15-十六碳炔酸 | 99208-90-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15-十六碳炔酸
• 英文名称: 15-hexadecynoic acid
• 英文别名: 15-hexadecyn-1-oic acid；hexadec-15-ynoic acid
• CAS: 99208-90-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: PUZGUNYANHPRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.1°C (estimate)
• 沸点：
  409.64°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9310 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:5): 0.15 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-十六碳炔酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper diacetate 、 二甲基溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-(15,17-dotriacontadiyne-1,32-dioyl)bis(1-palmitoyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the removal of the 4-methoxybenzyl ether: application to the synthesis of unusual macrocyclic and bolaform phosphatidylcholines.

  摘要：

  The total synthesis of two novel polymerizable phosphatidylcholines has been accomplished using 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 10 as starting material. Diacylation of 10 with 13-tetradecynoic acid followed by oxidative coupling of the alkynes gives the 32-membered glycerol macrocycle 17. Sequential acylation of 10 with palmitic acid and 15-hexadecynoic acid followed by oxidative coupling gives the bolaform 16, tethered at the 2-position of the glycerol. A new method for the cleavage of 4-methoxybenzyl ethers using dimethylboron bromide at -78-degrees-C in dichloromethane is described. 1,3-Diacetylenes, 1,4-dienes, and esters are stable under the experimental conditions, and the migration of acyl chains from secondary to primary positions is totally suppressed. The diacylglycerols are then efficiently converted into the corresponding phosphatidylcholines by tetrazole-catalyzed phosphitylation with 2-cyanoethyl 2-bromoethyl N,N-diisopropylamino phosphite, oxidation, and treatment with trimethylamine to simultaneously displace the bromide and eliminate the cyanoethyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00032a033
• 作为产物：
  描述：

  15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 15-十六碳炔酸
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A中碳链长度对冈田酸酶促转化为7- O-酰基冈田酸效率的影响

  摘要：

  冈果酸（原鞭毛原鞭毛体物种的产物）在各种双壳类动物中被转化为7- O-酰基OA。在存在来自双壳类动物消化腺的微粒体级分的情况下，结构转化在体外以酶促方式进行。我们一直在使用LC-MS / MS通过检测7- O来鉴定OA转化酶-酰基OA，也称为dinophysistoxin 3（DTX3）。但是，由于OA转化酶是一种膜蛋白，而DTX3的替代测定是必需的，而溶解膜蛋白的表面活性剂会降低LC-MS / MS的灵敏度。本研究研究了饱和脂肪酰基CoA，其碳链长度为10（癸酰基），12（十二烷酰基），14（十四烷酰基），16（十六烷酰基）和18（十八烷酰基）为体外酰化反应的底物。碳链长度为14、16和18的饱和脂肪酰基CoA的收率高于碳链长度为10或12的饱和脂肪酰基CoA。碳链长度为14至18且包含二烯单元，炔烃单元的酰基CoA ，合成或显示出碳链中的叠氮单元或叠氮化物单元，并显示出可提供与十六烷酰

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.027

文献信息

• Synthesis of Ceramide Mimics with a Pseudo Cyclic Framework
  作者：Motonari Shibakami、Hikokazu Suzuki、Michiko Mori

  DOI：10.1055/s-2003-42094

  日期：——

  We have designed and synthesized ceramide mimics with a pseudo cyclic framework that can be converted to ‘dimeric’ sphingomyelins and glycosphingolipids for potential components of artificial rafts. These molecules are characterized by the presence of (i) two hydrophilic head groups, (ii) a covalently bonded hydrocarbon chain, and (iii) two untethered alkyl chains. Self-assembling of a ceramide mimic into nanorods is briefly discussed.

  我们设计并合成了具有伪环框架的神经酰胺类似物，这些类似物可以转化为“二聚体”鞘磷脂和糖神经鞰脂，作为人工筏潜在的组成部分。这些分子的特点是具有（i）两个亲水性头部基团，（ii）共价连接的碳氢链，以及（iii）两个未固定的烷基链。神经酰胺类似物的自组装形成纳米棒的过程将简要讨论。
• 一种长链二酸的制备方法
  申请人：深圳瑞德林生物技术有限公司

  公开号：CN113582832A

  公开（公告）日：2021-11-02

  本发明提供了长链二酸二酸的制备方法，包括：S1)以烯酸或其酯类衍生物为原料，和液溴进行加成反应，得到二溴羧酸或其酯类衍生物；S2)将二溴羧酸或其酯类衍生物在氨基钠的作用下，发生消除反应，得到端炔基羧酸或其酯类衍生物；S3)端炔基羧酸或其酯类衍生物和乙硼烷进行加成反应，得到含羧基或酯基的硼烷或硼酸；S4)上述硼烷或硼酸经氧化，得到长链二酸。本发明采用烯酸做原料，其来源易得，且价格低廉，使得产品的生产成本很低；同时该合成工艺中使用的原料没有贵重的金属及其他昂贵的试剂，适合工业化放大生产，解决了现有技术中不环保、不适于工业化生产且制备成本高的缺陷。
• METHODS FOR THE DETECTION OF FATTY-ACYLATED PROTEIN
  申请人：Hannoush Rami N.

  公开号：US20100189660A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Sensitive, non-radioactive fatty-acyls of Formula I are useful in in vivo methods for detection and cellular imaging of a fatty-acylated substrate (e.g., protein or polypeptide). In Formula I the symbols X and A, and the subscript n are as described herein. These fatty-acyl compounds are can be used, inter alia, for analyzing the lipid composition of proteins in different biological states under various cellular conditions, and serve as a gateway into global lipidomic analysis of cellular proteins.

  公式I的敏感、非放射性脂肪酰基（例如蛋白质或多肽）的检测和细胞成像的体内方法中，公式I中的符号X和A，以及下标n如本文所述。这些脂肪酰化化合物可用于分析在不同细胞条件下蛋白质的脂质组成，并作为进入细胞蛋白质全球脂质组学分析的通道。
• Chemical Reporters of Protein Acylation
  申请人：HANG HOWARD C.

  公开号：US20100203647A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells that have been cultured or by cells within an organism are provided. Also provided are methods and kits for detecting acylated proteins produced by cells where affinity purification tags are that facilitate detection are used. Compounds useful for the detection of acylated proteins are also provided.

  提供了用于检测已被培养的细胞产生的酰化蛋白或生物体内细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒。还提供了用于检测已使用亲和纯化标签的细胞产生的酰化蛋白的方法和试剂盒，以便进行检测。还提供了用于检测酰化蛋白的化合物。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。