13-顺式-视黄腈 | 20638-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 13-顺式-视黄腈
• 英文名称: 9-trans-13-cis-dimethyl-7-(1,1,5-trimethyl-5-cyclohexen-6-yl)-7,9,11,13-nonatetraene-15-nitrile
• 英文别名: (2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile；13-cis-Retinonitrile；(2Z,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenenitrile
• CAS: 20638-89-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: LKTQCZNCSHAYSX-HWCYFHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7E,9E)-beta-离子亚基乙醛 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 13-顺式-视黄腈
  参考文献：
  名称：

  视网膜的新合成及其无环类似物γ通过与C的扩展Aldol反应视黄醛6构造块，集成了一个C 5脱羧后单位。番茄红素和β-胡萝卜素的正式途径

  摘要：

  由于C 15 β末端基团的醛10（（β芷香亚基）乙醛），类视黄醇中的合成的中间体优良，可以从多种方法来合成β紫罗兰酮，并且由于相应的无环Ç 15 ψ末端-醛基5可以很容易地从柠檬醛（1）（方案3）合成，我们将C 15 + C 5路线应用于γ-视网膜（（all-E）-8）（方案3）和视网膜（ （all-E）-13）（方案4），并且因此，通过偶联（2×C 20 C 40），来制备番茄红素（14）和β-胡萝卜素（15）（方案5）。我们的新的视网膜合成（（全-E） - 13）和γ视黄醛（（全-E） - 8使用与C的扩展醛醇缩合反应6积木并入一个C 5脱羧后单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790053

文献信息

• Zakharova, N. I.; Gutnikova, N. P.; Bekker, A. R., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 1870 - 1874
  作者：Zakharova, N. I.、Gutnikova, N. P.、Bekker, A. R.、Filippova, T. M.、Miropol'skaya, M. A.、Samokhvalov, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Solvent dependent photoisomerization of polyene nitriles
  作者：V.Jayathirtha Rao、Roland J. Fenstemacher、R.S.H. Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91537-0

  日期：——