7-十六-1-醇 | 822-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-十六-1-醇
• 中文别名: 7-十六炔-1-醇
• 英文名称: hexadec-7-yn-1-ol
• 英文别名: 7-hexadecyn-1-ol；hexadec-7-ynol
• CAS: 822-21-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• mdl: MFCD00041709
• 分子量: 238.414
• InChiKey: UFLJPANUONDNPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-十六-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones' reagent 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-palmitoyl-3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  A new reagent for the removal of the 4-methoxybenzyl ether: application to the synthesis of unusual macrocyclic and bolaform phosphatidylcholines.

  摘要：

  The total synthesis of two novel polymerizable phosphatidylcholines has been accomplished using 3-(4-methoxybenzyl)-sn-glycerol 10 as starting material. Diacylation of 10 with 13-tetradecynoic acid followed by oxidative coupling of the alkynes gives the 32-membered glycerol macrocycle 17. Sequential acylation of 10 with palmitic acid and 15-hexadecynoic acid followed by oxidative coupling gives the bolaform 16, tethered at the 2-position of the glycerol. A new method for the cleavage of 4-methoxybenzyl ethers using dimethylboron bromide at -78-degrees-C in dichloromethane is described. 1,3-Diacetylenes, 1,4-dienes, and esters are stable under the experimental conditions, and the migration of acyl chains from secondary to primary positions is totally suppressed. The diacylglycerols are then efficiently converted into the corresponding phosphatidylcholines by tetrazole-catalyzed phosphitylation with 2-cyanoethyl 2-bromoethyl N,N-diisopropylamino phosphite, oxidation, and treatment with trimethylamine to simultaneously displace the bromide and eliminate the cyanoethyl group.

  DOI：

  10.1021/jo00032a033
• 作为产物：
  描述：

  7-十六炔酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-十六-1-醇
  参考文献：
  名称：

  164.长链酸的合成。第六部分 乙炔酸和顺式，顺式-docosa-5,13-二烯酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000894

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• Exceptionally easy isomerization of acetylenic alcohols with potassium 3-aminopropylamide. A new, high yield synthesis of functionally differentiated αω-difunctional structures
  作者：Charles Allan Brown、A. Yamashita

  DOI：10.1039/c39760000959

  日期：——

  Potassium 3-aminopropylamide, readily prepared in situ from KH and 3-aminopropylamine, effects rapid, multipositional isomerization of the triple bond in prop-2-ynylic and other acetylenic alcohols to the chain terminus remote from the hydroxy function, within minutes at 0–20 °C.

  3-氨基丙酰胺钾很容易从KH和3-氨基丙胺中就地制备，可在0至数分钟内在几分钟之内迅速将丙-2-炔醇和其他炔醇中的三键快速多位异构化至远离羟基官能团的链末端20°C。
• The Antimalarial Natural Product Salinipostin A Identifies Essential α/β Serine Hydrolases Involved in Lipid Metabolism in P. falciparum Parasites
  作者：Euna Yoo、Christopher J. Schulze、Barbara H. Stokes、Ouma Onguka、Tomas Yeo、Sachel Mok、Nina F. Gnädig、Yani Zhou、Kenji Kurita、Ian T. Foe、Stephanie M. Terrell、Michael J. Boucher、Piotr Cieplak、Krittikorn Kumpornsin、Marcus C.S. Lee、Roger G. Linington、Jonathan Z. Long、Anne-Catrin Uhlemann、Eranthie Weerapana、David A. Fidock、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.chembiol.2020.01.001

  日期：2020.2

  undefined mechanism of action. Using a Sal A-derived activity-based probe, we identify its targets in the Plasmodium falciparum parasite. All of the identified proteins contain α/β serine hydrolase domains and several are essential for parasite growth. One of the essential targets displays a high degree of homology to human monoacylglycerol lipase (MAGL) and is able to process lipid esters including

  Salinipostin A（Sal A）是一种有效的抗疟原虫海洋天然产物，具有不确定的作用机理。使用基于Sal A的基于活性的探针，我们在恶性疟原虫寄生虫中鉴定了其靶标。所有已鉴定的蛋白质均包含α/β丝氨酸水解酶结构域，其中一些对于寄生虫生长至关重要。必需的靶标之一显示出与人单酰基甘油脂肪酶（MAGL）的高度同源性，并且能够加工包括MAGL酰基甘油酯底物的脂质酯。此Sal A靶标被抗肥胖药Orlistat抑制，该药物可破坏脂质代谢。耐药性选择产生的寄生虫仅显示出敏感性的轻微降低，并且在与弓形虫耐药性相关的含PRELI结构域的蛋白中获得了突变。
• New bent-core mesogens with carbon–carbon multiple linkages in the terminal chains
  作者：Gerhard Pelzl、Maria G. Tamba、Sonja Findeisen-Tandel、Martin W. Schröder、Ute Baumeister、Siegmar Diele、Wolfgang Weissflog

  DOI：10.1039/b803493a

  日期：——

  New five-ring bent-core mesogens have been synthesized in which terminal alkynyl chains are connected with the terminal rings of the aromatic core by means of oxycarbonyl groups, cinnamic esters groups or oxyacetic ester moieties. The insertion of C–C triple bonds in different positions of the terminal chains can change the mesophase behaviour and can result in an increase or decrease of the clearing temperatures in comparison to corresponding compounds with saturated chains. In addition, lateral substituents are attached to different positions of the central ring. The mesophase behaviour of the new compounds has been studied by polarizing microscopy, differential scanning calorimetry, X-ray experiments and electro-optical measurements. On the base of the experimental findings new relationships between the molecular structure and the mesomorphic properties have been obtained. Different polar phases (SmCP, Col, B7′) could be proved, in some of these the polar (ferro- or antiferroelectric) switching takes place through a collective rotation of the molecules around their long axes. Interestingly, three compounds with terminal alkynyl chains form a mesophase with all textural features of a B7 phase although these phases possess obviously a simple layer structure. For the first time it could be observed that helical filaments formed on slow cooling the isotropic liquid are stable to low temperatures. Some of these spirals can serve as nuclei in the growing process of ribbon-like and oval domains. Surprisingly, the helical pitch of the spirals can be exactly recovered in the equidistant stripes of these domains. It is also remarkable that all compounds derived from 2-methylisophthalic acid exhibit unusually high clearing temperatures and that the SmC phases of these compounds show polar switching about 50 K below the SmA–SmC transition temperature.

  我们合成了新的五环弯曲核中间体，其中的末端炔链通过氧羰基、肉桂酸酯基或氧乙酸酯分子与芳香核的末端环相连。在末端链的不同位置插入 CâC 三键可改变介相行为，与具有饱和链的相应化合物相比，可导致清除温度的升高或降低。此外，横向取代基被连接到中心环的不同位置。我们通过偏振显微镜、差示扫描量热法、X 射线实验和电光测量等方法研究了新化合物的介相行为。在实验结果的基础上，我们获得了分子结构与介观性质之间的新关系。可以证明存在不同的极性相（SmCP、Col、B7â²），其中一些极性相（铁电或反铁电）的切换是通过分子绕其长轴的集体旋转实现的。有趣的是，三种带有末端炔链的化合物形成的介相具有 B7 相的所有纹理特征，尽管这些相明显具有简单的层结构。我们首次观察到，在缓慢冷却各向同性液体时形成的螺旋丝在低温下非常稳定。这些螺旋丝中的一些可以作为带状和椭圆形畴生长过程中的核。令人惊讶的是，螺旋线的螺旋间距可以在这些畴的等距条纹中精确复原。同样值得注意的是，所有由 2-甲基间苯二甲酸衍生的化合物都表现出异常高的清澈温度，而且这些化合物的 SmC 相在 SmAâSmC 转换温度以下约 50 K 处出现极性转换。
• 擬環状脂質化合物
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2015172011A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】合成が比較的容易で、新規なグリセロールエステル化合物またはグリセロールエーテル化合物、およびそれらを含有する分子集合体を提供する。【解決手段】本発明は、グリセロール２分子が１価および２価のアルコールもしくはカルボン酸とエーテルまたはエステル結合を介して結合し、分子中にフッ素原子または非末端の三重結合もしくはその両者が導入された新規な擬環状脂質化合物を提供する。【選択図】なし

  这项技术旨在提供相对容易合成的新型甘油酯化合物或甘油醚化合物，以及含有它们的分子集合体。具体实施方式包括将两个甘油分子通过醚或酯键与一价或二价醇或羧酸结合，引入氟原子或非末端三键或两者在分子中形成的新型假环脂类化合物。