1H-1,2,4-三唑-1-乙腈 | 81606-79-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-1,2,4-三唑-1-乙腈
• 中文别名: 2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙腈
• 英文名称: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1,2,4-triazol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 81606-79-3
• 化学式: C₄H₄N₄
• mdl: MFCD00792910
• 分子量: 108.103
• InChiKey: ZEDZBEBBGBQWBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-58°C
• 沸点：
  313℃
• 密度：
  1.27
• 闪点：
  143℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险性描述：
  H301+H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑-1-乙腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 24.0h， 以0.670 g的产率得到5-[1,2,4]Triazol-1-yl-2,6-bis-[1,2,4]triazol-1-ylmethyl-pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis and structural characterization of azolyl-substituted pyrimidines

  摘要：

  在压力和无溶剂条件下，催化剂促使N-氰甲基噻唑类化合物进行三聚反应，获得了4-氨基-2,6-双(噻唑-1-基甲基)-5-(噻唑-1-基)嘧啶（1-3），产率为33%-67%。这些化合物的结构通过NMR技术和X射线晶体学相结合的方法确定。4-氨基基团在C-N键周围的旋转受到限制；该过程的活化自由能通过可变温度实验确定。在吡唑-1-基衍生物的晶体结构中，氨基在两个独立分子中显示出扭曲的平面几何形状，并作为双氢键供体与三个吡唑环中的两个形成氢键，形成R22(10)环的带状结构。

  DOI：

  10.1039/b200169c
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1H-1,2,4-三唑-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  用氰甲基、乙烯基或炔丙基取代基和双氰胺、二硝胺、高氯酸盐和硝酸根阴离子官能化的氮唑盐

  摘要：

  制备了一系列具有氰甲基、乙烯基和炔丙基取代基以及高氯酸根、硝酸根、双氰胺和二硝胺的官能化咪唑鎓盐和 1,2,4-三唑鎓盐，并通过核磁共振和红外光谱以及元素分析对其进行表征。由于一些熔体 < 100 °C，它们可以归类为离子液体。它们的密度范围在 1.25–1.76 g cm–3 之间。通过使用计算上可行的 DFT(B3LYP) 和 MP2 方法结合基于计算的盐密度的经验方法计算盐的标准形成焓。这些值的范围从 ΔH°f = –56 (12a) 到 851 (21c) kJ mol–1。在合成的盐中，双氰胺表现出最高的正形成热，但也表现出最低的密度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejic.200700666

文献信息

• [EN] INDAZOLONES AS MODULATORS OF TNF SIGNALING<br/>[FR] INDAZOLONES UTILISÉES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIGNALISATION DU TNF
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016168633A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  The disclosure provides indazolone compounds, pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the disclosure may be useful for treating immunological and oncological conditions.

  该披露提供了吲唑酮化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该披露的化合物可能对治疗免疫和肿瘤疾病有用。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines: Discovery of a selective inhibitor of JAK1 JH2 pseudokinase and VPS34
  作者：Justin D. Singleton、Reuben Dass、Nathaniel R. Neubert、Rachel M. Smith、Zak Webber、Marc D.H. Hansen、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126813

  日期：2020.1

  A series of novel 3,6-di-substituted or 3-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines were prepared via a microwave-assisted approach that generated a broad array of derivatives in good yields (20-93%, ave. = 59%). The straightforward synthesis involved sequential treatment of commercially-available acetonitrile derivatives with DMF-dimethylacetal (120 °C, 20 min), followed by treatment with NH2NH2·HBr

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，
• 3-ox(adi) azolylpropanohydroxamic acids useful as procollagen C- Proteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020151535A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Compounds of formula (I): 1 wherein the substituents are as defined herein, and their salt, solvates, and prodrugs are procollagen C-proteinase (PCP) inhibitors useful in treating conditions mediated by PCP.

  式（I）的化合物： 其中取代基如本文所定义，并且它们的盐、溶剂合物和前药是用于治疗由PCP介导的疾病的前胶原C蛋白酶（PCP）抑制剂。
• 一种三唑氰类化合物及其制备方法
  申请人：帕潘纳（北京）科技有限公司

  公开号：CN111978302B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供一种三唑氰类化合物及其制备方法，式I所示化合物与式Ⅱ所示化合物进行取代反应，得到式Ⅲ所示化合物，式Ⅲ所示化合物环化合成式Ⅳ所示的三唑氰类化合物；反应路线如下，R1选自H、F、Cl、Br、I、‑OH、‑CN、‑ORa、RbSO3‑、‑N+≡N或‑NRcRdRe；R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自H、Cl、Br、F、I、‑NO2、‑ORf、‑NH2、‑N+≡N、三氟甲基、杂环取代基或‑NH‑NH2；所述杂环取代基为对氯苯酚基、烷氧基、酯基或芳香基；R7选自氢、烷烃、芳香烃、烷氧基或酯基；X选自H、Cl、Br、I、F、ORg、NRx、‑SRy、‑OCORz、咪唑基、含N杂环或含硫杂环。本方法具有以下优点：操作简单、成本低、无污染、收率高、绿色安全环保，适合现代工业化生产。
• Expanding Synthesizable Space of Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles
  作者：Andrey Tolmachev、Andrey V. Bogolubsky、Sergey E. Pipko、Alexander V. Grishchenko、Dmytro V. Ushakov、Anton V. Zhemera、Oleksandr O. Viniychuk、Anzhelika I. Konovets、Olga A. Zaporozhets、Pavel K. Mykhailiuk、Yurii S. Moroz

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00103

  日期：2016.10.10

  One-pot synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from carboxylic acids and nitriles was optimized to parallel chemistry. The method was validated on a 141 member library; the desired products were recovered with a high success rate and in moderate yields. Practical application of the approach was demonstrated in the synthesis of bioactive compound pifexole and agonists of free fatty acid receptor

  优化了从羧酸和腈的一锅法合成3,5-二取代的1,2,4-恶二唑的平行化学反应。该方法已在141个成员库中得到验证；以高成功率和中等收率回收了所需的产品。该方法在生物活性化合物吡非索和游离脂肪酸受体1激动剂的合成中得到了实际应用。在此基础上，列举了4 948 100种可合成的药物样3,5-二取代1,2,4-恶二唑类化合物。方法和可用的经过验证的试剂。