE PI IS COMPRISED FORM 5.8 TO 8.5 AND A CO-POLYAMINO ACID BEARING CARBOXYLATE CHARGES AND HYDROPHOBIC RADICALS
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20190275115A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  In one embodiment, the composition according to the invention is characterized in that the co-polyamino acid bearing carboxylate charges and at least one hydrophobic radical -Hy is chosen among the co-polyamino acids according to formula XXXb hereinafter: wherein, D represents, independently, either a group —CH 2 — (aspartic acid) or a group —CH 2 —CH 2 — (glutamic acid), X represents a cationic entity chosen in the group comprising alkali cations, R b and R b ′, identical or different, are either a hydrophobic radical -Hy, or a radical chosen in the group consisting of an H, a C2 to C10 linear acyl group, a C3 to C10 branched acyl group, a benzyl, a terminal “amino acid” unit and a pyroglutamate, at least one of Rb and R′b is a hydrophobic radical -Hy, Q and Hy are as defined above. n+m represents the degree of polymerization DP of the co-polyamino acid, namely the mean number of monomeric units per co-polyamino acid chain and 5≤n+m≤250.

  在一种实施例中，根据本发明的组合物的特征在于，共聚氨基酸带有羧酸盐基团和至少一种疏水基团-Hy，所述疏水基团-Hy是从下文公式XXXb中的共聚氨基酸中选择的： 其中， D分别表示一个基团—CH 2 —（天冬氨酸）或一个基团—CH 2 —CH 2 —（谷氨酸）， X表示从包括碱金属阳离子在内的阳离子实体中选择的一个阳离子实体， R b 和R b ′，相同或不同，要么是一个疏水基团-Hy，要么是从包括H、C2到C10线性酰基团、C3到C10支链酰基团、苄基、末端“氨基酸”单元和吡咯谷氨酸在内的基团中选择的一个基团， Rb和R′b中至少一个是疏水基团-Hy， Q和Hy如上所定义。 n+m表示共聚氨基酸的聚合度DP，即每个共聚氨基酸链上的单体单位的平均数，且5≤n+m≤250。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships
  作者：Mark B. Richardson、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc04773k

  日期：——

  Gentiobiosyl diglycerides fromMycobacterium tuberculosisare shown to signal through Mincle; structure–activity relationships reveal analogues with enhanced potency.

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。
• A practical synthesis of long-chain iso-fatty acids (iso-C₁₂–C₁₉) and related natural products
  作者：Mark B Richardson、Spencer J Williams

  DOI：10.3762/bjoc.9.210

  日期：——

  Thus, the C12, C17 and C18 iso-fatty acids were obtained in three steps from commercially-available starting materials, and the remaining C13-C16 and C19 iso-fatty acids were prepared by homologation or recursive dehomologations of these fatty acids or through intercepting appropriate intermediates. Highlighting the synthetic potential of the iso-fatty acids and various intermediates prepared herein

  从十一碳烯酸甲酯（十一碳烯酸甲酯）（对于异 C12-C14）或 C15 和 C16 内酯十五烷内酯开始，开发了末端支化异脂肪酸（iso-C12-C19）的克级合成（异-C15-C17）和十六烷内酯（异-C18-C19）。概述的方法的核心是通过将甲基溴化镁添加到酯/内酯和选择性还原所得叔醇来两步构建末端异丙基。因此，C12、C17 和 C18 异脂肪酸是从市售原料中分三步获得的，其余的 C13-C16 和 C19 异脂肪酸通过这些脂肪酸的同系或递归脱同系或通过拦截来制备合适的中间体。