(3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate | 75352-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-15-methylhexadecanoic acid；(R)-3-hydroxy-15-methyl-hexadecanoic acid；(R)-3-Hydroxy-15-methylhexadecanoic acid
• CAS: 75352-11-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: QNQSVWWSUQHSNQ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R,3'R)-3-hydroxy-2-(3'-hydroxy-15'-methylhexadecanoylamino)-15-methyl-hexadecan-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代霉素A和B，新的脂脂分离自Chryseobacterium sp.。

  摘要：

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01456-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 lithium hydroxide 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-ethyl-3-hydroxy-15-methylhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成的硫代霉素A和B，新的脂脂分离自Chryseobacterium sp.。

  摘要：

  硫杆菌素A（1）和B（2），新的磺脂从金黄葡萄菌中分离。von Willebrand因子拮抗剂，是从l-半胱氨酸开始立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01456-7

文献信息

• Synthesis of sphingosine relatives. Part 22. Synthesis of sulfobacin A, B and flavocristamide A, new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp.
  作者：Hirosato Takikawa、Dai Nozawa、Akihiro Kayo、Shin-etsu Muto、Kenji Mori

  DOI：10.1039/a904258j

  日期：——

  Sulfobacin A (1), B (2), and flavocristamide A (3), new sulfonolipids isolated from Chryseobacterium sp. were synthesized stereoselectively by starting from L-cysteine.

  硫宝卡辛A（1）、B（2）以及黄晶酰胺A（3），是从黄杆菌属中分离得到的新型磺酸脂类化合物，它们通过以L-半胱氨酸为起始原料进行了立体选择性合成。
• Synthetic tetra-acylated derivatives of lipid A from Porphyromonas gingivalis are antagonists of human TLR4
  作者：Yanghui Zhang、Jidnyasa Gaekwad、Margreet A. Wolfert、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/b809090d

  日期：——

  Tetra-acylated lipid As derived from Porphyromonas gingivalis LPS have been synthesized using a key disaccharide intermediate functionalized with levulinate (Lev), allyloxycarbonate (Alloc) and anomeric dimethylthexylsilyl (TDS) as orthogonal protecting groups and 9-fluorenylmethoxycarbamate (Fmoc) and azido as amino protecting groups. Furthermore, an efficient cross-metathesis has been employed for the preparation of the unusual branched R-(3)-hydroxy-13-methyltetradecanic acid and (R)-3-hexadecanoyloxy-15-methylhexadecanoic acid of P. gingivalislipid A. Biological studies have shown that the synthetic lipid As cannot activate human and mouse TLR2 and TLR4 to produce cytokines. However, it has been found that the compounds are potent antagonist of cytokine secretion by human monocytic cells induced by enteric LPS.

  来自牙龈卟啉单胞菌LPS的四酰化脂质A已通过使用关键的二糖中间体合成，该中间体功能化带有乙酰丙酸酯（Lev）、烯丙氧基碳酸酯（Alloc）和异头二甲基苯基硅烷（TDS）作为正交保护基团，以及9-芴甲氧基羰酰胺（Fmoc）和叠氮基作为氨基保护基团。此外，已采用高效的交叉复分解反应制备了牙龈卟啉单胞菌脂质A中不寻常的分支R-(3)-羟基-13-甲基十四烷酸和(R)-3-十六烷酰氧基-15-甲基十六烷酸。生物学研究显示，合成脂质A不能激活人体和小鼠的TLR2和TLR4以产生细胞因子。然而，研究发现这些化合物是肠道LPS诱导的人单核细胞分泌细胞因子的强效拮抗剂。
• Stereocontrolled synthesis of all stereoisomers of the proposed flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00705-8

  日期：1996.5

  All four stereoisomers of flavolipin were synthesized from d-glucose in a stereocontrolled manner. None of them was identical with the reported natural product.

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。
• Revised structure and synthesis of flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Tomio Ishikawa、Hideyuki Haruyama、Yohko Kawai、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83044-5

  日期：1998.9

  The proposed structure of natural flavolipin was revised as N-[N-[(3R)-15-methyl-3- (13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycyl]-L-serine as a result of a synthetic study and biological activity tests, and its isomers were synthesized in a stereocontrolled manner.

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。
• SYNTHETIC LIPID A DERIVATIVE
  申请人：Boons Geert-Jan

  公开号：US20100221269A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention provides functionalized monosaccharides and disaccharides suitable for use in synthesizing a lipid A derivative, as well as methods for synthesizing and using a synthetic lipid A derivative.

  这项发明提供了适用于合成脂多糖A衍生物的功能化单糖和双糖，以及合成和使用合成脂多糖A衍生物的方法。