12-甲基十三醛 | 75853-49-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-甲基十三醛
• 英文名称: 12-methyltridecanal
• 英文别名: 12-methyltridecan-1-al
• CAS: 75853-49-5；93843-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: OQWNKUAZQSLNSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25°C (estimate)
• 沸点：
  282.23°C (estimate)
• 密度：
  0.8321 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.04
• 物理描述：
  colourless to pale yellow liquid; cooked or roasted aroma
• 折光率：
  1.445-1.455
• 保留指数：
  1576

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 添加剂信息

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
12-甲基十三醛	食品	食用药香料	各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

注：用于配制香精的各香料成分，其具体数值需参照GB 2760。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-甲基十三醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 mesitylcopper(I) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N,N,14-trimethylpentadecanethioamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒素B的催化对映选择性全合成研究：西部地区的建设

  摘要：

  我们描述了使用两个催化不对称反应作为我们方法的关键要素的一种简单便捷的卡普沙霉素B西部区域的合成方法。以（S）-Ni 2-（席夫碱）络合物为催化剂对3-甲基戊二酸酐进行不对称化反应，得到了手性半酯，以及与间苯二酚，（R，R）-Ph-BPE和2的硫酰胺-醛醇缩合反应， 2,5,7,8-五甲基苯并二氢苯并二氢苯并二氢吡喃醇作为催化剂以良好的产率和对映选择性提供了β-羟基硫代酰胺。进一步转化后，将硫酰胺官能团转化为相应的β-羟基酯。最后，通过连接半酯，β-羟基酯和2,3,4-tri-O-甲基-1-鼠李糖片段。

  DOI：

  10.1021/jo301803h
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 α‑dioxygenase from Crocosphaera subtropica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 12-甲基十三醛
  参考文献：
  名称：

  亚热带鳄类α-双加氧酶通过生物技术生产气味活性的甲基支化醛。

  摘要：

  由于其令人愉悦的气味质量和较低的气味阈值，异-和反-异脂肪醛代表了在调味品制剂中应用的有前途的候选者。一种亚热带鳄鳄的新型蓝细菌α-双加氧酶在大肠杆菌中异源表达，并用于生物技术生产C 12 -C 15支链脂肪醛。该酶与水稻中经过充分研究的α-双加氧酶的序列同一性小于40％。与后者相反，它有效地转化了短链脂肪酸。通过氧耗竭试验研究了α-双加氧酶对非支链和异支链底物的动力学参数。转型产品（C对12 –C 15异醛和前异醛进行了广泛表征，包括其感官特性。醛类表现出绿色的甜味，带有柑橘类，金属，胡椒和咸味的细微差别。此外，这两种C 14异构体在空气中的气味阈值极低，分别为0.2和0.3 ng / L（通过气相色谱-嗅觉法测定）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02035

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Synthesis and evaluation of analogues of the glycinocin family of calcium-dependent antibiotics
  作者：Leo Corcilius、Dennis Y. Liu、Jessica L. Ochoa、Roger G. Linington、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/c8ob01268g

  日期：——

  cyclolipopeptide antibiotics that are structurally related to the clinically approved antibiotic daptomycin. In this article, we describe the synthesis of a small library of glycinocin analogues that differ by variation in the exocyclic fatty acyl substituent. The glycinocin analogues were screened against a panel of Gram-positive bacteria (as well as Gram-negative P. aeruginosa). These analogues exhibited

  甘氨酸霉素是一类钙依赖性酸性环脂肽抗生素，其结构与临床批准的抗生素达托霉素有关。在本文中，我们描述了一个小型的甘氨酸霉素类似物文库的合成，该文库因环外脂肪酰基取代基的变化而不同。针对一组革兰氏阳性细菌（以及革兰氏阴性铜绿假单胞菌）筛选了甘氨霉素类似物。这些类似物对母体天然产物对革兰氏阳性细菌表现出相似的钙依赖性活性，但对铜绿假单胞菌则无活性。。脂肪酸的长度显示出对于最佳的生物学活性很重要，而α，β位置的杂交和脂肪酰基链内的分支对活性仅具有微妙的影响。
• Synthesis of ent-BE-43547A1 reveals a potent hypoxia-selective anticancer agent and uncovers the biosynthetic origin of the APD-CLD natural products
  作者：Nikolaj L. Villadsen、Kristian M. Jacobsen、Ulrik B. Keiding、Esben T. Weibel、Bjørn Christiansen、Thomas Vosegaard、Morten Bjerring、Frank Jensen、Mogens Johannsen、Thomas Tørring、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1038/nchem.2657

  日期：2017.3

  BE-43547 members stimulated us to re-isolate the natural product from a BE-43547-producing microorganism during which we elucidated the biosynthetic gene clusters for the BE-43547 family as well as for all other known APD-CLDs. Our studies underline the exciting possibilities for the further development of the anticancer activities of these natural products.

  肿瘤低氧被认为是治疗抗性和转移性传播的关键驱动力。因此，发现有针对性地针对缺氧细胞群体的新的有效药物的发现可能揭示了新的和尚未开发的抗肿瘤机制。在这里，我们证明了APD-CLD（含酰胺戊二烯酸酯的环脂肽肽）天然产物的BE-43547子类具有针对胰腺癌细胞的高度低氧选择性生长抑制活性。为实现这一发现，我们以16个步骤（最长的线性序列）开发了BE-43547-大环骨架的第一个合成物，该合成物还允许访问全部相对立体异构体，并最终获得立体化学构型的分配。合成化合物的光谱特征与最初报告给BE-43547成员的光谱特征之间的差异，促使我们从产生BE-43547的微生物中重新分离出天然产物，在此期间我们阐明了BE-43547家族的生物合成基因簇。以及所有其他已知的APD-CLD。我们的研究强调了进一步开发这些天然产物的抗癌活性的令人兴奋的可能性。