13-顺式-阿维 A | 69427-46-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-顺式-阿维 A
• 中文别名: 阿维A酸杂质A；9-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3,7-二甲基-2,4,6,8-丁烯酸；13-顺式-阿维A酸；13-顺式-阿维A；13-顺式-阿维 A酸
• 英文名称: 13-cis-Acitretin
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-9-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-tetraensaeure；9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethyl-2Z,4E,6E,8E-nonatetraenoic acid；13-cis acitretin；isoacitretin；acitretin；(2Z,4E,6E,8E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 69427-46-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: IHUNBGSDBOWDMA-UGOGCBOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 沸点：
  521.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  Amber vial stored in an -80°C freezer.

制备方法与用途

Isotretinoin is an oral retinoid that is effective in treating psoriasis.

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿维A酸	acitretin	55079-83-9	C21H26O3	326.436
  (2E,4E)-5-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯基)-3-甲基-2,4-戊二烯醛	(2E,4E)-5-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3-methylpenta-2,4-dienal	69877-38-9	C16H20O2	244.334
  ——	6-<(1E,3E)-4-(4-Methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-2-methyl-1,3-butadien-1-yl>-4-methyl-2H-pyran-2-on	87424-86-0	C21H24O3	324.42

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  阿维A酸	acitretin	55079-83-9	C21H26O3	326.436
  阿维A酸杂质11	9-(4-methoxy-2,3,6-trimethyl-phenyl)-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraen-1-oic acid methyl ester	74479-45-1	C22H28O3	340.463
  ——	(all-E)-9-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal	58508-38-6	C21H26O2	310.436
  ——	(2E,4E,6E,8E)-9-(4-methoxyl-2,3,6-trimethylphenyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol	61630-49-7	C21H28O2	312.452

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-顺式-阿维 A 在 Tris HCl buffer 、 谷胱甘肽 、 Triton X-100 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 生成 阿维A酸
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽催化阿维A和其13-顺式异构体异阿维A的相互转化。

  摘要：

  探索了谷胱甘肽催化阿维A和异阿维A的顺反异构化的能力。谷胱甘肽在两个方向上催化异构化反应。反应速率随谷胱甘肽浓度，大气暴露条件和起始异构体的种类而变化。这种广泛分布的分子以非酶催化方式催化这种相互转化的能力可能有助于在施用任何一种异构体后体内两种异构体的存在。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790518
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2.3.6-三甲基苯甲醛 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 13-顺式-阿维 A
  参考文献：
  名称：

  类维生素A和类胡萝卜素，II（13 Z）-类维生素A酸的合成

  摘要：

  磷鎓叶立德3与（E）-2-甲基-3-（4-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-6-基）丙烯醛（2）反应形成2-吡喃衍生物4，将其用钠还原形成具有开环的四氢硼酸酯/氢氧化钾/甲醇（13 Z）-类维生素A酸5。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419841014

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• TERPENE COUPLING CONJUGATE
  申请人：LABORATOIRES ERIGER

  公开号：US20210361771A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The subject matter of the present invention relates to the use of an optionally branched linear terpene having at most one C═C unsaturation for the production of conjugates provided with self-assembly properties, as well as a self-assembly agent of formula (I): X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) in which: “Terpene” is linear, optionally branched, having at most one C═C unsaturation; “Y” is a bond or a molecular fragment with a biodegradable bond; “Spacer” is a bond or a fragment comprising at least one carbon atom; “X” is a molecular fragment comprising at least one biodegradable bond; “p” ranges between 0.1 and 4; and the “-Spacer-Y-” group optionally can be a bond, as well as the conjugate resulting from the combination of the self-assembly agent of formula (I) with an active molecule MA.

  本发明的主题涉及使用最多具有一个C═C不饱和度的线性可选择分支的萜烯，用于具有自组装特性的共轭物的生产，以及具有以下式(I)的自组装剂： X(-Spacer-Y-Terpene) p (I) 其中： “萜烯”是线性的，可选择分支的，最多具有一个C═C不饱和度； “Y”是一个具有可生物降解键的键或分子片段； “Spacer”是一个包含至少一个碳原子的键或片段； “X”是一个包含至少一个可生物降解键的分子片段； “p”范围在0.1至4之间；以及 “-Spacer-Y-”基团可以选择是一个键， 以及由式(I)的自组装剂与活性分子MA的组合产生的共轭物。
• [EN] ANTIFOLATE LINKER-DRUGS AND ANTIBODY-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] MÉDICAMENTS LIEURS D'ANTIFOLATE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：BYONDIS BV

  公开号：WO2022008419A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention relates to novel antifolate linker-drugs, conjugates comprising such antifolate linker-drugs, and the use thereof in the treatment of diseases, such as cancer, autoimmune and infectious diseases, optionally in combination with other therapeutic agents.

  本发明涉及新型抗叶酸连接剂药物，包括这种抗叶酸连接剂的共轭物，并将其用于治疗疾病，如癌症、自身免疫和传染病，可选择性地与其他治疗剂联合使用。
• Glucuronidated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014734A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  This invention provides glucuronidated nebivolol metabolites and pharmaceutical compositions of glucuronidated nebivolol metabolites for treatment of cardiovascular diseases. In addition, this invention also provides compositions comprising nebivolol and/or at least one glucuronidated metabolite of nebivolol and/or at least one other active compound in a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides methods of treating and/or preventing vascular diseases, by administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one glucuronidated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  这项发明提供了葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物以及用于治疗心血管疾病的葡萄糖醛酸化的尼布ivolol代谢物的制药组合物。此外，该发明还提供了包含尼布ivolol和/或至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物和/或至少一种其他活性化合物的药用可接受载体的组合物。该发明还提供了通过向受影响血管疾病的靶位点投与至少一种能释放治疗有效量一氧化氮的尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。此外，该发明旨在通过投与至少一种尼布ivolol的葡萄糖醛酸化代谢物来治疗和/或预防偏头痛。该发明还可与代谢综合征紊乱的单一治疗或联合治疗一起使用。
• Ladder-Frame Polyether Conjugates
  申请人：Bourdelais Andrea

  公开号：US20120077778A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are compounds that are conjugates of ladder frame polyether compounds and biologically active compounds or research compounds, pharmaceutical formulations comprising the conjugates, and methods of transporting the conjugates across biological membranes.

  揭示了梯架框架聚醚化合物和生物活性化合物或研究化合物的共轭物、包含这些共轭物的药物配方，以及将这些共轭物跨越生物膜的方法。